Questão 6
(UFSM-RS) Compostos orgânicos, mesmo tendo a fórmula estrutural igual, podem apresentar propriedades diferentes (isômeros) ou podem ser isolados de fontes diferentes, o que ocorre com o ácido lático, representado a seguir.
(I)
ใ(+) ácido lático produzido no músculo hurnano (acuimulo causa câtbras)
(II)
d ( - ) ácido lático isolado do soro do leite

É correto afirmar que as estruturas I e II são:
$ \checkmark \mathcal{X} $ a) enantiômeras.
b) diastereoisômeras.
c) tautômeras.
d) mesoisômeras.
e) o mesmo composto.

Question

Questão 6
(UFSM-RS) Compostos orgânicos, mesmo tendo a fórmula estrutural igual, podem apresentar propriedades diferentes (isômeros) ou podem ser isolados de fontes diferentes, o que ocorre com o ácido lático, representado a seguir.
(I)
ใ(+) ácido lático produzido no músculo hurnano (acuimulo causa câtbras)
(II)
d ( - ) ácido lático isolado do soro do leite

É correto afirmar que as estruturas I e II são:
$ \checkmark \mathcal{X} $ a) enantiômeras.
b) diastereoisômeras.
c) tautômeras.
d) mesoisômeras.
e) o mesmo composto.

Accepted Answer

A questão aborda o conceito de isomeria óptica, especificamente sobre os enantiômeros. Enantiômeros são compostos que são imagens especulares não sobreponíveis um do outro, como as mãos direita e esquerda. Eles têm as mesmas fórmulas moleculares e estruturais, mas diferem na maneira como arranjam seus átomos no espaço tridimensional, especificamente na configuração ao redor de um ou mais centros quirais (carbonos assimétricos).

No caso do ácido lático, podemos ter duas formas enantioméricas: a forma $ (+) $, que é produzida no músculo humano e acumula durante exercícios físicos, causando câimbras; e a forma $ (-) $, que pode ser isolada do soro do leite. Essas formas são enantiômeras uma da outra porque possuem a mesma fórmula estrutural, mas diferem na configuração em torno do carbono quiral (o carbono que está ligado a quatro substituintes diferentes).

As outras opções são definidas da seguinte maneira:
- Diastereoisômeros são isômeros que não são imagens espelhadas um do outro.
- Tautômeros são isômeros que podem rapidamente interconverter-se por reorganização dos átomos e das ligações.
- Mesoisômeros referem-se a uma forma especial de diastereoisômeros que contém um plano de simetria e, portanto, não é ópticamente ativo, o que não se aplica ao ácido lático, pois estamos discutindo formas que são ativas ópticamente.
- A opção "o mesmo composto" não seria correta, pois embora as formas (+) e (-) do ácido lático tenham a mesma fórmula molecular e estrutural, elas são distintas no espaço tridimensional.

Portanto, a afirmativa correta é:

a) enantiômeras.