Lista Química Orgânica 2 2022 1

a) Quais as principais vantagens e desvantagens da síntese apresentada abaixo quando se compara com o método clássico descrito no artigo da química nova para síntese do acetaminofeno? Comparaçāo entre o resultado de dois artigos. Os artigos estāo disponíveis no AVAUM Green Chemistry COMMUNICATION Amidation of phenol derivatives: a direct synthesis of paracetamol (acetaminophen) from hydroquinone Heinz Amroun*, Nicolas Dupuy*, Enzio Mikay, Amadeo Ferretti* and Marc Lemonnier OH NH2OAc AcOH, 230° Route 1 NH2 O OH O 2 H2O Route 2 Preparação do p-iodo-benzoato de etila. A um balão de 100 mL de capacidade contendo 37,2 g de ácido p-iodo-benzoico, adicionou-se 35,7 g de cloreto de tionila. Após 30 min de refluxo, o excesso do cloreto de tionila foi retirado através de destilação simples e adicionou-se ao resíduo do balão uma mistura de 25 mL de etanol e 10 mL de piridina Após agitação por 15 min, o conteúdo do balão foi vertido em 100 mL de uma mistura de gelo e água e o sólido então formado foi filtrado. Após a sua recristalização em clorofórmio, obteve-se 34 g de p-iodo-benzoato de etila. (a) Qual foi o rendimento do produto formado? (b) Sabendo-se que a primeira etapa da síntese (preparação do cloreto de p-iodo-benzola) apresenta 95% de rendimento, qual foi o rendimento da segunda etapa? (c) Reescreva o procedimento experimental adaptando-o para se preparar o p-metil-benzoato de butila. - COLA: admita que as reações são análogas e não leve em consideração a etapa de purificação. Têm-se duas rotas sintéticas para a preparação de um produto P a partir da matéria-prima A: ROTA 1: A 80% B 70% C 90% D 95% E 93% P ROTA 2: A 80% B 70% C 85% O 85% P D 100% E (a) Qual das duas rotas você escolheria para preparar P? Justifique a sua escolha. ado salic:lio Como O reaco incn lTo, ac ido salicilie estars prestnte no Tinal, aSs im como ons nor goni os cowo HSO e So pus e S:velmente,Etretauto todos oS on ejdo ocel ico e ara em Simply recristal- Solventt odequato aguoso. Uma meio COn aOb Solybilize Spirina 7enl e insoluel Trto reeris la li2ogo desta e Salicho, acid acetil concenlra Conlinvard m Solug. ot ( o) A rota eScold Rota 2 pos Pois aFota7 ank Rdn 2 apresenla motor ConVergencia menor ynes no rendimeuto lo A sequencia inear 4 rota 2), Seri Ver smolicol reterenTes s dvas oLas mportante ParA nao ona lisar openas rendimeto 9ue peticulasjdade inflwente Vez Pode S en motiticor Gue rendimenuo R, - 44 R o 7. loran Sequencla lines vanto mas reac do errAde mouor O is co s e r P o J S i v e l f r o s s e q u i r Cowr converqenR, Sn Tese. eos5fvel ConT:nuaJ oulr posle da sinle se: entao to a) +Socl , PY 276,074mol l19.16 mol MM 243.02qmo 37.29 35.79 34,0g uf O. ISmol O.30 mol (limTle) mteo lwmtMMed O.1S 276, 07 4 4 Rendimeno = op 34.0 100 82 . 41.4 teo O. 95x = 0. 8 2 x =O.22 o.26 xloo= 267 Rendimento da Stqundn O. 95 Stgund etapa ) Socl2 BU Me e 136.15qmol" JPY Me O4S mel 35.7 (0,30 mol) 20.42 Keescreva .Todo Mod:Ticondo . 00 de Capac idade conTendo 20.429 de acido P-meT;l- benzoco, .. svbstluirpiode benzooto d etila p-Tmetl-ben2 ons de butlo. Dor