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Engenharia de Processos Químicos e Bioquímicos ·
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QUÍMICA ORGÂNICA AULA 3 Prof Eduardo Moraes Araujo CONVERSA INICIAL A função hidrocarboneto como já visto possui apenas carbono e hidrogênio em sua estrutura sendo a base para praticamente todas as outras funções orgânicas Nesta aula o objetivo central é analisarmos as regras de nomenclatura da função hidrocarboneto que se dividirá em Nomenclatura de cadeias abertas saturadas e normais Nomenclatura de cadeias abertas insaturadas e normais Nomenclatura de cadeias abertas saturadas e ramificadas Nomenclatura de cadeias abertas insaturadas e ramificadas Nomenclatura de cadeias fechadas e aromáticas TEMA 1 NOMENCLATURA DE CADEIAS ABERTAS SATURADAS E NORMAIS Inicialmente vale relembrar o que são cadeias abertas saturadas e normais Cadeia aberta inicia e termina em extremidades Cadeia saturada possui apenas ligações simples do tipo sigma σ Cadeia normal possui apenas carbonos primários e secundários em sua estrutura A estrutura da Figura 1 demonstra uma cadeia com essas classificações que tem o nome de propano Figura 1 Fórmula estrutural do propano A nomenclatura desse tipo de cadeia carbônica segue o padrão ilustrado na Figura 2 a seguir Figura 2 Regra de nomenclatura 11 PREFIXOS PARA O NÚMERO DE CARBONOS A quantidade de carbonos é indicada por um prefixo então um carbono tem um prefixo específico dois carbonos já possuem outro prefixo três carbonos outro e assim por diante Portanto conhecer esses prefixos é de grande importância pois é por meio deles que saberemos a quantidade de carbonos em determinada estrutura orgânica O Quadro 1 mostra os prefixos em relação à quantidade de carbonos Quadro 1 Prefixos que indicam a quantidade de carbonos em uma estrutura orgânica Número de carbonos Prefixo utilizado 1 Met 2 Et 3 Prop 4 But 5 Pent 6 Hex 7 Hept 8 Oct 9 Non 10 Dec 11 Undec 12 Dodec O exemplo da utilização pode ser visto na Figura 3 a seguir Figura 3 Exemplo de utilização dos prefixos de nomenclatura 12 PREFIXOS PARA O TIPO DE LIGAÇÃO O tipo de ligação é indicado por um prefixo A ligação simples a dupla e a tripla possuem prefixos diferentes para indicar esses tipos de ligação que podem ser visualizados no Quadro 2 Quadro 2 Prefixo do tipo de ligação Tipo de ligação Prefixo utilizado Exemplo Simples an Dupla en Tripla in Esses prefixos são originados pela classificação dos hidrocarbonetos que são denominados de alcanos alcenos e alcinos 121 ALCANOS TAMBÉM CHAMADOS HIDROCARBONETOS PARAFÍNICOS OU PARAFINA Esses hidrocarbonetos possuem apenas ligações simples por isso utilizase o prefixo AN para indicar esse tipo de estrutura Possuem fórmula geral para cadeias abertas CnH2n2 Confira a Figura 4 Figura 4 Prefixo de hidrocarbonetos saturados 122 ALCENOS TAMBÉM CONHECIDOS COMO ALQUENOS OU OLEFINAS Esses hidrocarbonetos possuem pelo menos uma ligação dupla e por essa razão utilizase o prefixo EN para indicar esse tipo de estrutura Possuem fórmula geral para cadeias abertas CnH2n Confira a Figura 5 Figura 5 Prefixo de hidrocarbonetos insaturados com dupla ligação 123 ALCINOS TAMBÉM CONHECIDOS COMO ALQUINOS Esses hidrocarbonetos possuem pelo menos uma ligação tripla por isso é utilizado o prefixo IN para indicar esse tipo de estrutura Possuem fórmula geral para cadeias abertas CnH2n2 Confira a Figura 6 Figura 6 Prefixo de hidrocarbonetos insaturados com tripla ligação 13 PREFIXOS DE DETERMINAÇÃO DA FUNÇÃO ORGÂNICA As funções orgânicas têm um prefixo para indicálas Cada função possui uma terminação específica O Quadro 3 mostra algumas terminações para nível de comparação com a do hidrocarboneto Quadro 3 Terminação para nomenclatura de algumas funções orgânicas Função orgânica Terminação da função Hidrocarboneto O Álcool