14 PUC-RS Considerando os compostos orgânicos numerados de I a IV, năo é correto afirmar que $ \qquad $ säo isómeros de $ \qquad $
$$
\mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3} \quad \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_{3}
$$
(1)
(II)
(Iii)
(IV)
(a) Ie ll; posiçăo
(19) II e III; tunçāo
(v) Ie III; cadeia
(d) II e IV; cadeia
15. UEL Em cada um dos itens (I I IV) são dadas duas estruturas $ \mathrm{e} $ uma afirmativa sobre elas
$ \mathrm{L} $
II.
Sao tautômeros

IIL.
Sáo isómeros funcionais
IV.
Sạo isômeros de cadeia.

A alternativa que contém todas as afirmativas corretas 6 :
(a) $ l e $ IL
(c) IIe III
III $ \mathrm{IV} $
(b) I e IIL
(d) $ \mathrm{II} \in \mathrm{IV} $
16. PUC-Rio Indique, entre as alternativas a seguit, a que apresenta um hidrocarboneto isómero do 2,2,4-trimetilipentano
(a) Octana
Propano
Nonana
(D) Pentano.
(a) Butano
17 Ufla
L. $ \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{3} $
ii. $ \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}\left(\mathrm{CH}_{3}\right) \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{3} $
III. $ \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{OCH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{3} $
IV. $ \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{OH} $
V. $ \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{Ce} $
Vi. $ \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}(\mathrm{C}) \mathrm{CH}_{3} $

A partir da análise dos compostos acima, pode-se atirmar que:
(a) Ié isömero funcional de $ V $.
(b) I ell sâo isómeros de cadeia.
(c) Ill e IV săo isômeros de posiçāo
(d) $ \mathrm{V} \in \mathrm{VI} $ sâo isômeros funcionais.
(a) Ill e IV sāo isômeros de cadeia.
Capítulo 8 isomoria
11 Ufpel O odor de muitos vegetais, como o louro, a cänfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como a cenoura e o tomate, salo devidos à presença de terpenoides (terpenos).
Os terpenos sāo o resultado da uniāo de duas ou mais unidades do isopreno, como se pode ver abaixo:
isopreno
Em relação ao isopreno, podemos afirmar que:
4) a nomenclatura do isopreno, segundo a lupac, é 2-metil-1-buteno
(b) o isopreno não apresenta carbonos insaturados
(c) o isopreno é isômero de cadela do 4 -metil-2-pentino
(d) segundo a lupac (Uniäo Internacional de Quimica Pura e Aplicada); a nomenclatura do isopreno é 2-metil-1,3-butadiena
(v) o isopreno pode apresentar isómeros de cadeia, funcionais e tautômeros.
19 Unifesp Sưsstituindo-se dois átomos de $ \mathrm{H} $ da molécula de benzeno, um deles por grupo $ -\mathrm{OH} $, e o outro por grupo $ -\mathrm{NO}_{2} $, podem ser obtidos trės isômeros de posiçāo.
a) Escreva as fórmulas estruturais e os respectivos nomes oficaiais desses isơmeros de posição
b) Identifique o isômero que apresenta o menor ponto de fusaio. Utilizando fórmulas estruturais, esquematize e classifique a interaçăo molecular existente nesse isômero, que justifica seu menor ponto de fusāo em relação aos dos outros dois isömeros:
20 Fuvest Palindromo - Diz-se do frase ou palovra que, ou se leia da esquerdo para a direila, ou do direifo para a esquerda, tem o mesmo sentida.
Aurelia. Novo Dicionário da Lingua Pbrtuguesa 2 ed $ 40 \mathrm{imp} $. Rio de Janeifo: Nova Fronteiro, 1986. p. 1.251 .
"Roma me tem amor" e "a nonanona" sâo exemplos de palíndroma.
A nonanona é um composto de cadeia linear. Existem quatro nonanonas isómeras.
a) Escreva a förmula estrutural de cada uma dessas nonanonas.
b) Dentre as fórmulas do item a, assinale aquela que poderia ser considerada um palindrome
c) De acordo com a nomenclatura quimica, podem-se dar dois nomes para o isômero do item b. Quais sâo esses nomes?
21 Fuvest A análise elementar de um determinado ácido carboxilico resultou na formula minima $ \mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{4} \mathrm{Q} $
Determinada amostra de $ 0,550 \mathrm{~g} $ desse âcido foi dissolvida em dgua, obtendo-se $ 100 \mathrm{~mL} $ de soluçäo aquosa. A esta, foram adicionadas algumas gotas de tenoltaleina $ \theta $, lentamente, uma soluçäo aquosa de hidróxido de sódio, de concentraçáo $ 0,100 \mathrm{~mol} $. A cada adiçāo, a mistura era agitada e, quando já
tinham sido adicionados $ 62,4 \mathrm{~mL} $ da solução de hidróxido de sódio, a mistura, que era incolor, tornou-se rósea.
Para o ácido analisado:
a) calcule a massa molar
b) determine a formula molecular
c) dè as possiveis fórmulas estruturais.
d) dê as förmulas estruturais de dois ésteres isömeros do ácido considerada.

