C + Z: R Y R-C-Y C + Y: R Z intermediário tetraédrico

Os compostos carbonilados podem ser atacados por um nucleófilo formando um intermediário tetraédrico como mostrado no esquema da reação abaixo. Com relação ao mecanismo proposto podemos afirmar que:

Os grupos Y- e Z- tiverem basicidade similares não ocorre eliminação de nenhum desses grupos.

O carbono da carbonila é um nucleófilo e podemos prever que será atacado por um eletrófilo.

A base mais forte é preferencialmente eliminada por ser mais estável.

Se o grupo Z- for uma base mais fraca que Y, o intermediário tetraédrico irá preferencialmente eliminar o grupo Z e restaurar o reagente.

O carbono da carbonila no reagente tem hibridação sp3 e o intermediário tetraédrico sp2.