A síntese do cloreto de t-butila a partir de um álcool terciário como o t-butanol geralmente ocorre através de um mecanismo de substituição nucleofílica unimolecular (SN1). Aqui está o mecanismo detalhado:
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Ionização do Álcool:
- O t-butanol (2-metil-2-propanol) reage com o ácido clorídrico (HCl).
- O grupo hidroxila (-OH) do álcool é protonado pelo HCl, formando água, que é um bom grupo de saída.
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Formação do Carbocátion:
- A água se desprende, formando um carbocátion terciário (t-butilo), que é estável devido à hiperconjugação e ao efeito indutivo dos grupos metila.
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Ataque Nucleofílico:
- O íon cloreto (Cl⁻) ataca o carbocátion, formando o cloreto de t-butila.
Justificativa:
- O mecanismo SN1 é favorecido devido à formação de um carbocátion estável.
- Em substratos terciários, o carbocátion é mais estável e, portanto, o mecanismo SN1 é preferido sobre o SN2, que requer menos impedimento estérico.
Este mecanismo explica a formação do cloreto de t-butila a partir do t-butanol na presença de HCl.
Desenhar o mecanismo