Question

14 PUC-RS Considerando os compostos orgânicos numerados de I a IV, năo é correto afirmar que $ \qquad $ säo isómeros de $ \qquad $
$$
\mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3} \quad \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_{3}
$$
(1)
(II)
(Iii)
(IV)
(a) Ie ll; posiçăo
(19) II e III; tunçāo
(v) Ie III; cadeia
(d) II e IV; cadeia
15. UEL Em cada um dos itens (I I IV) são dadas duas estruturas $ \mathrm{e} $ uma afirmativa sobre elas
$ \mathrm{L} $
II.
Sao tautômeros

IIL.
Sáo isómeros funcionais
IV.
Sạo isômeros de cadeia.

A alternativa que contém todas as afirmativas corretas 6 :
(a) $ l e $ IL
(c) IIe III
III $ \mathrm{IV} $
(b) I e IIL
(d) $ \mathrm{II} \in \mathrm{IV} $
16. PUC-Rio Indique, entre as alternativas a seguit, a que apresenta um hidrocarboneto isómero do 2,2,4-trimetilipentano
(a) Octana
Propano
Nonana
(D) Pentano.
(a) Butano
17 Ufla
L. $ \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{3} $
ii. $ \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}\left(\mathrm{CH}_{3}\right) \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{3} $
III. $ \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{OCH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{3} $
IV. $ \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{OH} $
V. $ \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{Ce} $
Vi. $ \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}(\mathrm{C}) \mathrm{CH}_{3} $

