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Engenharia de Processos Químicos e Bioquímicos ·
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QUÍMICA ORGÂNICA AULA 4 Prof Eduardo Moraes Araújo CONVERSA INICIAL A função hidrocarboneto como já visto é função a qual possui apenas carbono e hidrogênio em sua estrutura mas existe uma infinidade de outras funções que são denominadas oxigenadas e outras denominadas nitrogenadas Esta aula tem o objetivo de analisar algumas das funções oxigenadas de maior importância como por exemplo álcool aldeído cetona enol ácido carboxílico sendo que as outras funções como éster éter sais orgânicos fenol e anidrido serão vistas na próxima aula TEMA 1 FUNÇÃO OXIGENADA ÁLCOOL Para ter uma boa compreensão das funções orgânicas primeiramente é necessário identificálas As diferentes funções orgânicas possuem uma característica específica que a determina e a esta denominamos classe funcional que caso apareça em alguma parte da cadeia define a função A primeira coisa que deverá ser memorizada seria a classe funcional No caso do álcool tratase de um carbono saturado ligado diretamente a ele um grupo hidroxila OH como pode ser visto a seguir 11 CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS É de grande importância classificar corretamente o álcool em relação ao tipo de carbono que está ligado à hidroxila pois cada tipo de álcool reage de uma forma diferente podendo produzir produtos diferentes de uma reação conforme a sua classificação 111 ÁLCOOL PRIMÁRIO O álcool primário é formado pela ligação da hidroxila em um carbono primário Um exemplo seria o metanol que pode ser utilizado como combustível além de outras utilizações como solvente industrial e por meio de reação de oxidação para produção do formaldeído aldeído fórmico pode ser utilizado na cadeia produtiva de plásticos explosivos ou tintas Esse álcool foi primeiramente isolado por Robert Boyle em 1661 sendo conhecida a sua estrutura somente em 1834 Esse álcool é altamente tóxico podendo ser fatal se ingerido inalado ou até mesmo causar contaminação por via transdérmica O álcool primário pode ainda produzir na reação de oxidação o ácido carboxílico cujo exemplo clássico seria a produção ácido etanoico ácido acético a partir do álcool etílico etanol reação essa que é da transformação do vinho em vinagre O esquema a seguir mostra as reações de reação de oxidação dos álcoois primários 112 ÁLCOOL SECUNDÁRIO O álcool secundário é formado pela ligação da hidroxila em um carbono secundário Um exemplo muito usual seria a produção da acetona com vasta utilização como a de solvente orgânico por exemplo usado para tirar os esmaltes das unhas 113 ÁLCOOL TERCIÁRIO O álcool terciário é formado pela ligação da hidroxila em um carbono terciário Esse tipo de álcool não faz reação de oxidação 12 NOMENCLATURA DE ÁLCOOL Segue as regras do hidrocarboneto com a única modificação na terminação que seria usado ao invés de o o ol Outra modificação que na verdade será usado para todas as funções que não são hidrocarbonetos é que o carbono da classe funcional é o mais importante da cadeia carbônica sendo que esse ou esses caso tenha mais que um deverá ou deverão estar na menor numeração na hora da contagem da cadeira principal A regra básica seria Mais alguns exemplos com álcoois de diferentes classificações Hexan3ol Pentan 124 triol Álcool benzílico álcool aromático Metil ciclo hexanol 1 metil ciclo hexan1ol 3 7Dimetil oct6en1ol 2 metil pent3en1ol ou 2 metil 3 pentenol Os álcoois ainda possuem uma nomenclatura usual ou seja não recomendada pela IUPAC cuja foi apresentada anteriormente TEMA 2 FUNÇÃO OXIGENADA ALDEÍDO A classe funcional dessa função seria o grupo carbonila CO ligado a hidrogênio São substâncias que apresentam polaridade devido à interação dipolo permanentedipolo permanente o que torna essa função solúvel em água visto que essa é polar mas geralmente isso acontece com os aldeídos de baixa massa molecular ou seja com cadeias carbônicas mais curtas Alguns aldeídos importantes estão citados a seguir Metanal também conhecido como formol aldeído fórmico formaldeído formalina ou aldeído metílico solução de 37 vv tem características de resistência a ação de bactérias permitindo a conservação de tecidos vivos para estudo em Medicina e Veterinária e em processos de embalsamamento Etanal muito utilizado na indústria de medicamentos e de pesticidas Vanilina extraído da baunilha usado como aromatizante na indústria alimentícia e