OL Aldeído Al Ácido carboxílico OICO A terminação O dos hidrocarbonetos está ligada à terminação da nomenclatura vista acima conforme ilustra a Figura 7 Figura 7 Prefixo de terminação para hidrocarbonetos Então unindose as regras vistas é possível nomear um hidrocarboneto de cadeia normal e saturada O Quadro 4 mostra como exemplo os três primeiros hidrocarbonetos com essa classificação Quadro 4 Fórmula estrutural e nomenclatura de hidrocarbonetos saturados e normais Fórmula estrutural Nomenclatura MET AN O Metano ET AN O Etano PROP AN O Propano TEMA 2 NOMENCLATURA DE CADEIAS ABERTAS INSATURADAS E NORMAIS Inicialmente vale relembrar o que são cadeias abertas insaturadas e normais Cadeia aberta inicia e termina em extremidades Cadeia insaturada possui ligações simples do tipo sigma σ e pelo menos uma ligação do tipo pi π entre carbonos Cadeia normal possui apenas carbonos primários e secundários em sua estrutura A estrutura ilustrada na Figura 8 demonstra uma cadeia com essas classificações que leva o nome de propeno Figura 8 Fórmula estrutural de hidrocarboneto insaturado A nomenclatura desse tipo de cadeia carbônica segue o padrão mostrado na Figura 9 Figura 9 Regra de nomenclatura para cadeias insaturadas Para cadeias insaturadas e normais é necessário mostrar no nome a posição da insaturação dupla ou tripla entre carbonos Caso essa informação seja suprimida podese cometer o erro de duas estruturas diferentes terem o mesmo nome o que não pode ocorrer A título de exemplo vamos montar a estrutura no buteno Vamos relembrar uma parte importante But significa quatro carbonos en significa uma ligação dupla o significa que temos um hidrocarboneto Uma pessoa poderia desenhar assim Outra poderia desenhar deste modo Qual estrutura estaria certa Sem a informação da posição da dupla as duas estariam certas pois ambas possuem quatro carbonos uma ligação dupla e são hidrocarbonetos Mas devemos perceber que não são a mesma estrutura então para fazer a diferenciação é necessário indicar a posição da dupla basta numerar os carbonos iniciando na extremidade mais próxima à insaturação no caso da dupla A dupla está entre os carbonos 2 e 3 então basta indicar a posição com a menor numeração ou seja 2 ficando a nomenclatura da seguinte forma But2eno ou antigamente 2buteno Veja a Figura 10 a seguir Figura 10 Exemplo de numeração de cadeia carbônica insaturada A dupla está entre os carbonos 1 e 2 então basta indicar a posição com a menor numeração 1 ficando a nomenclatura da seguinte forma But1eno ou antigamente 1buteno a posição 1 é opcional colocar podendo ser então simplesmente buteno Veja a Figura 11 Figura 11 Exemplo de numeração de cadeia carbônica insaturada TEMA 3 NOMENCLATURA DE CADEIAS ABERTAS SATURADAS E RAMIFICADAS A cadeia ramificada apresenta em sua cadeia principal no mínimo um carbono terciário ou quaternário Nesse caso teremos a divisão de cadeias em principal e ramificações também conhecidas como radicais Para nomear a cadeia ramificada primeiramente devemos identificar a cadeira principal e tudo o que estiver para fora dela será radicais 31 DETERMINAÇÃO DE CADEIA PRINCIPAL E DOS RADICAIS A determinação da cadeia principal de hidrocarbonetos de cadeia aberta saturada e ramificada segue as seguintes regras Maior número de carbonos Maior número de ramificações 311 MAIOR NÚMERO DE CARBONOS E MAIOR NÚMERO DE RAMIFICAÇÕES A seguir temos uma cadeia de um hidrocarboneto ramificado Observamos na Figura 12 três possibilidade de cadeira carbônica principal em vermelho o que está circulado de verde seriam as ramificações Há outras opções mas escolhemos somente essas três pois já são o suficiente para entendermos a regra Figura 12 Possibilidades de numeração e determinação de cadeia carbônica principal Qual das opções é a correta O Quadro 5 mostra a quantidade de número de