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Química ·
Quimica Organica 1
· 2022/1
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UFRN – Instituto de Química - Disciplina: Química Orgânica I Profa. Grazielle Malcher I LISTA DE EXERCÍCIOS – TEORIA ESTRUTURAL E HIDROCARBONETOS 1. Observe as espécies químicas abaixo, desenhe os elétrons não ligantes que estão ocultos ou informe a carga formal dos átomos de carbono, oxigênio e nitrogênio: a) b) c) d) e) f) g) h) 2. Desenhe uma estrutura de Lewis para os compostos com as características solicitadas em cada item abaixo: a) Possui FM C6H10O, sendo 5 C sp3, 1 C sp2, O sp2. b) Possui FM C6H10O, sendo todos os C e O sp3. c) Biciclo, com FM C8H4O3, sendo todos os C sp2. d) Possui FM C6H13N, sendo todos C e N sp3. 3. Observe os compostos abaixo, represente-os com estruturas de linha e coloque todos os elétrons não ligantes. a) CH3(CH2)4CH3 b) (CH3)3CCH2CHNH c) CH3CH2COCH2CH3 d) CH3CH2CH2CO2H 4. Desenhe as estruturas de ressonância possíveis para as seguintes espécies. Não esqueça de adicionar os pares de elétrons que estão ocultos dos oxigênios e nitrogênios. a) H3C CH2 b) OH c) d) N + O - O e) O CH3 f) N H N N N N N H N N H + - N H + - N H + - N g) N 5. Observe os compostos abaixo e circule aqueles que são aromáticos. Quais características um composto precisa ter para ser aromático? N N H + O H Lista grupos funcionais A) Alcano - 12 carbonos e nao ramificados IUPAC: Dodecano - Com 20 C, dois grupos metila e 1 isopropila. IUPAC: 8-isopropil-4,5-dimetil pentadecano. B) Alcenos - 6 carbonos e duplas IUPAC: (E)-hexa-1,3-dieno - Com 7 C, 1 anel de 6 membros e um grupo Me no C 1. IUPAC: 1-metilbenzeno Comum: tolueno C) Alcino - Com 5 C, e uma ligacao tripla terminal IUPAC: pentino Com 6 C, 1-tripla distante das extremidades IUPAC: hexa-2,4-diino D) Alcool - Primario, com 2 atomos de carbono IUPAC: Etanol Comum: Etanol - Secundario, com 3 C. IUPAC: Propan-2-ol - Terciario com 4 C. IUPAC: 2-metilpropan-2-ol E) Eter - Com 4 C IUPAC: 1-metoxipropano - Ciclico, com 4 C e 2 ligacoes pi IUPAC: 1,4-epoxi buta-1,3-dieno Comum: Furano 7) Amina - Primária, 3C NH2 IUPAC: propanamina - Secundaria, isômera a 1° NH IUPAC: N-metiletanamima - Terciária, Isômera à amina 1° N IUPAC: trimetilamina 9) Haleto de alquila e arila - Brometo de alquila com 7C, 1 anel cicloeanico. Br IUPAC: bromometil ciclo hexano - Cloreto de arila Cl IUPAC: clorobenzeno 3) A) B) C) D) 4) A) B) C) D) E) F) G) 5) Aromaticos: Para ser aromático: - Devem seguir a regra de Huckel (4n+2, n= n° inteiro); - Ser cíclico; - Ser planar. não é aromático, mas seu cátion sim, pois segue a regra de Huckel, é planar e cíclico.
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UFRN – Instituto de Química - Disciplina: Química Orgânica I Profa. Grazielle Malcher I LISTA DE EXERCÍCIOS – TEORIA ESTRUTURAL E HIDROCARBONETOS 1. Observe as espécies químicas abaixo, desenhe os elétrons não ligantes que estão ocultos ou informe a carga formal dos átomos de carbono, oxigênio e nitrogênio: a) b) c) d) e) f) g) h) 2. Desenhe uma estrutura de Lewis para os compostos com as características solicitadas em cada item abaixo: a) Possui FM C6H10O, sendo 5 C sp3, 1 C sp2, O sp2. b) Possui FM C6H10O, sendo todos os C e O sp3. c) Biciclo, com FM C8H4O3, sendo todos os C sp2. d) Possui FM C6H13N, sendo todos C e N sp3. 3. Observe os compostos abaixo, represente-os com estruturas de linha e coloque todos os elétrons não ligantes. a) CH3(CH2)4CH3 b) (CH3)3CCH2CHNH c) CH3CH2COCH2CH3 d) CH3CH2CH2CO2H 4. Desenhe as estruturas de ressonância possíveis para as seguintes espécies. Não esqueça de adicionar os pares de elétrons que estão ocultos dos oxigênios e nitrogênios. a) H3C CH2 b) OH c) d) N + O - O e) O CH3 f) N H N N N N N H N N H + - N H + - N H + - N g) N 5. Observe os compostos abaixo e circule aqueles que são aromáticos. Quais características um composto precisa ter para ser aromático? N N H + O H Lista grupos funcionais A) Alcano - 12 carbonos e nao ramificados IUPAC: Dodecano - Com 20 C, dois grupos metila e 1 isopropila. IUPAC: 8-isopropil-4,5-dimetil pentadecano. B) Alcenos - 6 carbonos e duplas IUPAC: (E)-hexa-1,3-dieno - Com 7 C, 1 anel de 6 membros e um grupo Me no C 1. IUPAC: 1-metilbenzeno Comum: tolueno C) Alcino - Com 5 C, e uma ligacao tripla terminal IUPAC: pentino Com 6 C, 1-tripla distante das extremidades IUPAC: hexa-2,4-diino D) Alcool - Primario, com 2 atomos de carbono IUPAC: Etanol Comum: Etanol - Secundario, com 3 C. IUPAC: Propan-2-ol - Terciario com 4 C. IUPAC: 2-metilpropan-2-ol E) Eter - Com 4 C IUPAC: 1-metoxipropano - Ciclico, com 4 C e 2 ligacoes pi IUPAC: 1,4-epoxi buta-1,3-dieno Comum: Furano 7) Amina - Primária, 3C NH2 IUPAC: propanamina - Secundaria, isômera a 1° NH IUPAC: N-metiletanamima - Terciária, Isômera à amina 1° N IUPAC: trimetilamina 9) Haleto de alquila e arila - Brometo de alquila com 7C, 1 anel cicloeanico. Br IUPAC: bromometil ciclo hexano - Cloreto de arila Cl IUPAC: clorobenzeno 3) A) B) C) D) 4) A) B) C) D) E) F) G) 5) Aromaticos: Para ser aromático: - Devem seguir a regra de Huckel (4n+2, n= n° inteiro); - Ser cíclico; - Ser planar. não é aromático, mas seu cátion sim, pois segue a regra de Huckel, é planar e cíclico.