A fórmula estrutural do Aspartame, que é
utilizado como adoçante, pode ser representada
por:
A análise dessa fórmula conduz à seguinte
conclusão:
(A) O número de isômeros ópticos ativos é igual
a 8.
(B) Éter é uma das funções presentes na
estrutura.
(C) O número de isômeros ópticos inativos
(racêmicos) é 4.
(D) O número de carbonos assimétricos é igual
a 2.
(E) Imida é uma das funções presentes na
estrutura.

Question

A fórmula estrutural do Aspartame, que é 
utilizado como adoçante, pode ser representada 
por:
A análise dessa fórmula conduz à seguinte 
conclusão:
(A) O número de isômeros ópticos ativos é igual 
a 8.
(B) Éter é uma das funções presentes na 
estrutura.
(C) O número de isômeros ópticos inativos 
(racêmicos) é 4.
(D) O número de carbonos assimétricos é igual 
a 2.
(E) Imida é uma das funções presentes na 
estrutura.

Accepted Answer

Para responder a essa questão, é fundamental conhecer a estrutura do aspartame. O aspartame é um dipeptídeo derivado dos aminoácidos fenilalanina e ácido aspártico, com um grupo metil ester no final da cadeia da fenilalanina.

A estrutura do aspartame inclui:
- Um grupo amida, formado pela ligação peptídica entre os dois aminoácidos.
- Um grupo éster, na extremidade da fenilalanina, onde o ácido carboxílico é convertido em ester pelo grupo metil.
- Carbonos assimétricos (carbonos quaternários), que são carbonos ligados a quatro substituintes diferentes, presentes nos aminoácidos.

Analisando as opções dadas:

(A) O número de isômeros ópticos ativos é igual a 8.
- Esta afirmação requer a contagem de centros quirais (carbonos assimétricos) no aspartame. Cada centro quiral pode gerar dois isômeros ópticos (um levógiro e um dextrógiro). No entanto, sem saber exatamente quantos centros quirais o aspartame possui apenas por esta descrição, não podemos afirmar que o número de isômeros ópticos ativos seja 8.

(B) Éter é uma das funções presentes na estrutura.
- Não há grupos éter na estrutura do aspartame. Um éter teria uma estrutura R-O-R', que não está presente.

(C) O número de isômeros ópticos inativos (racêmicos) é 4.
- Isômeros ópticos inativos ou racêmicos surgem quando há uma mistura equimolar de isômeros dextrogiro e levógiro. Esta afirmação também depende do número de centros quirais, mas não podemos chegar a essa conclusão diretamente sem uma análise detalhada da estrutura específica do aspartame.

(D) O número de carbonos assimétricos é igual a 2.
- Considerando a estrutura básica do aspartame e os aminoácidos envolvidos, sabemos que tanto o ácido aspártico quanto a fenilalanina possuem um carbono quiral cada um (na sua forma natural, L-aminoácidos). Portanto, essa afirmação parece ser a mais plausível até agora.

(E) Imida é uma das funções presentes na estrutura.
- A imida é um grupo funcional caracterizado pela presença de dois átomos de nitrogênio ligados a um carbono, geralmente derivado da condensação de duas amidas. No aspartame, o grupo relevante é a amida (parte da ligação peptídica), não a imida.

Portanto, a opção mais correta, baseando-se na informação disponível e na análise acima, é:

(D) O número de carbonos assimétricos é igual a 2.

A fórmula estrutural do Aspartame, que é utilizado como ado...

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