carbonos na cadeia principal e o número de radicais Quadro 5 Três opções de número de carbonos na cadeia principal e número de radicais para o exemplo apresentado Opção Número de carbonos na cadeia principal Número de radicais 1 5 5 2 5 4 3 3 2 Qual das opções deve ser levada em consideração para a nomenclatura da substância orgânica apresentada A resposta é a primeira opção pois possui maior quantidade de carbonos na cadeia principal e o maior número de ramificações 32 REGRA DE NOMENCLATURA DE CADEIAS DE HIDROCARBONETOS SATURADOS E RAMIFICADOS A regra das cadeias saturas e ramificadas de hidrocarbonetos é a indicada na Figura 13 Figura 13 Nomenclatura para cadeias ramificadas Caso apareçam vários radicais estes devem ser colocados em ordem alfabética e se aparecerem radicais iguais deverá ser colocado na frente de seu nome um prefixo para indicar a quantidade A nomenclatura dos radiais obedece à regra ilustrada na Figura 14 Figura 14 Nomenclatura de radicais orgânicos É possível perceber então que temos somente dois tipos de radicais o METIL e o ETIL O primeiro que deverá aparecer na nomenclatura é o ETIL seguido pelo METIL Como ainda existem quatro grupos metil deverá ser escrito da seguinte forma tetra metil Para a terminação de radicais é utilizado o prefixo IL ou ILA A cadeia apresentará os seguintes radicais conforme indicado na Figura 15 Figura 15 Exemplo de nomenclatura de cadeia ramificada A contagem da cadeia principal deverá iniciar da extremidade mais próxima a do etil como nesse caso está bem no meio então deverá ser colocado os grupos metil na menor numeração possível Então a nomenclatura dessa estrutura será a seguinte Figura 16 Figura 16 Exemplo de nomenclatura de cadeia ramificada A nomenclatura do hidrocarboneto será 3etil2234tetrametilpentano Veja que se começar na ordem inversa da direita para esquerda os grupos metil ficariam em maior numeração conforme mostra a Figura 17 Figura 17 Exemplo de nomenclatura de cadeia ramificada Estariam no 2 no 3 e dois no 4 ficando assim a representação 2234 tetra metil o que é errado TEMA 4 NOMENCLATURA DE CADEIAS ABERTAS INSATURADAS E RAMIFICADAS Entre as cadeias abertas essa é a maior regra pois vai juntar tudo o que já foi visto em apenas uma conforme ilustrada na Figura 18 Figura 18 Nomenclatura de cadeias insaturadas e ramificadas 41 NOMENCLATURA DE RADICAIS A regra de radicais vista anteriormente pode ter algumas variações conforme posição da ligação livre A definição de radical é derivados de hidrocarbonetos com uma valência livre devido à retirada de um hidrogênio de sua estrutura O Quadro 6 mostra alguns hidrocarbonetos e seus radicais formados pela retirada de um dos hidrogênios Quadro 6 Hidrocarbonetos e seus radicais formados Hidrocarboneto Nome Radical Nome Metano Metil Etano Etil Propano Propil ou npropil Propano Iso propil Butano Butil ou nbutil Butano Secbutil USUAL Tercbutano IUPAC Metil propano Iso butano USUAL Tercbutano IUPAC Metil propano Terc butano 42 NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS E INSATURADOS Para esse tipo de hidrocarboneto basta seguir a ordem da regra mostrada anteriormente e observar as regras para determinação da cadeia principal Maior número de carbonos e de preferência ter as insaturações Caso empate o número de carbonos a cadeia principal será a que possuir maior número de radicais A numeração deverá se iniciar da extremidade mais próxima da insaturação A nomenclatura do exemplo de acordo com a IUPAC será 356Trimetil 4isopropril hept2eno Pela regra anterior ficaria 356trimetil 4isopropril 2 hepteno TEMA 5 NOMENCLATURA DE CADEIAS FECHADAS E AROMÁTICAS A classificação de cadeias fechadas segue as mesmas regras da cadeia aberta mas precedida da palavra ciclo Veja o exemplo no Quadro 7 Quadro 7 Hidrocarbonetos de cadeia fechada e de cadeia aberta