na farmacológica A regra de nomenclatura novamente segue a dos hidrocarbonetos mudando apenas a terminação para al A posição do grupo só será necessária caso tenha mais do que um grupo dessa função já que sempre estará nas extremidades e sendo apenas um grupo funcional sempre será o carbono de número 1 4 etil hexanal 2 etil hex4enal Butano14dial TEMA 3 FUNÇÃO OXIGENADA CETONA A cetona possui no mínimo três carbonos sendo que deverá apresentar a carbonila no meio A menor cetona de todas seria a propanona acetona muito utilizada como solvente orgânico sendo possível a sua utilização para retirada de esmaltes já que esses são orgânicos Propanona acetona Hexan3ona A regra de nomenclatura segundo a IUPAC segue a dos hidrocarbonetos com a terminação da função como ona Hexan3ona Hexan24diona 3 metil Pentan2ona But3en2ona ou but3enona As cetonas possuem também nomenclatura usual que seria basicamente o nome dos radiais ligados ao grupo carbonila TEMA 4 FUNÇÃO OXIGENADA ENOL Os enóis são cadeias insaturadas com duplas ligações na qual o grupo hidroxila OH é ligado a um dos carbonos da instauração O enol é uma função altamente instável devido à presença de um elemento muito eletronegativo que seria o oxigênio ao lado de duplas ligações que têm uma quantidade maior de elétrons Então a tendência é o oxigênio puxar a nuvem eletrônica das ligações pi π já que são mais fracas descaracterizando o enol e transformando em outra função 41 EQUILÍBRIO DINÂMICO OU TAUTOMERIA A definição de equilíbrio seria que a velocidade da reação direta se iguala à velocidade inversa em uma reação reversível que é representada pela seta dupla em uma equação química 42 EQUILÍBRIO DINÂMICO EM DIFERENTES CLASSIFICAÇÕES DE ENÓIS 421 ENOL PRIMÁRIO O enol primário é caracterizado pela hidroxila ligada ao carbono primário O enol primário se transforma por equilíbrio dinâmico em aldeído mas o aldeído volta a se transformar em enol já que as velocidades da reação direta e da inversa são iguais estando em equilíbrio 422 ENOL SECUNDÁRIO O enol secundário é caracterizado pela hidroxila ligada ao carbono secundário TEMA 5 FUNÇÃO OXIGENADA ÁCIDO CARBOXÍLICO A função ácido carboxílico é definida como o grupo hidroxila OH ligada à carbonila CO A nomenclatura segue a mesma regra dos hidrocarbonetos mas com a terminação oico embora essa função apresente nomes usuais que devem ser memorizados devido à ausência de uma regra especifica IUPAC Ácido metanoico USUAL ácido fórmico IUPAC Ácido etanoico USUAL ácido acético IUPAC ácido butanoico USUAL ácido butírico Ácido benzoico Os ácidos carboxílicos denominados ácidos orgânicos são fracos ou seja com grau de ionização α de baixo valor Os ácidos têm uma vasta utilização como na alimentação por meio do ácido acético utilizado para produzir o vinagre e por seus derivados é possível fazer vários ésteres que têm a utilização de flavorizantes em alimentos 51 ÁCIDOS GRAXOS São ácidos de cadeia longa em geral com 10 ou mais carbonos embora acima de 4 carbonos já seja considerado ácido graxo geralmente em quantidade pares de carbonos podendo ser saturados ou insaturados encontradas em temperatura ambiente nas fases sólida líquida ou semissólida São classificados como essenciais para nosso organismo mas não são produzidos devendo ser ingeridos por meio da alimentação Os benefícios são inúmeros como manter normal os níveis de lipídeos no sangue regularizar a pressão arterial favorecer a produção de alguns tipos de hormônios ou podem auxiliar na produção de anticorpos No quadro 1 é possível identificar alguns ácidos graxos com sua quantidade de carbono e insaturações ao longo da cadeia carbônica Quadro 1 Exemplos de ácidos graxos com sua quantidade de carbonos e insaturações ÁCIDOS GRAXOS NÚMERO DE C e INSATURAÇÕES Decanoico C100 Láurico C120 Mirístico C140 Palmitoleico C161 Linoleico C182 Oleico C181 Esteárico C180 Eicosenoico C202 Eicosanoico C200 Docosanoico C220 Tetracosanoico C240 Fonte Correa et al 2007 NA PRÁTICA Agora é hora de praticar Dê a correta nomenclatura conforme a IUPAC das estruturas a seguir FINALIZANDO Foram vistas no decorrer do texto as seguintes funções oxigenadas álcool aldeído cetona enol e ácido carboxílico Cada função tem a sua particularidade que é denominada de classe funcional e que deve ser memorizada assim como as diferenças em relação à nomenclatura tanto da IUPAC quanto da USUAL Classe funcional ácido carboxílico Terminação OICO Classe funcional álcool Terminação OL Classe funcional cetona Terminação ONA Classe funcional aldeído Terminação AL Classe funcional enol Terminação OL REFERÊNCIAS CORREA C G et al Caracterização dos ácidos graxos da amêndoa de manicaria saccífera bussu do município do Mazagão do estado do Amapá Natal RN Abq 2007
