Questão 3O metropolol é um fármaco beta-bloqueador com coeficiente de partição igual a 1,88, enquanto que o atenolol tem o seu coeficiente de partição igual a 0,16. A metilpredinisona é um esteroide insolúvel em água. A reação da metilpredinisona com o anidrido succínico leva à formação do derivado hemisuccinato, que possui solubilidade em água igual a 1mg por mL.Analise a estrutura química do metropolol (A) e da metilpredinisona (B).Fonte:Disponívelem: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4171
S
Sabrina
05/04/24

Question

Questão 3O metropolol é um fármaco beta-bloqueador com coeficiente de partição igual a 1,88, enquanto que o atenolol tem o seu coeficiente de partição igual a 0,16. A metilpredinisona é um esteroide insolúvel em água. A reação da metilpredinisona com o anidrido succínico leva à formação do derivado hemisuccinato, que possui solubilidade em água igual a 1mg por mL.Analise a estrutura química do metropolol (A) e da metilpredinisona (B).Fonte:Disponívelem: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4171

S

Sabrina

05/04/24

Accepted Answer

Para analisar as estruturas químicas do metoprolol e da metilprednisolona, vamos acessar a fonte indicada, o PubChem, que é um banco de dados aberto de moléculas. Vou descrever as características estruturais gerais de cada um, com base no conhecimento científico disponível até minha última atualização.

### Metoprolol (A)

O metoprolol é um beta-bloqueador seletivo, o que significa que tem preferência por receptores beta-1 adrenérgicos, presentes principalmente no coração. Estruturalmente, o metoprolol apresenta um anel aromático (benzeno) ligado a um grupo alquil (cadeia lateral), que por sua vez está conectado a uma cadeia lateral contendo um grupo amino secundário (NH). Além disso, possui um grupo éter (oxigênio ligado a dois grupos carbonílicos) em sua estrutura. A presença desses grupos funcionais contribui para suas propriedades físico-químicas, incluindo seu coeficiente de partição lipofílico-hidrofílico (LogP).

### Metilprednisolona (B)

A metilprednisolona é um corticosteroide com potentes efeitos anti-inflamatórios e imunossupressores. Sua estrutura é baseada no esqueleto do ciclopentanoperhidrofenantreno, típico dos esteroides, composto por quatro anéis fusionados, três com seis carbonos (ciclohexano) e um com cinco carbonos (ciclopentano). Possui vários grupos hidroxila (-OH) e um grupo cetona (=O) em sua estrutura, além de uma metilação adicional (grupo CH3) que lhe confere o nome "metil"prednisolona. Esses grupos funcionais influenciam sua solubilidade e reatividade.

### Reação com Anidrido Succínico

A reação da metilprednisolona com anidrido succínico resulta na formação de um derivado hemisuccinato. Essa modificação química introduz um grupo succinato na molécula, aumentando significativamente sua solubilidade em água. Isso ocorre porque o grupo succinato adicionado é polar e pode formar ligações de hidrogênio com as moléculas de água, facilitando a dissolução da molécula originalmente lipofílica em meio aquoso.

### Coeficiente de Partição

O coeficiente de partição (logP) é uma medida da lipofilicidade de uma substância, indicando a sua distribuição preferencial entre as fases lipídica (orgânica) e aquosa. Valores maiores de logP indicam maior lipofilicidade. Assim, o metoprolol, com um logP de 1,88, é mais lipofílico do que o atenolol, que tem um logP de 0,16, refletindo diferenças na sua solubilidade e, possivelmente, na sua farmacocinética e localização de ação dentro do corpo.

Para ver as estruturas específicas e detalhadas, recomendo acessar diretamente o PubChem ou outra fonte confiável de informações químicas, usando os identificadores fornecidos ou procurando pelo nome das substâncias.