11. Escreva a reação de transformação dos aldeídos e cetonas abaixo em enol (tautomeria):

a) Hexanal

b) Heptan-3-ona

c) Ciclopentanona

d) 4-metil-pentanal

Question

11. Escreva a reação de transformação dos aldeídos e cetonas abaixo em enol (tautomeria):

a) Hexanal

b) Heptan-3-ona

c) Ciclopentanona

d) 4-metil-pentanal

Accepted Answer

A tautomeria ceto-enólica é um equilíbrio entre uma forma cetona ou aldeído e sua forma enol correspondente. Vamos escrever as reações de transformação para cada composto mencionado:

a) **Hexanal:**

O hexanal, um aldeído, pode se transformar em seu tautômero enol através da seguinte reação:

$$ \text{CH}_3\text{(CH}_2\text{)}_4\text{CHO} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{(CH}_2\text{)}_3\text{CH}=\text{CHOH} $$

b) **Heptan-3-ona:**

A heptan-3-ona, uma cetona, pode se transformar em seu tautômero enol da seguinte maneira:

$$ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{COCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{CH}_2\text{C(OH)=CHCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 $$

c) **Ciclopentanona:**

A ciclopentanona, também uma cetona, pode se transformar em seu tautômero enol assim:

$$ \text{C}_5\text{H}_8\text{O} \rightleftharpoons \text{C}_5\text{H}_7\text{OH} $$

A estrutura enol seria:

$$
\begin{array}{c}
   \
  \text{O} \
   || \
  \text{C} \
 / \, \backslash \
\text{CH}_2-\text{CH}=\text{C}-\text{CH}_2 \
\end{array}
$$

d) **4-metil-pentanal:**

Para o 4-metil-pentanal, a transformação para o enol seria:

$$ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(CH}_3\text{)CHO} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{CH}_2\text{C(CH}_3\text{)=CHOH} $$

Essas são as transformações dos aldeídos e cetonas listados em suas formas enol por meio da tautomeria ceto-enólica.

11. Escreva a reação de transformação dos aldeídos e cetonas...

Escreva a reação de transformação dos aldeídos e cetonas abaixo em enol (tautomeria):

a) Hexanal

b) Heptan-3-ona

c) Ciclopentanona

d) 4-metil-pentanal

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