Download the Guru IA app

Android and iOS

Foto de perfil

Domingos

SENT BY THE APP
Estudos Gerais11/19/2024

LISTA DE QUÍMICA ORGÂNICA – REAÇÕES IÔNICAS 1) Utilizando e...

LISTA DE QUÍMICA ORGÂNICA – REAÇÕES IÔNICAS

  1. Utilizando estruturas conformacionais de cadeia, mostre a reação de substituição nucleofílica que ocorre quando o trans-1-bromo-4-tert-butilicloxano reage com o íon iodeto. (Mostre a conformação mais estável do reagente e do produto.)

  2. As reações S_N2 que envolvem quebra de uma ligação de um centro de quiralidade podem ser utilizadas para relacionar as configurações de moléculas porque a estereoquímica da reação é conhecida.

(a) Ilustre como isso é verdadeiro determinando as configurações para os enantiômeros do 2-clorobutano com base nos seguintes dados. [A configuração do (−)-2-butanol é (R)]

(+)-2-clorobutano OH− S_N2 → (−)-2-butanol [α]_D = +36,00° enantiomericamente puro [α]_D = −13,52° enantiomericamente puro

(b) Quando o (+)-2-clorobutano oticamente puro é deixado reagir com o iodeto de potássio em acetona em uma reação S_N2, o 2-iodobutano que é produzido tem uma rotação negativa. Qual é a configuração do (−)-2-iodobutano? E do (+)-2-iodobutano?

  1. Mostre como você poderia utilizar uma reação de substituição nucleofílica do 1-bromopropano para sintetizar cada um dos seguintes compostos. Mostre o mecanismo. (Você pode utilizar qualquer outro composto que seja necessário.)

(a) (b) (c) (d)

  1. Que reação S_N2 de cada par você espera que ocorra mais rapidamente em um solvente prótico?

(a) (1) CH3CH2CHCl + CH3CH2O− → CH3CH2CH2OCH3 + Cl− (2) CH3CH2CHCl + CH3OH → CH3CH2CH2OCH3 + HCl

(b) (1) CH3CH2CHCl + CH3CH2O− → CH3CH2CH2OCH3 + Cl− (2) CH3CH2CHCl + CH3CH2S− → CH3CH2CH2S + Cl−

  1. Qual reação S_N1 de cada par para você espera que ocorra mais rapidamente? Justifique sua resposta.

(a) (1) (CH3)3CCl + H2O → (CH3)3COH + HCl (2) (CH3)3Br + H2O → (CH3)3COH + HBr

LISTA DE QUÍMICA ORGÂNICA – REAÇÕES IÔNICAS

1) Utilizando estruturas conformacionais de cadeia, mostre a reação de substituição nucleofílica que ocorre quando o trans-1-bromo-4-tert-butilicloxano reage com o íon iodeto. (Mostre a conformação mais estável do reagente e do produto.)

2) As reações S_N2 que envolvem quebra de uma ligação de um centro de quiralidade podem ser utilizadas para relacionar as configurações de moléculas porque a estereoquímica da reação é conhecida.

(a) Ilustre como isso é verdadeiro determinando as configurações para os enantiômeros do 2-clorobutano com base nos seguintes dados. [A configuração do (−)-2-butanol é (R)]

(+)-2-clorobutano OH− S_N2 → (−)-2-butanol
[α]_D = +36,00° enantiomericamente puro
[α]_D = −13,52° enantiomericamente puro

(b) Quando o (+)-2-clorobutano oticamente puro é deixado reagir com o iodeto de potássio em acetona em uma reação S_N2, o 2-iodobutano que é produzido tem uma rotação negativa. Qual é a configuração do (−)-2-iodobutano? E do (+)-2-iodobutano?

3) Mostre como você poderia utilizar uma reação de substituição nucleofílica do 1-bromopropano para sintetizar cada um dos seguintes compostos. Mostre o mecanismo. (Você pode utilizar qualquer outro composto que seja necessário.)

(a) (b) (c) (d)

4) Que reação S_N2 de cada par você espera que ocorra mais rapidamente em um solvente prótico?

(a) (1) CH3CH2CHCl + CH3CH2O− → CH3CH2CH2OCH3 + Cl−
(2) CH3CH2CHCl + CH3OH → CH3CH2CH2OCH3 + HCl

(b) (1) CH3CH2CHCl + CH3CH2O− → CH3CH2CH2OCH3 + Cl−
(2) CH3CH2CHCl + CH3CH2S− → CH3CH2CH2S + Cl−

5) Qual reação S_N1 de cada par para você espera que ocorra mais rapidamente? Justifique sua resposta.

(a) (1) (CH3)3CCl + H2O → (CH3)3COH + HCl
(2) (CH3)3Br + H2O → (CH3)3COH + HBr
Send your questions through the App
Equipe Meu Guru

Do you prefer an expert tutor to solve your activity?

  • Receive your completed work by the deadline
  • Chat with the tutor.
  • 7-day error guarantee