Slide - Equilíbrios e Volumetria Ácido-base 3 2022-2

2022 EQUILÍBRIOS & VOLUMETRIA ÁCIDO-BASE III marina.tavares@usp.br Marina F.M.Tavares Instituto de Química Universidade de São Paulo Centro de Estudos de Metabolômica em Multiplataforma EQUILÍBRIOS & VOLUMETRIA ÁCIDO- BASE - Parte III - sumário Marina F.M.Tavares 2022 G. CURVAS DE TITULAÇÃO DE ÁCIDOS POLIFUNCIONAIS • ÁCIDO MALÊICO H. CURVAS DE TITULAÇÃO DE BASES POLIFUNCIONAIS • CARBONATO e MISTURAS I. COMPOSIÇÃO DAS SOLUÇÕES DE ÁCIDOS POLIPRÓTICOS • FUNÇÕES DE DISTRIBUIÇÃO J. FORMAS DE REPRESENTAR A CURVA DE TITULAÇÃO • GRÁFICOS α e pH versus VOLUME • GRÁFICOS α versus pH • GRÁFICOS logC versus pH MÓDULO G CURVAS DE TITULAÇÃO DE ÁCIDOS POLIFUNCIONAIS Marina F.M.Tavares 2022 CURVAS DE TITULAÇÃO – ác. polipróticos 12 10 8 6 4 2 0 ácido fraco Ka = 1,00 x 10-3 tampão H2A/HA- solução de NaHA (sal anfiprótico) tampão HA-/A2- solução de Na2A (hidrólise de A2-) solução de NaOH 0 10 20 30 40 50 VOLUME NaOH, mL pH Titulação de 20,00 mL de H2A 0,100 mol/L com NaOH 0,100 mol/L H2A + H2O D HA- + H3O+ Ka1 = 1,0 x 10-3 HA- + H2O D A2- + H3O+ Ka2 = 1,0 x 10-7 CURVAS DE TITULAÇÃO – ác. polipróticos 0 10 20 30 40 50 60 VOLUME NaOH, mL A B C A B e C 14 12 10 8 6 4 2 0 pH Titulação de 25,00 mL do ácido: A. H3PO4 0,100 mol/L B. Ácido oxálico 0,100 mol/L C. H2SO4 0,100 mol/L com NaOH 0,100 mol/L Ka1 / Ka2 > 104 p.e. individuais de uso prático CURVAS DE TITULAÇÃO – ác. polipróticos 0 10 20 30 40 50 60 VOLUME NaOH, mL A B C A B e C 14 12 10 8 6 4 2 0 pH A. H3PO4 Ka1/Ka2 ≅ 105; Ka2/Ka3 ≅ 105 • dois pontos de inflexão bem definidos; 3°. próton é muito fracamente dissociado (Ka3 = 4,5 x 10-13); não é possível titular o 3°. próton. B. Ácido oxálico (H2C2O4) Ka1/Ka2 ≅ 103 • 1°. p.e. é mal definido para uso prático com indicador visual; 2°. p.e. propicia menor erro (Ka1 = 5,60 x 10-2; Ka2 = 5,42 x 10-5). C. H2SO4 • 1°. próton se comporta com um ácido forte; 2°. próton, como um ácido moderadamente fraco (Ka2 = 1,02 x 10-2); ponto final único correspondente à titulação de ambos os prótons. Ka1 / Ka2 > 104 p.e. individuais de uso prático CURVAS DE TITULAÇÃO – ác. malêico EXEMPLO 14 Construa a curva de titulação de 25,00 mL de ácido malêico (HCOOC-CH=CH-COOH) a 0,100 mol/L com NaOH 0,100 mol/L H2A + H2O D HA- + H3O+, Ka1 = 1,3 x 10-2 HA- + H2O D A2- + H3O+, Ka2 = 5,9 x 10-7 NaOH 0,100 mol/L H2A 0,100 mol/L 25,00 mL ind Ácido malêico é diprótico, H2A: pH inicial: (ácido fraco); somente a primeira dissociação contribui apreciavelmente para o pH [H3O+] ≅ [HA-] Balanço de massas: [HA-] + [H2A] ≅ 0,100 [H2A] ≅ 0,100 - [HA-] = 0,100 - [H3O+] 12 10 8 6 4 2 0 tampão