Hidrocarboneto Cadeia Nomenclatura Aberta Propano Fechada Ciclo propano Aberta But2eno Aberta But1eno 1 buteno ou ainda buteno Fechada Ciclo buteno Nos dois últimos exemplos não é necessário colocar a numeração pois na cadeia aberta pode se subentender que o número é 1 e na cadeira fechada a numeração sempre deverá ser a menor Assim podemos sempre começar o ciclo pela ligação então a numeração também fica subentendida 51 NOMENCLATURA DE CADEIAS AROMÁTICAS Esse tipo de cadeia não tem regra específica e é necessária a memorização das estruturas com os respectivos nomes Confira alguns exemplos no Quadro 8 Quadro 8 Exemplos de fórmulas estruturais e a nomenclatura de aromáticos Fórmulas estruturais Nomenclatura Benzeno Tolueno Orto xileno podendo variar em Metaxileno ou ainda em Para xileno Naftaleno α nafitil radical formado pela retirada de hidrogênios da linha de cima ou de baixo se fossem retirados hidrogênios das linhas laterais seria denominado β naftil Fenol Antraceno Fenantreno NA PRÁTICA Agora é hora de praticar monte os nomes das estruturas a seguir FINALIZANDO Nesta aula vimos que existem muitas regras de nomenclatura e que elas variam conforme a classificação das cadeias carbônicas A maioria das outras funções como álcool ácido carboxílico e aldeído são derivadas dessas regras por isso é de grande importância ter o pleno domínio de todas as apresentadas A estrutura pode estar escrita na forma estrutural completa na forma estrutural simplificada ou na forma de grafia em bastão em linhas mas essas escritas não modificam a regra da nomenclatura Estrutural Simplificada H3C CH210CH3 Linhas grafia bastão REFERÊNCIAS BRUICE P Y Química Orgânica 4 ed São Paulo Editora Pearson 2006 v 1 CAREY F A Química Orgânica 7 ed Porto Alegre Editora AMGH 2011 CONSTANTINO M G SILVA G V J Fundamentos de Química Rio de Janeiro Editora Atheneu 2014 Série Química Ciência e Tecnologia RUSSEL J B Química Geral 2 ed São Paulo Editora Pearson 2000 v II
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QUÍMICA ORGÂNICA AULA 3 Prof Eduardo Moraes Araujo CONVERSA INICIAL A função hidrocarboneto como já visto possui apenas carbono e hidrogênio em sua estrutura sendo a base para praticamente todas as outras funções orgânicas Nesta aula o objetivo central é analisarmos as regras de nomenclatura da função hidrocarboneto que se dividirá em Nomenclatura de cadeias abertas saturadas e normais Nomenclatura de cadeias abertas insaturadas e normais Nomenclatura de cadeias abertas saturadas e ramificadas Nomenclatura de cadeias abertas insaturadas e ramificadas Nomenclatura de cadeias fechadas e aromáticas TEMA 1 NOMENCLATURA DE CADEIAS ABERTAS SATURADAS E NORMAIS Inicialmente vale relembrar o que são cadeias abertas saturadas e normais Cadeia aberta inicia e termina em extremidades Cadeia saturada possui apenas ligações simples do tipo sigma σ Cadeia normal possui apenas carbonos primários e secundários em sua estrutura A estrutura da Figura 1 demonstra uma cadeia com essas classificações que tem o nome de propano Figura 1 Fórmula estrutural do propano A nomenclatura desse tipo de cadeia carbônica segue o padrão ilustrado na Figura 2 a seguir Figura 2 Regra de nomenclatura 11 PREFIXOS PARA O NÚMERO DE CARBONOS A quantidade de carbonos é indicada por um prefixo então um carbono tem um prefixo específico dois carbonos já possuem outro prefixo três carbonos outro e assim por diante Portanto conhecer esses prefixos é de grande importância pois é por meio deles que saberemos a quantidade de carbonos em determinada estrutura orgânica O Quadro 1 mostra os prefixos em relação à quantidade de carbonos Quadro 1 Prefixos que indicam a quantidade de carbonos em uma estrutura orgânica Número de carbonos Prefixo utilizado 1 Met 2 Et 3 Prop 4 But 5 Pent 6 Hex 7 Hept 8 Oct 9 Non 10 Dec 11 Undec 12 Dodec