A partir da análise dos compostos acima, pode-se atirmar que:
(a) Ié isömero funcional de $ V $.
(b) I ell sâo isómeros de cadeia.
(c) Ill e IV săo isômeros de posiçāo
(d) $ \mathrm{V} \in \mathrm{VI} $ sâo isômeros funcionais.
(a) Ill e IV sāo isômeros de cadeia.
Capítulo 8 isomoria
11 Ufpel O odor de muitos vegetais, como o louro, a cänfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como a cenoura e o tomate, salo devidos à presença de terpenoides (terpenos).
Os terpenos sāo o resultado da uniāo de duas ou mais unidades do isopreno, como se pode ver abaixo:
isopreno
Em relação ao isopreno, podemos afirmar que:
4) a nomenclatura do isopreno, segundo a lupac, é 2-metil-1-buteno
(b) o isopreno não apresenta carbonos insaturados
(c) o isopreno é isômero de cadela do 4 -metil-2-pentino
(d) segundo a lupac (Uniäo Internacional de Quimica Pura e Aplicada); a nomenclatura do isopreno é 2-metil-1,3-butadiena
(v) o isopreno pode apresentar isómeros de cadeia, funcionais e tautômeros.
19 Unifesp Sưsstituindo-se dois átomos de $ \mathrm{H} $ da molécula de benzeno, um deles por grupo $ -\mathrm{OH} $, e o outro por grupo $ -\mathrm{NO}_{2} $, podem ser obtidos trės isômeros de posiçāo.
a) Escreva as fórmulas estruturais e os respectivos nomes oficaiais desses isơmeros de posição
b) Identifique o isômero que apresenta o menor ponto de fusaio. Utilizando fórmulas estruturais, esquematize e classifique a interaçăo molecular existente nesse isômero, que justifica seu menor ponto de fusāo em relação aos dos outros dois isömeros:
20 Fuvest Palindromo - Diz-se do frase ou palovra que, ou se leia da esquerdo para a direila, ou do direifo para a esquerda, tem o mesmo sentida.
Aurelia. Novo Dicionário da Lingua Pbrtuguesa 2 ed $ 40 \mathrm{imp} $. Rio de Janeifo: Nova Fronteiro, 1986. p. 1.251 .
"Roma me tem amor" e "a nonanona" sâo exemplos de palíndroma.
A nonanona é um composto de cadeia linear. Existem quatro nonanonas isómeras.
a) Escreva a förmula estrutural de cada uma dessas nonanonas.
b) Dentre as fórmulas do item a, assinale aquela que poderia ser considerada um palindrome
c) De acordo com a nomenclatura quimica, podem-se dar dois nomes para o isômero do item b. Quais sâo esses nomes?
21 Fuvest A análise elementar de um determinado ácido carboxilico resultou na formula minima $ \mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{4} \mathrm{Q} $
Determinada amostra de $ 0,550 \mathrm{~g} $ desse âcido foi dissolvida em dgua, obtendo-se $ 100 \mathrm{~mL} $ de soluçäo aquosa. A esta, foram adicionadas algumas gotas de tenoltaleina $ \theta $, lentamente, uma soluçäo aquosa de hidróxido de sódio, de concentraçáo $ 0,100 \mathrm{~mol} $. A cada adiçāo, a mistura era agitada e, quando já
tinham sido adicionados $ 62,4 \mathrm{~mL} $ da solução de hidróxido de sódio, a mistura, que era incolor, tornou-se rósea.
Para o ácido analisado:
a) calcule a massa molar
b) determine a formula molecular
c) dè as possiveis fórmulas estruturais.
d) dê as förmulas estruturais de dois ésteres isömeros do ácido considerada.

Accepted Answer

Vamos resolver cada questão de forma detalhada.

**Questão 14. PUC-RS**

Dado os compostos orgânicos numerados de I a IV, não é correto afirmar que são isômeros de:

I. $ \mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3} $
II. $ \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_{3} $

Alternativas:
(a) I e II; posição
(b) II e III; função
(c) I e III; cadeia
(d) II e IV; cadeia

**Resposta: (c)**

Explicação: Os compostos I e III não são isômeros de cadeia, pois o composto III não foi fornecido na questão.

**Questão 15. UEL**

Em cada um dos itens (I a IV) são dadas duas estruturas e uma afirmativa sobre elas:
I. São tautômeros
II. São isômeros funcionais
III. São isômeros de cadeia

A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é:
(a) I e II
(b) I e III
(c) II e III
(d) II e IV

**Resposta: (c)**

Explicação: As afirmações II e III são corretas, pois isômeros funcionais e isômeros de cadeia são tipos específicos de isomeria.

**Questão 16. PUC-Rio**

Indique, entre as alternativas a seguir, a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2,2,4-trimetilpentano:
(a) Octano
(b) Propano
(c) Nonano
(d) Pentano
(e) Butano

**Resposta: (a)**

Explicação: O 2,2,4-trimetilpentano tem a fórmula molecular $ \mathrm{C}_8\mathrm{H}_{18} $, que é a mesma do octano.

**Questão 17. Ufla**

Analisando os compostos dados:
I. $ \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{3} $
II. $ \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_{3})\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{3} $
III. $ \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OCH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{3} $
IV. $ \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH} $
V. $ \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Ce} $
VI. $ \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}(\mathrm{C})\mathrm{CH}_{3} $

Alternativas:
(a) I é isômero funcional de V.
(b) I e II são isômeros de cadeia.
(c) III e IV são isômeros de posição.
(d) V e VI são isômeros funcionais.
(e) III e IV são isômeros de cadeia.

**Resposta: (b)**

Explicação: I e II são isômeros de cadeia, pois ambos são alcanos com a mesma fórmula molecular $ \mathrm{C}_5\mathrm{H}_{12} $ mas diferentes arranjos de carbono.