HA-/A2- ácido fraco tampão H2A/HA- solução de NaHA (anfiprótico) solução de Na2A (hidrólise) solução de NaOH 0 25 50 VOLUME NaOH, mL pH H2A + H2O D HA- + H3O+, Ka1 = 1,3 x 10-2 HA- + H2O D A2- + H3O+, Ka2 = 5,9 x 10-7 CURVAS DE TITULAÇÃO – ác. malêico EXEMPLO cont. CURVAS DE TITULAÇÃO – ác. malêico EXEMPLO cont. anterior [H2A] ≅ 0,100 – [HA-] = 0,100 – [H3O+] [HA-] [H3O+] [H3O+]2 Ka1 = 1,3 x 10-2 = = [H2A] 0,100 - [H3O+] [H3O+]2 + 1,3 x 10-2 [H3O+] - 1,3 x 10-3 = 0 [H3O+] = 3,01 x 10-2 Resolvendo a equação quadrática: pH = 1,52 H2A + H2O D HA- + H3O+, Ka1 = 1,3 x 10-2 HA- + H2O D A2- + H3O+, Ka2 = 5,9 x 10-7 Primeira região tampão (H2A/HA-): adição de 5,00 mL de NaOH 5,00 mL x 0,100 mmol/mL CNaHA ≅ [HA-] = = 1,67 x 10-2 mol/L (25,00 + 5,00) mL [H3O+] = 5,19 x 10-2 25,00 x 0,100 – 5,00 x 0,100 CH2A ≅ [H2A] = = 6,67 x 10-2 mol/L 25,00 + 5,00 Substituindo esses valores diretamente na expressão de Ka1, obtém-se um valor errôneo: • a aproximação [H3O+] << CH2A ou CHA- não é válida!!!!; todas as concs estão na mma ordem de grandeza (cálculo correto no próximo slide) CURVAS DE TITULAÇÃO – ác. malêico EXEMPLO cont. ý CURVAS DE TITULAÇÃO – ác. malêico EXEMPLO cont. Primeira região tampão (H2A/HA-): adição de 5,00 mL de NaOH H2A + OH- D HA- + H2O, neutralização H2A + H2O D HA- + H3O+, Ka1 = 1,3 x 10-2 HA- + H2O D H2A + OH-, Kb2 = 7,7 x 10-13 2 H2O D H3O+ + OH-, Kw solução é ácida [HA-] = CNaHA + [H3O+] – [OH-] = 1,67 x 10-2 + [H3O+] do Ka1 do Kb2 [H2A] = CH2A – [H3O+] + [OH-] = 6,67 x 10-2 – [H3O+] do Ka1 do Kb2 • usar expressão do Ka1 para cálculo do pH • não estamos considerando Ka2, apenas a dissociação de H2A e a hidrólise da base conjugada, HA- 12 10 8 6 4 2 0 tampão HA-/A2- ácido fraco tampão H2A/HA- solução de NaHA (anfiprótico) solução de Na2A (hidrólise) solução de NaOH 0 25 50 VOLUME NaOH, mL pH [HA-] [H3O+] (1,67 x 10-2 + [H3O+]) [H3O+] Ka1 = 1,3 x 10-2 = = [H2A] (6,67 x 10-2 – [H3O+]) [H3O+]2 + (2,97 x 10-2) [H3O+] – 8,67 x 10-4 = 0 [H3O+] = 1,81 x 10-2 pH = 1,74 CURVAS DE TITULAÇÃO – ác. malêico EXEMPLO cont. H2A + OH- D HA- + H2O, neutralização H2A + H2O D HA- + H3O+, Ka1 = 1,3 x 10-2 HA- + H2O D H2A + OH-, Kb2 = 7,7 x 10-13 2 H2O D H3O+ + OH-, Kw H2A + OH- D HA- + H2O, neutralização H2A + H2O D HA- + H3O+, Ka1 = 1,3 x 10-2 HA- + H2O D A2- + H3O+, Ka2 = 5,9 x 10-7 HA- + H2O D H2A + OH-, Kb2 = 7,7 x 10-13 2 H2O D H3O+ + OH-, Kw anfiprótico Primeiro ponto de equivalência: adição de 25,00 mL de NaOH (sal anfiprótico) 25,00 mL x 0,100 mmol/mL CNaHA ≅ [HA-] = = 5,00 x 10-2 mol/L (25,00 + 25,00) mL • usar a expressão de sais anfipróticos para calcular o pH aqui a aproximação é válida: HA- pouco