A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados:

• carboxila: —COOH, cujo pK_a é igual a 1,8;
• amino: —NH2, que pode ser convertido em amínio (—NH3+, cujo pK_a é igual a 7,9);
• tiol: —SH, cujo pK_a é igual a 10,5;

Sabe-se que pK_a = -log Ka;

Question

A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados:

• carboxila: —COOH, cujo pK_a é igual a 1,8;
• amino: —NH2, que pode ser convertido em amínio (—NH3+, cujo pK_a é igual a 7,9);
• tiol: —SH, cujo pK_a é igual a 10,5;

Sabe-se que pK_a = -log Ka;

Accepted Answer

**Resposta: C**

Explicação:

No pH entre 5 e 7, a carboxila ($-COOH$) estará predominantemente desprotonada ($-COO^-$) devido ao seu $pK_a$ de 1,8. O grupo amina ($-NH_2$) será protonado ($-NH_3^+$) por ter um $pK_a$ de 7,9, que é próximo do pH da urina. O tiol ($-SH$) com $pK_a$ de 10,5 permanecerá na forma não ionizada ($-SH$). Portanto, a estrutura predominante é a da alternativa C.

A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tra...

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