O exemplo da utilização pode ser visto na Figura 3 a seguir Figura 3 Exemplo de utilização dos prefixos de nomenclatura 12 PREFIXOS PARA O TIPO DE LIGAÇÃO O tipo de ligação é indicado por um prefixo A ligação simples a dupla e a tripla possuem prefixos diferentes para indicar esses tipos de ligação que podem ser visualizados no Quadro 2 Quadro 2 Prefixo do tipo de ligação Tipo de ligação Prefixo utilizado Exemplo Simples an Dupla en Tripla in Esses prefixos são originados pela classificação dos hidrocarbonetos que são denominados de alcanos alcenos e alcinos 121 ALCANOS TAMBÉM CHAMADOS HIDROCARBONETOS PARAFÍNICOS OU PARAFINA Esses hidrocarbonetos possuem apenas ligações simples por isso utilizase o prefixo AN para indicar esse tipo de estrutura Possuem fórmula geral para cadeias abertas CnH2n2 Confira a Figura 4 Figura 4 Prefixo de hidrocarbonetos saturados 122 ALCENOS TAMBÉM CONHECIDOS COMO ALQUENOS OU OLEFINAS Esses hidrocarbonetos possuem pelo menos uma ligação dupla e por essa razão utilizase o prefixo EN para indicar esse tipo de estrutura Possuem fórmula geral para cadeias abertas CnH2n Confira a Figura 5 Figura 5 Prefixo de hidrocarbonetos insaturados com dupla ligação 123 ALCINOS TAMBÉM CONHECIDOS COMO ALQUINOS Esses hidrocarbonetos possuem pelo menos uma ligação tripla por isso é utilizado o prefixo IN para indicar esse tipo de estrutura Possuem fórmula geral para cadeias abertas CnH2n2 Confira a Figura 6 Figura 6 Prefixo de hidrocarbonetos insaturados com tripla ligação 13 PREFIXOS DE DETERMINAÇÃO DA FUNÇÃO ORGÂNICA As funções orgânicas têm um prefixo para indicálas Cada função possui uma terminação específica O Quadro 3 mostra algumas terminações para nível de comparação com a do hidrocarboneto Quadro 3 Terminação para nomenclatura de algumas funções orgânicas Função orgânica Terminação da função Hidrocarboneto O Álcool OL Aldeído Al Ácido carboxílico OICO A terminação O dos hidrocarbonetos está ligada à terminação da nomenclatura vista acima conforme ilustra a Figura 7 Figura 7 Prefixo de terminação para hidrocarbonetos Então unindose as regras vistas é possível nomear um hidrocarboneto de cadeia normal e saturada O Quadro 4 mostra como exemplo os três primeiros hidrocarbonetos com essa classificação Quadro 4 Fórmula estrutural e nomenclatura de hidrocarbonetos saturados e normais Fórmula estrutural Nomenclatura MET AN O Metano ET AN O Etano PROP AN O Propano TEMA 2 NOMENCLATURA DE CADEIAS ABERTAS INSATURADAS E NORMAIS Inicialmente vale relembrar o que são cadeias abertas insaturadas e normais Cadeia aberta inicia e termina em extremidades Cadeia insaturada possui ligações simples do tipo sigma σ e pelo menos uma ligação do tipo pi π entre carbonos Cadeia normal possui apenas carbonos primários e secundários em sua estrutura A estrutura ilustrada na Figura 8 demonstra uma cadeia com essas classificações que leva o nome de propeno Figura 8 Fórmula estrutural de hidrocarboneto insaturado A nomenclatura desse tipo de cadeia carbônica segue o padrão mostrado na Figura 9 Figura 9 Regra de nomenclatura para cadeias insaturadas Para cadeias insaturadas e normais é necessário mostrar no nome a posição da insaturação dupla ou tripla entre carbonos Caso essa informação seja suprimida podese cometer o erro de duas estruturas diferentes terem o mesmo nome o que não pode ocorrer A título de exemplo vamos montar a estrutura no buteno Vamos relembrar uma parte importante But significa quatro carbonos en significa uma ligação dupla o significa que temos um hidrocarboneto Uma pessoa poderia desenhar assim Outra poderia desenhar deste modo Qual estrutura estaria certa Sem a informação da posição da dupla as duas estariam certas pois ambas possuem quatro carbonos uma ligação dupla e são hidrocarbonetos Mas devemos perceber que não são a mesma estrutura então para