dissocia e pouco hidroliza (veja magnitudes de Ka2 e Kb2) 12 10 8 6 4 2 0 tampão HA-/A2- ácido fraco tampão H2A/HA- solução de NaHA (anfiprótico) solução de Na2A (hidrólise) solução de NaOH 0 25 50 VOLUME NaOH, mL pH CURVAS DE TITULAÇÃO – ác. malêico EXEMPLO cont. Primeiro ponto de equivalência: adição de 25,00 mL de NaOH Ka2 [HA-] + KW [H3O+] = [HA-] 1 + Ka1 (5,9 x 10-7) (5,00 x 10-2) + 1,00 x 10-14 [H3O+]2 = 1 + 5,00 x 10-2 / 1,3 x 10-2 pH = 4,11 [H3O+] = 7,80 x 10-5 CURVAS DE TITULAÇÃO – ác. malêico EXEMPLO cont. H2A + OH- D HA- + H2O, neutralização H2A + H2O D HA- + H3O+, Ka1 = 1,3 x 10-2 HA- + H2O D A2- + H3O+, Ka2 = 5,9 x 10-7 HA- + H2O D H2A + OH-, Kb2 2 H2O D H3O+ + OH-, Kw anfiprótico 12 10 8 6 4 2 0 tampão HA-/A2- ácido fraco tampão H2A/HA- solução de NaHA (anfiprótico) solução de Na2A (hidrólise) solução de NaOH 0 25 50 VOLUME NaOH, mL pH Segunda região tampão (HA-/A2-): adição de 25,50 mL de NaOH (25,50 - 25,00) mL x 0,100 mmol/mL [A2-] ≅ CNa2A ≅ = 0,050/50,50 mol/L (25,50 + 25,00) mL (25,00 x 0,100) – (25,50 - 25,00) x 0,100 [HA-] ≅ CNaHA ≅ = 2,45/50,50 mol/L (25,50 + 25,00) mL • usar expressão de Ka2 para calcular o pH CURVAS DE TITULAÇÃO – ác. malêico EXEMPLO cont. anfprótico HA- + OH- D A2- + H2O, neutralização H2A + H2O D HA- + H3O+, Ka1 = 1,3 x 10-2 HA- + H2O D A2- + H3O+, Ka2 = 5,9 x 10-7 HA- + H2O D H2A + OH-, Kb2 2 H2O D H3O+ + OH-, Kw ou 4,85 x 10-2 ou 9,90 x 10-4 Segunda região tampão (HA-/A2-): adição de 25,50 mL de NaOH [A2-] [H3O+] (0,050/50,50) [H3O+] Ka2 = 5,9 x 10-7 = = [HA-] 2,45/50,50 [H3O+] = 2,89 x 10-5 mol/L (de fato < CHA- ou CA2-, por 2 ou 3 ordens, ou seja, aproximações válidas) pH = 4,54 12 10 8 6 4 2 0 tampão HA-/A2- ácido fraco tampão H2A/HA- solução de NaHA (anfiprótico) solução de Na2A (hidrólise) solução de NaOH 0 25 50 VOLUME NaOH, mL pH HA- + OH- D A2- + H2O, neutralização H2A + H2O D HA- + H3O+, Ka1 = 1,3 x 10-2 HA- + H2O D A2- + H3O+, Ka2 = 5,9 x 10-7 HA- + H2O D H2A + OH-, Kb2 2 H2O D H3O+ + OH-, Kw anfiprótico CURVAS DE TITULAÇÃO – ác. malêico EXEMPLO cont. Segundo ponto de equivalência: adição de 50,00 mL de NaOH (hidrólise da base conjugada A2-) (50,00 – 25,00 ) mL x 0,100 mmol/mL [A2-] ≅ CNa2A ≅ = 3,33 x 10-2 mol/L (25,00 + 50,00) mL • usar expressão de hidrólise da base A2- (Kb1) para calcular o pH 12 10 8 6 4 2 0 tampão HA-/A2- ácido fraco tampão H2A/HA- solução de NaHA (anfiprótico) solução de Na2A (hidrólise) solução de NaOH 0 25 50 VOLUME NaOH, mL pH HA- + OH- D A2- + H2O, neutralização H2A + H2O D HA- + H3O+, Ka1 = 1,3 x 10-2 HA- + H2O D A2- + H3O+, Ka2 = 5,9 x 10-7 HA- + H2O D H2A + OH-, Kb2 2 H2O D H3O+ + OH-, Kw anfiprótico