O fenol (hidroxibenzeno) é um álcool benzênico. Por esse motivo, apresenta características físico- químicas que o diferem dós álcoois alifáticos. Por exemplo: o ciclo-hexanol é 106 menos ácido que o fenol. A razão da acentuada acidez do fenol decorre da capacidade do sistema benzênico em proporcionar uma estabilidade maior à sua respectiva base conjugada. Com relação à influência do grupo nitro, podemos dizer que: 1. A presença do grupo nitro em relação para ao grupo hidróxi no p-nitro fenol é responsável pelo aumento da acidez da molécula PORQUE II. o grupo nitro atua sob o anel benzênico, aumentando sua densidade eletrônica por deslocalização dos elétrons $\pi$ e por efeito indutivo. Assinale a alternativa correta. A B C A asserção I é uma proposição verdadeira, e a Il é uma proposição faisa Avasserção te uma proposição falsa e all é uma proposição verdadeira As asserções le l são proposições verdadeiras e all e uma justificative da Asserções e são proposições raisas Te

A questão aborda o efeito de substituintes na acidez de fenóis, especificamente o impacto do grupo nitro ($-NO_2$).

Análise das Asserções

• Asserção I (Verdadeira): O grupo nitro é um forte grupo retirador de elétrons. Quando posicionado na posição para (ou orto) em relação à hidroxila ($-OH$), ele aumenta significativamente a acidez do fenol. Isso ocorre porque o grupo nitro estabiliza a carga negativa do íon fenóxido (base conjugada) por meio de efeitos indutivos e, principalmente, por ressonância, facilitando a liberação do próton $H^+$.
• Asserção II (Falsa): O grupo nitro é um grupo desativante do anel benzênico. Ele diminui a densidade eletrônica do anel (efeito $-I$ e $-M$), e não aumenta. Grupos que aumentam a densidade eletrônica são grupos doadores de elétrons, como o grupo metila ($-CH_3$) ou a própria hidroxila ($-OH$), que geralmente diminuem a acidez por desestabilizarem a carga negativa da base conjugada.

Relação entre as Asserções

Como a Asserção II apresenta uma justificativa quimicamente incorreta sobre o comportamento eletrônico do grupo nitro (afirmando que ele aumenta a densidade eletrônica), ela não pode servir de base para a veracidade da Asserção I.

Análise das Alternativas Incorretas

• Alternativa B: Incorreta, pois a Asserção I é verdadeira; o efeito de grupos retiradores como o nitro realmente aumenta a acidez.
• Alternativa C: Incorreta, pois a Asserção II é falsa ao descrever o grupo nitro como um doador de densidade eletrônica.
• Alternativa D: Incorreta, pois a Asserção I é uma proposição quimicamente correta e amplamente documentada na química orgânica.
• Alternativa E: Incorreta, pois a Asserção II é fundamentalmente falsa em sua descrição técnica.