**Questão 19. Unifesp**

Substituindo-se dois átomos de $ \mathrm{H} $ da molécula de benzeno, um deles por grupo $ -\mathrm{OH} $, e o outro por grupo $ -\mathrm{NO}_{2} $, podem ser obtidos três isômeros de posição.

a) Escreva as fórmulas estruturais e os respectivos nomes oficiais desses isômeros de posição:
1. Orto-nitrofenol ($ o $-nitrofenol)
2. Meta-nitrofenol ($ m $-nitrofenol)
3. Para-nitrofenol ($ p $-nitrofenol)

b) Identifique o isômero que apresenta o menor ponto de fusão. Utilizando fórmulas estruturais, esquematize e classifique a interação molecular existente nesse isômero, que justifica seu menor ponto de fusão em relação aos dos outros dois isômeros:

**Resposta: Orto-nitrofenol**

Explicação: O orto-nitrofenol apresenta o menor ponto de fusão devido à formação de ligações de hidrogênio intramoleculares, que diminuem a força das interações intermoleculares e, consequentemente, reduzem o ponto de fusão.

**Questão 20. Fuvest**

A nonanona é um composto de cadeia linear. Existem quatro nonanonas isômeras.

a) Escreva a fórmula estrutural de cada uma dessas nonanonas.
1. 2-nonanona
2. 3-nonanona
3. 4-nonanona
4. 5-nonanona

b) Dentre as fórmulas do item a, assinale aquela que poderia ser considerada um palíndromo.

**Resposta: 5-nonanona**

c) De acordo com a nomenclatura química, podem-se dar dois nomes para o isômero do item b. Quais são esses nomes?

**Resposta: 5-nonanona e pentil-propil-cetona**

**Questão 21. Fuvest**

Dada a análise elementar de um determinado ácido carboxílico resultou na fórmula mínima $ \mathrm{C}_2\mathrm{H}_4\mathrm{O} $.

Determinada amostra de $ 0,550 \mathrm{~g} $ desse ácido foi dissolvida em água, obtendo-se $ 100 \mathrm{~mL} $ de solução aquosa. A esta, foram adicionadas algumas gotas de fenolftaleína, lentamente, uma solução aquosa de hidróxido de sódio, de concentração $ 0,100 \mathrm{~mol/L} $. A cada adição, a mistura era agitada e, quando já tinham sido adicionados $ 62,4 \mathrm{~mL} $ da solução de hidróxido de sódio, a mistura, que era incolor, tornou-se rósea.

Para o ácido analisado:
a) Calcule a massa molar
b) Determine a fórmula molecular
c) Dê as possíveis fórmulas estruturais.
d) Dê as fórmulas estruturais de dois ésteres isômeros do ácido considerado.

**Respostas:**

a) **Massa molar:**
$$
n_{\text{NaOH}} = C_{\text{NaOH}} \times V_{\text{NaOH}} = 0,100 \, \mathrm{mol/L} \times 0,0624 \, \mathrm{L} = 0,00624 \, \mathrm{mol}
$$

Como a neutralização é 1:1, temos $ n_{\text{ácido}} = 0,00624 \, \mathrm{mol} $.

Massa molar $ M = \frac{0,550 \, \mathrm{g}}{0,00624 \, \mathrm{mol}} = 88,14 \, \mathrm{g/mol} $.

b) **Fórmula molecular:**
A fórmula mínima é $ \mathrm{C}_2\mathrm{H}_4\mathrm{O} $. Dividindo a massa molar pelo peso molecular da fórmula mínima:
$$
\frac{88,14}{44} \approx 2
$$
Portanto, a fórmula molecular é $ \mathrm{C}_4\mathrm{H}_8\mathrm{O}_2 $.

c) **Possíveis fórmulas estruturais:**
1. Ácido butanoico ($ \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{COOH} $)
2. Ácido 2-metilpropanoico ($ \mathrm{(CH}_3)_2\mathrm{CHCOOH} $)

d) **Dois ésteres isômeros:**
1. Metil propanoato ($ \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{COOCH}_3 $)
2. Etil etanoato ($ \mathrm{CH}_3\mathrm{COOCH}_2\mathrm{CH}_3 $)

14 PUC-RS Considerando os compostos orgânicos numerados de I...

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