CURVAS DE TITULAÇÃO – ác. malêico EXEMPLO cont. anfiprótico Segundo ponto de equivalência: adição de 50,00 mL de NaOH A2- + H2O D HA- + OH-, Kb1 Kw 1,00 x 10-14 [HA-] [OH-] Kb1 = = = 1,69 x 10-8 = Ka2 5,9 x 10-7 [A2-] [HA-] ≅ [OH-] [A2-] ≅ 3,33 x 10-2 – [OH-] HA- + OH- D A2- + H2O, neutralização H2A + H2O D HA- + H3O+, Ka1 = 1,3 x 10-2 HA- + H2O D A2- + H3O+, Ka2 = 5,9 x 10-7 HA- + H2O D H2A + OH-, Kb2 2 H2O D H3O+ + OH-, Kw CURVAS DE TITULAÇÃO – ác. malêico EXEMPLO cont. anfiprótico Segundo ponto de equivalência: adição de 50,00 mL de NaOH A2- + H2O D HA- + OH-, Kb1 [OH-]2 Kb1 = 1,69 x 10-8 = 3,33 x 10-2 [OH-] = 2,38 x 10-5 mol/L , aproximação correta!!! pOH = 4,62 pH = 14,00 – 4,62 pH = 9,38 HA- + OH- D A2- + H2O, neutralização H2A + H2O D HA- + H3O+, Ka1 = 1,3 x 10-2 HA- + H2O D A2- + H3O+, Ka2 = 5,9 x 10-7 HA- + H2O D H2A + OH-, Kb2 2 H2O D H3O+ + OH-, Kw CURVAS DE TITULAÇÃO – ác. malêico EXEMPLO cont. anfiprótico Após segundo ponto de equivalência: adição de 51,00 mL de NaOH (excesso de base forte) (51,00 – 50,00) mL x 0,100 mmol/mL [OH-] = = 1,32 x 10-3 mol/L (25,00 + 51,00) mL pOH = 2,88 pH = 14,00 – 2,88 pH = 11,12 12 10 8 6 4 2 0 tampão HA-/A2- ácido fraco tampão H2A/HA- solução de NaHA (anfiprótico) solução de Na2A (hidrólise) solução de NaOH 0 25 50 VOLUME NaOH, mL pH HA- + OH- D A2- + H2O, neutralização H2A + H2O D HA- + H3O+, Ka1 = 1,3 x 10-2 HA- + H2O D A2- + H3O+, Ka2 = 5,9 x 10-7 HA- + H2O D H2A + OH-, Kb2 2 H2O D H3O+ + OH-, Kw CURVAS DE TITULAÇÃO – ác. malêico EXEMPLO cont. MÓDULO H CURVAS DE TITULAÇÃO DE BASES POLIFUNCIONAIS Marina F.M.Tavares 2022 CARBONATO – titulação de misturas Misturas de carbonato, bicarbonato e hidróxido de sódio: apenas dois constituintes podem existir simultaneamente; o terceiro é eliminado. Misturas de NaOH + NaHCO3 resultam na formação de Na2CO3 até que um dos reagentes se esgote • se NaOH for consumido: a solução irá conter NaHCO3 e Na2CO3 • se NaHCO3 for consumido: a solução irá conter NaOH e Na2CO3 • se qtides equimolares de NaOH e NaHCO3 forem misturadas: o soluto principal resultante será Na2CO3 A análise de misturas de carbonato, bicarbonato e hidróxido de sódio requer 2 titulações: • uma com indicador de viragem básica, como fenolftaleína • outra com indicador de viragem ácida, como verde de bromocresol • a composição da solução pode ser deduzida a partir dos volumes de ácido necessários para titular volumes iguais da amostra CONSTITUINTE NA AMOSTRA NaOH Na2CO3 NaHCO3 NaOH, Na2CO3 Na2CO3, NaHCO3 RELAÇÃO ENTRE Vfenolf & Vvbr NA TITULAÇÃO DE UM VOLUME IGUAL DE AMOSTRA Vfenolf = Vvbr Vfenolf = ½ Vvbr Vfenolf = 0; Vvbr > 0 Vfenolf > ½ Vvbr Vfenolf < ½ Vvbr Vfenolf, volume de ácido necessário para atingir o ponto final com fenolftaleína; Vvbr ídem para verde de bromocresol CARBONATO – titulação de misturas Vfenolf Vvbr NaOH Vfenolf Vvbr Na2CO3 Vfenolf = 0 Vvbr NaHCO3 Vfenolf Vvbr NaOH & Na2CO3 Vfenolf Vvbr NaHCO3& Na2CO3 • as curvas são pH versus VHCl CARBONATO – titulação de misturas NaOH "empurra" o 1o. p.e. para frente HCO3- "empurra" o 2o. p.e. para frente Vfenolf > ½ Vvbr Vfenolf < ½ Vvbr Vfenolf = ½ Vvbr Vfenolf = 0 e Vvbr > 0 EXEMPLO: uma solução pode conter NaHCO3, Na2CO3 ou NaOH, sozinho, ou em uma mistura permitida. A titulação de 50,00 mL dessa solução com HCl 0,100 mol/L e fenolftaleína consumiu 22,10 mL. Uma segunda titulação com verde de bromocresol consumiu 48,40 mL. Deduza a composição da mistura e calcule a concentração dos solutos na mistura original. COMPOSIÇÃO: • se a solução tivesse apenas NaOH, o volume gasto seria o mesmo nas 2 titulações (Vfenolf = Vvbr) • se a solução tivesse apenas Na2CO3, teríamos Vfenolf = ½ Vvbr • se a solução tivesse apenas NaHCO3, Vfenolf = 0 • se NaOH + Na2CO3, teríamos Vfenolf > ½ Vvbr • se NaHCO3 + Na2CO3, teríamos Vfenolf < ½ Vvbr Vfenolf = 22,10 mL Vvbr = 48,40 mL ✔ indica mistura de NaHCO3 + Na2CO3 CARBONATO – titulação de misturas EXEMPLO: uma solução contém NaHCO3, Na2CO3 e NaOH, sozinho ou em uma mistura permitida. A titulação de 50,00 mL dessa solução com HCl 0,100 mol/L e fenolftaleína consumiu 22,10 mL. Uma segunda titulação com verde de bromocresol consumiu 48,40 mL. Deduza a composição da mistura e calcule a concentração dos solutos na mistura original. Vfenolf = 22,10 mL , carbonato é convertido a bicarbonato Vvbr = 48,40 mL, bicarbonato é convertido a ácido carbônico n mmols Na2CO3 = 0,100 mmol/mL x 22,10 mL = 2,21 mmols Do p.f. da fenolftaleína até o p.f. do verde de bromocresol temos: 48,40 – 22,10 = 26,30 mL, que foi usado para titular o bicarbonato gerado na titulação do carbonato, e o presente originalmente na mistura. Portanto: n mmols NaHCO3 + n mmols Na2CO3 = 0,100 mmol/mL x 26,30 mL = 2,63 mmols n mmols NaHCO3 = 2,63 – 2,21 = 0,42 mmols CARBONATO – titulação de misturas EXEMPLO: uma solução contém NaHCO3, Na2CO3 e NaOH, sozinho ou em uma mistura permitida. A titulação de 50,00 mL dessa solução com HCl 0,100 mol/L e fenolftaleína consumiu 22,10 mL. Uma segunda titulação com verde de bromocresol consumiu 48,40 mL. Deduza a composição da mistura e calcule a concentração dos solutos na mistura original. n mmols Na2CO3 = 0,100 mmol/mL x 22,10 mL = 2,21 mmols n mmols NaHCO3 = 2,63 – 2,21 = 0,42 mmols CNa2CO3 = 2,21 mmols / 50,00 mL = 0,0442 mol/L