3. A reação do benzeno com o 1-cloro-2,2-dimetilpropano em presença de um ácido de Lewis fornece apenas o 2-metil-2-fenilbutano apresentado abaixo. Proponha um mecanismo que justifique esse resultado.
V
Vailton
12/02/25

Question

Question image: 3. A reação do benzeno com o 1-cloro-2,2-dimetilpropano em presença de um ácido de Lewis fornece apenas o 2-metil-2-fenilbutano apresentado abaixo. Proponha um mecanismo que justifique esse resultado.

3. A reação do benzeno com o 1-cloro-2,2-dimetilpropano em presença de um ácido de Lewis fornece apenas o 2-metil-2-fenilbutano apresentado abaixo. Proponha um mecanismo que justifique esse resultado.

V

Vailton

12/02/25

Accepted Answer

A reação apresentada é uma alquilação de Friedel-Crafts, que envolve a formação de um carbocátion intermediário. Aqui está o mecanismo que justifica o resultado:

1. **Formação do Carbocátion**: 
   - O cloreto de 1-cloro-2,2-dimetilpropano reage com o AlCl₃ (ácido de Lewis), formando um carbocátion terciário altamente estável.
   - O carbocátion formado é o 2-metil-2-propilcarbocátion.

2. **Rearranjo do Carbocátion**:
   - Esse carbocátion pode sofrer rearranjo para formar um carbocátion secundário mais estável, que é o 2-metil-2-butilcarbocátion.

3. **Ataque do Benzeno**:
   - O benzeno ataca o carbocátion rearranjado, formando o 2-metil-2-fenilbutano, que é o único produto observado.

4. **Ausência de outro produto**:
   - O 2,2-dimetil-1-fenilpropano não é formado porque o carbocátion inicial não é suficientemente estável para se ligar diretamente ao anel benzênico sem rearranjo.

Esse mecanismo explica por que apenas o 2-metil-2-fenilbutano é formado.