fazer a diferenciação é necessário indicar a posição da dupla basta numerar os carbonos iniciando na extremidade mais próxima à insaturação no caso da dupla A dupla está entre os carbonos 2 e 3 então basta indicar a posição com a menor numeração ou seja 2 ficando a nomenclatura da seguinte forma But2eno ou antigamente 2buteno Veja a Figura 10 a seguir Figura 10 Exemplo de numeração de cadeia carbônica insaturada A dupla está entre os carbonos 1 e 2 então basta indicar a posição com a menor numeração 1 ficando a nomenclatura da seguinte forma But1eno ou antigamente 1buteno a posição 1 é opcional colocar podendo ser então simplesmente buteno Veja a Figura 11 Figura 11 Exemplo de numeração de cadeia carbônica insaturada TEMA 3 NOMENCLATURA DE CADEIAS ABERTAS SATURADAS E RAMIFICADAS A cadeia ramificada apresenta em sua cadeia principal no mínimo um carbono terciário ou quaternário Nesse caso teremos a divisão de cadeias em principal e ramificações também conhecidas como radicais Para nomear a cadeia ramificada primeiramente devemos identificar a cadeira principal e tudo o que estiver para fora dela será radicais 31 DETERMINAÇÃO DE CADEIA PRINCIPAL E DOS RADICAIS A determinação da cadeia principal de hidrocarbonetos de cadeia aberta saturada e ramificada segue as seguintes regras Maior número de carbonos Maior número de ramificações 311 MAIOR NÚMERO DE CARBONOS E MAIOR NÚMERO DE RAMIFICAÇÕES A seguir temos uma cadeia de um hidrocarboneto ramificado Observamos na Figura 12 três possibilidade de cadeira carbônica principal em vermelho o que está circulado de verde seriam as ramificações Há outras opções mas escolhemos somente essas três pois já são o suficiente para entendermos a regra Figura 12 Possibilidades de numeração e determinação de cadeia carbônica principal Qual das opções é a correta O Quadro 5 mostra a quantidade de número de carbonos na cadeia principal e o número de radicais Quadro 5 Três opções de número de carbonos na cadeia principal e número de radicais para o exemplo apresentado Opção Número de carbonos na cadeia principal Número de radicais 1 5 5 2 5 4 3 3 2 Qual das opções deve ser levada em consideração para a nomenclatura da substância orgânica apresentada A resposta é a primeira opção pois possui maior quantidade de carbonos na cadeia principal e o maior número de ramificações 32 REGRA DE NOMENCLATURA DE CADEIAS DE HIDROCARBONETOS SATURADOS E RAMIFICADOS A regra das cadeias saturas e ramificadas de hidrocarbonetos é a indicada na Figura 13 Figura 13 Nomenclatura para cadeias ramificadas Caso apareçam vários radicais estes devem ser colocados em ordem alfabética e se aparecerem radicais iguais deverá ser colocado na frente de seu nome um prefixo para indicar a quantidade A nomenclatura dos radiais obedece à regra ilustrada na Figura 14 Figura 14 Nomenclatura de radicais orgânicos É possível perceber então que temos somente dois tipos de radicais o METIL e o ETIL O primeiro que deverá aparecer na nomenclatura é o ETIL seguido pelo METIL Como ainda existem quatro grupos metil deverá ser escrito da seguinte forma tetra metil Para a terminação de radicais é utilizado o prefixo IL ou ILA A cadeia apresentará os seguintes radicais conforme indicado na Figura 15 Figura 15 Exemplo de nomenclatura de cadeia ramificada A contagem da cadeia principal deverá iniciar da extremidade mais próxima a do etil como nesse caso está bem no meio então deverá ser colocado os grupos metil na menor numeração possível Então a nomenclatura dessa estrutura será a seguinte Figura 16 Figura 16 Exemplo de nomenclatura de cadeia ramificada A nomenclatura do hidrocarboneto será 3etil2234tetrametilpentano Veja que se começar na ordem inversa da direita para esquerda os grupos metil ficariam em maior numeração conforme mostra a Figura 17 Figura 17 Exemplo de nomenclatura de