15. Dê o produto (ou os produtos) que você esperaria ser formado em uma das seguintes reações. Em cada caso dê o mecanismo (S1, S2, E1 ou E2) através do qual o produto é formado e preveja a quantidade relativa de cada um (único produto, produto majoritário ou minoritário).

(a)

CH3OH + CH3Br
50ºC
CH3COH

(b)

CH3Br + (CH3)2CO
50ºC
(CH3)4COH

(c)

H2 + HBr
HS
CH3OH

(d)

(CH3)2Br + H2O
50ºC
(CH3)2OH

(e)

(CH3)2Br
29ºC
CH3OH

Question

15. Dê o produto (ou os produtos) que você esperaria ser formado em uma das seguintes reações. Em cada caso dê o mecanismo (S1, S2, E1 ou E2) através do qual o produto é formado e preveja a quantidade relativa de cada um (único produto, produto majoritário ou minoritário).

(a)

CH3OH + CH3Br  
50ºC  
CH3COH

(b)

CH3Br + (CH3)2CO  
50ºC  
(CH3)4COH

(c)

H2 + HBr  
HS  
CH3OH

(d)

(CH3)2Br + H2O  
50ºC  
(CH3)2OH

(e)

(CH3)2Br  
29ºC  
CH3OH

Accepted Answer

Para resolver a questão, precisamos analisar cada reação e determinar o mecanismo envolvido (S$_N1$, S$_N2$, E1 ou E2) e prever os produtos formados.

(a) $ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Br} + (\text{CH}_3)_3\text{CO}^- $
- Mecanismo: S$_N2$.
- Produto: Substituição nucleofílica com formação de $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{O}\text{C}(\text{CH}_3)_3$.
- O produto esperado é único.

(b) $ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Br} + (\text{CH}_3)_3\text{CO}^- $ com aquecimento
- Mecanismo: E2.
- Produto: Eliminação com formação de alqueno $\text{CH}_2=\text{CHCH}_3$.
- O produto principal é o alqueno.

(c) 
- Reagente: 2-bromo-butano com $ \text{HS}^- $
- Mecanismo: S$_N2$.
- Produto: Substituição nucleofílica formando butanotiol.

(d) 
- Reagente: 2-bromo-2-metil-propano com $ \text{HO}^- $
- Mecanismo: E2.
- Produto: Eliminação formando isobuteno.

(e) 
- Reagente: 2-bromo-2-metil-propano com metanol
- Mecanismo: S$_N1$ e E1.
- Produtos: Substituição formando éter ($\text{CH}_3\text{C}(\text{CH}_3)_2\text{OCH}_3$) e eliminação formando isobuteno.
- O produto majoritário é o éter.

Essas análises consideram as condições reacionais e a estrutura dos reagentes para prever o mecanismo e os produtos.

15. Dê o produto (ou os produtos) que você esperaria ser for...

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