CNaHCO3 = 0,42 mmols / 50,00 mL = 0,084 mol/L CARBONATO – titulação de misturas MÓDULO I COMPOSIÇÃO DAS SOLUÇÕES DE ÁCIDOS POLIPRÓTICOS Marina F.M.Tavares 2022 EQUILÍBRIOS – ácidos mono- e poli- próticos H3A + H2O D H2A- + H3O+, Ka1 H2A- + H2O D HA2- + H3O+, Ka2 HA2- + H2O D A3- + H3O+, Ka3 HA + H2O D A- + H3O+, Ka1 H2A + H2O D HA- + H3O+, Ka1 HA- + H2O D A2- + H3O+, Ka2 MONOPRÓTICO DIPRÓTICO TRIPRÓTICO FUNÇÕES DE DISTRIBUIÇÃO, α - [HA] α0 = CT [A-] α1 = CT [H3A] α0 = CT [H2A-] α1 = CT [HA2-] α2 = CT [A3-] α3 = CT [H2A] α0 = CT [HA-] α1 = CT [A2-] α2 = CT Concentração molar total das espécies: CT = [HA] + [A-] monoprótico CT = [H2A] + [HA-] + [A2-] diprótico CT = [H3A] + [H2A-] + [HA2-] + [A3-] triprótico MONOPRÓTICO DIPRÓTICO TRIPRÓTICO disponibilidade de cada espécie em função do pH FUNÇÕES DE DISTRIBUIÇÃO - combinando as expressões de Ka e α [H+] α0 = DM Ka1 α1 = DM α0 + α1 + α2 + α3 = 1 [H+]3 α0 = DT Ka1 [H+]2 α1 = DT Ka1 Ka2 [H+] α2 = DT Ka1 Ka2 Ka3 α3 = DT [H+]2 α0 = DD Ka1 [H+] α1 = DD Ka1 Ka2 α2 = DD α0 + α1 = 1 α0 + α1 + α2 = 1 DT = [H+]3 + Ka1[H+]2 + Ka1Ka2[H+] + Ka1Ka2Ka3 ; DM = [H+] + Ka1 ; DD = [H+]2 + Ka1[H+] + Ka1Ka2 ; DIPRÓTICO MONOPRÓTICO TRIPRÓTICO MÓDULO J FORMAS DE REPRESENTAR A CURVA DE TITULAÇÃO Marina F.M.Tavares 2022 GRÁFICOS – α e pH versus volume 0.00 0.20 0.40 0.60 0.80 1.00 0.0 5.0 10.0 15.0 20.0 25.0 30.0 ALFA V NaOH, mL ALFA vs VOLUME alfa0 alfa1 0.0 2.0 4.0 6.0 8.0 10.0 12.0 14.0 0.0 5.0 10.0 15.0 20.0 25.0 30.0 pH V NaOH, mL pH vs VOLUME pH MONOPRÓTICO DIPRÓTICO 0.00 0.20 0.40 0.60 0.80 1.00 0.0 10.0 20.0 30.0 40.0 50.0 60.0 ALFA V NaOH, mL ALFA vs VOLUME alfa0 alfa1 alfa2 0.0 2.0 4.0 6.0 8.0 10.0 12.0 14.0 0.0 10.0 20.0 30.0 40.0 50.0 60.0 pH V NaOH, mL pH vs VOLUME pH GRÁFICOS – α versus pH 0.00 0.10 0.20 0.30 0.40 0.50 0.60 0.70 0.80 0.90 1.00 0 2 4 6 8 10 12 14 ALFA pH ALFA vs pH alfa0 alfa1 MONOPRÓTICO -0.20 0.00 0.20 0.40 0.60 0.80 1.00 0 2 4 6 8 10 12 14 ALFA pH ALFA vs pH alfa0 alfa1 alfa2 DIPRÓTICO GRÁFICOS – α versus pH TRIPRÓTICO -0.20 0.00 0.20 0.40 0.60 0.80 1.00 0 2 4 6 8 10 12 14 ALFA pH ALFA vs pH alfa0 alfa1 alfa2 alfa3 -14 -12 -10 -8 -6 -4 -2 0 0 2 4 6 8 10 12 14 log C pH log C vs pH log[H3O+] log[OH-] log[Hac] log[Ac-] GRÁFICOS – log C versus pH MONOPRÓTICO -14 -12 -10 -8 -6 -4 -2 0 0 2 4 6 8 10 12 14 log C pH log C vs pH log[H3O+] log[OH-] log[H2A] log[HA-] log[A2-] DIPRÓTICO GRÁFICOS – log C versus pH TRIPRÓTICO -14 -12 -10 -8 -6 -4 -2 0 0 2 4 6 8 10 12 14 log C pH log C vs pH log[H3O+] log[OH-] log[H3A] log[H2A-] log[HA2-] log[A3-] Instituto de Química Universidade de São Paulo Centro de Estudos de Metabolômica em Multiplataforma