Envie sua pergunta para a IA e receba a resposta na hora
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QUÍMICA ORGÂNICA AULA 4 Prof Eduardo Moraes Araújo CONVERSA INICIAL A função hidrocarboneto como já visto é função a qual possui apenas carbono e hidrogênio em sua estrutura mas existe uma infinidade de outras funções que são denominadas oxigenadas e outras denominadas nitrogenadas Esta aula tem o objetivo de analisar algumas das funções oxigenadas de maior importância como por exemplo álcool aldeído cetona enol ácido carboxílico sendo que as outras funções como éster éter sais orgânicos fenol e anidrido serão vistas na próxima aula TEMA 1 FUNÇÃO OXIGENADA ÁLCOOL Para ter uma boa compreensão das funções orgânicas primeiramente é necessário identificálas As diferentes funções orgânicas possuem uma característica específica que a determina e a esta denominamos classe funcional que caso apareça em alguma parte da cadeia define a função A primeira coisa que deverá ser memorizada seria a classe funcional No caso do álcool tratase de um carbono saturado ligado diretamente a ele um grupo hidroxila OH como pode ser visto a seguir 11 CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS É de grande importância classificar corretamente o álcool em relação ao tipo de carbono que está ligado à hidroxila pois cada tipo de álcool reage de uma forma diferente podendo produzir produtos diferentes de uma reação conforme a sua classificação 111 ÁLCOOL PRIMÁRIO O álcool primário é formado pela ligação da hidroxila em um carbono primário Um exemplo seria o metanol que pode ser utilizado como combustível além de outras utilizações como solvente industrial e por meio de reação de oxidação para produção do formaldeído aldeído fórmico pode ser utilizado na cadeia produtiva de plásticos explosivos ou tintas Esse álcool foi primeiramente isolado por Robert Boyle em 1661 sendo conhecida a sua estrutura somente em 1834 Esse álcool é altamente tóxico podendo ser fatal se ingerido inalado ou até mesmo causar contaminação por via transdérmica O álcool primário pode ainda produzir na reação de oxidação o ácido carboxílico cujo exemplo clássico seria a produção ácido etanoico ácido acético a partir do álcool etílico etanol reação essa que é da transformação do vinho em vinagre O esquema a seguir mostra as reações de reação de oxidação dos álcoois primários 112 ÁLCOOL SECUNDÁRIO O álcool secundário é formado pela ligação da hidroxila em um carbono secundário Um exemplo muito usual seria a produção da acetona com vasta utilização como a de solvente orgânico por exemplo usado para tirar os esmaltes das unhas 113 ÁLCOOL TERCIÁRIO O álcool terciário é formado pela ligação da hidroxila em um carbono terciário Esse tipo de álcool não faz reação de oxidação 12 NOMENCLATURA DE ÁLCOOL Segue as regras do hidrocarboneto com a única modificação na terminação que seria usado ao invés de o o ol Outra modificação que na verdade será usado para todas as funções que não são hidrocarbonetos é que o carbono da classe funcional é o mais importante da cadeia carbônica sendo que esse ou esses caso tenha mais que um deverá ou deverão estar na menor numeração na hora da contagem da cadeira principal A regra básica seria Mais alguns exemplos com álcoois de diferentes classificações Hexan3ol Pentan 124 triol Álcool benzílico álcool aromático Metil ciclo hexanol 1 metil ciclo hexan1ol 3 7Dimetil oct6en1ol 2 metil pent3en1ol ou 2 metil 3 pentenol Os álcoois ainda possuem uma nomenclatura usual ou seja não recomendada pela IUPAC cuja foi apresentada anteriormente TEMA 2 FUNÇÃO OXIGENADA ALDEÍDO A classe funcional dessa função seria o grupo carbonila CO ligado a hidrogênio São substâncias que apresentam polaridade devido à interação dipolo permanentedipolo permanente o que torna essa função solúvel em água visto que essa é polar mas geralmente isso acontece com os aldeídos de baixa massa molecular ou seja com cadeias carbônicas mais curtas Alguns aldeídos importantes estão citados a seguir Metanal também conhecido como formol aldeído fórmico formaldeído formalina ou aldeído metílico solução de 37 vv tem características de resistência a ação de bactérias permitindo a conservação de tecidos vivos para estudo