cadeia ramificada Estariam no 2 no 3 e dois no 4 ficando assim a representação 2234 tetra metil o que é errado TEMA 4 NOMENCLATURA DE CADEIAS ABERTAS INSATURADAS E RAMIFICADAS Entre as cadeias abertas essa é a maior regra pois vai juntar tudo o que já foi visto em apenas uma conforme ilustrada na Figura 18 Figura 18 Nomenclatura de cadeias insaturadas e ramificadas 41 NOMENCLATURA DE RADICAIS A regra de radicais vista anteriormente pode ter algumas variações conforme posição da ligação livre A definição de radical é derivados de hidrocarbonetos com uma valência livre devido à retirada de um hidrogênio de sua estrutura O Quadro 6 mostra alguns hidrocarbonetos e seus radicais formados pela retirada de um dos hidrogênios Quadro 6 Hidrocarbonetos e seus radicais formados Hidrocarboneto Nome Radical Nome Metano Metil Etano Etil Propano Propil ou npropil Propano Iso propil Butano Butil ou nbutil Butano Secbutil USUAL Tercbutano IUPAC Metil propano Iso butano USUAL Tercbutano IUPAC Metil propano Terc butano 42 NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS E INSATURADOS Para esse tipo de hidrocarboneto basta seguir a ordem da regra mostrada anteriormente e observar as regras para determinação da cadeia principal Maior número de carbonos e de preferência ter as insaturações Caso empate o número de carbonos a cadeia principal será a que possuir maior número de radicais A numeração deverá se iniciar da extremidade mais próxima da insaturação A nomenclatura do exemplo de acordo com a IUPAC será 356Trimetil 4isopropril hept2eno Pela regra anterior ficaria 356trimetil 4isopropril 2 hepteno TEMA 5 NOMENCLATURA DE CADEIAS FECHADAS E AROMÁTICAS A classificação de cadeias fechadas segue as mesmas regras da cadeia aberta mas precedida da palavra ciclo Veja o exemplo no Quadro 7 Quadro 7 Hidrocarbonetos de cadeia fechada e de cadeia aberta Hidrocarboneto Cadeia Nomenclatura Aberta Propano Fechada Ciclo propano Aberta But2eno Aberta But1eno 1 buteno ou ainda buteno Fechada Ciclo buteno Nos dois últimos exemplos não é necessário colocar a numeração pois na cadeia aberta pode se subentender que o número é 1 e na cadeira fechada a numeração sempre deverá ser a menor Assim podemos sempre começar o ciclo pela ligação então a numeração também fica subentendida 51 NOMENCLATURA DE CADEIAS AROMÁTICAS Esse tipo de cadeia não tem regra específica e é necessária a memorização das estruturas com os respectivos nomes Confira alguns exemplos no Quadro 8 Quadro 8 Exemplos de fórmulas estruturais e a nomenclatura de aromáticos Fórmulas estruturais Nomenclatura Benzeno Tolueno Orto xileno podendo variar em Metaxileno ou ainda em Para xileno Naftaleno α nafitil radical formado pela retirada de hidrogênios da linha de cima ou de baixo se fossem retirados hidrogênios das linhas laterais seria denominado β naftil Fenol Antraceno Fenantreno NA PRÁTICA Agora é hora de praticar monte os nomes das estruturas a seguir FINALIZANDO Nesta aula vimos que existem muitas regras de nomenclatura e que elas variam conforme a classificação das cadeias carbônicas A maioria das outras funções como álcool ácido carboxílico e aldeído são derivadas dessas regras por isso é de grande importância ter o pleno domínio de todas as apresentadas A estrutura pode estar escrita na forma estrutural completa na forma estrutural simplificada ou na forma de grafia em bastão em linhas mas essas escritas não modificam a regra da nomenclatura Estrutural Simplificada H3C CH210CH3 Linhas grafia bastão REFERÊNCIAS BRUICE P Y Química Orgânica 4 ed São Paulo Editora Pearson 2006 v 1 CAREY F A Química Orgânica 7 ed Porto Alegre Editora AMGH 2011 CONSTANTINO M G SILVA G V J Fundamentos de Química Rio de Janeiro Editora Atheneu 2014 Série Química Ciência e Tecnologia RUSSEL J B Química Geral 2 ed São Paulo Editora Pearson 2000 v II