em Medicina e Veterinária e em processos de embalsamamento Etanal muito utilizado na indústria de medicamentos e de pesticidas Vanilina extraído da baunilha usado como aromatizante na indústria alimentícia e na farmacológica A regra de nomenclatura novamente segue a dos hidrocarbonetos mudando apenas a terminação para al A posição do grupo só será necessária caso tenha mais do que um grupo dessa função já que sempre estará nas extremidades e sendo apenas um grupo funcional sempre será o carbono de número 1 4 etil hexanal 2 etil hex4enal Butano14dial TEMA 3 FUNÇÃO OXIGENADA CETONA A cetona possui no mínimo três carbonos sendo que deverá apresentar a carbonila no meio A menor cetona de todas seria a propanona acetona muito utilizada como solvente orgânico sendo possível a sua utilização para retirada de esmaltes já que esses são orgânicos Propanona acetona Hexan3ona A regra de nomenclatura segundo a IUPAC segue a dos hidrocarbonetos com a terminação da função como ona Hexan3ona Hexan24diona 3 metil Pentan2ona But3en2ona ou but3enona As cetonas possuem também nomenclatura usual que seria basicamente o nome dos radiais ligados ao grupo carbonila TEMA 4 FUNÇÃO OXIGENADA ENOL Os enóis são cadeias insaturadas com duplas ligações na qual o grupo hidroxila OH é ligado a um dos carbonos da instauração O enol é uma função altamente instável devido à presença de um elemento muito eletronegativo que seria o oxigênio ao lado de duplas ligações que têm uma quantidade maior de elétrons Então a tendência é o oxigênio puxar a nuvem eletrônica das ligações pi π já que são mais fracas descaracterizando o enol e transformando em outra função 41 EQUILÍBRIO DINÂMICO OU TAUTOMERIA A definição de equilíbrio seria que a velocidade da reação direta se iguala à velocidade inversa em uma reação reversível que é representada pela seta dupla em uma equação química 42 EQUILÍBRIO DINÂMICO EM DIFERENTES CLASSIFICAÇÕES DE ENÓIS 421 ENOL PRIMÁRIO O enol primário é caracterizado pela hidroxila ligada ao carbono primário O enol primário se transforma por equilíbrio dinâmico em aldeído mas o aldeído volta a se transformar em enol já que as velocidades da reação direta e da inversa são iguais estando em equilíbrio 422 ENOL SECUNDÁRIO O enol secundário é caracterizado pela hidroxila ligada ao carbono secundário TEMA 5 FUNÇÃO OXIGENADA ÁCIDO CARBOXÍLICO A função ácido carboxílico é definida como o grupo hidroxila OH ligada à carbonila CO A nomenclatura segue a mesma regra dos hidrocarbonetos mas com a terminação oico embora essa função apresente nomes usuais que devem ser memorizados devido à ausência de uma regra especifica IUPAC Ácido metanoico USUAL ácido fórmico IUPAC Ácido etanoico USUAL ácido acético IUPAC ácido butanoico USUAL ácido butírico Ácido benzoico Os ácidos carboxílicos denominados ácidos orgânicos são fracos ou seja com grau de ionização α de baixo valor Os ácidos têm uma vasta utilização como na alimentação por meio do ácido acético utilizado para produzir o vinagre e por seus derivados é possível fazer vários ésteres que têm a utilização de flavorizantes em alimentos 51 ÁCIDOS GRAXOS São ácidos de cadeia longa em geral com 10 ou mais carbonos embora acima de 4 carbonos já seja considerado ácido graxo geralmente em quantidade pares de carbonos podendo ser saturados ou insaturados encontradas em temperatura ambiente nas fases sólida líquida ou semissólida São classificados como essenciais para nosso organismo mas não são produzidos devendo ser ingeridos por meio da alimentação Os benefícios são inúmeros como manter normal os níveis de lipídeos no sangue regularizar a pressão arterial favorecer a produção de alguns tipos de hormônios ou podem auxiliar na produção de anticorpos No quadro 1 é possível identificar alguns ácidos graxos com sua quantidade de carbono e insaturações ao longo da cadeia carbônica Quadro 1 Exemplos de ácidos graxos com sua quantidade de carbonos e insaturações ÁCIDOS GRAXOS NÚMERO DE C e INSATURAÇÕES Decanoico C100 Láurico C120 Mirístico C140 Palmitoleico C161 Linoleico C182 Oleico C181 Esteárico C180 Eicosenoico C202 Eicosanoico C200 Docosanoico C220 Tetracosanoico C240 Fonte Correa et al 2007 NA PRÁTICA Agora é hora de praticar Dê a correta nomenclatura conforme a IUPAC das estruturas a seguir FINALIZANDO Foram vistas no decorrer do texto as seguintes funções oxigenadas álcool aldeído cetona enol e ácido carboxílico Cada função tem a sua particularidade que é denominada de classe funcional e que deve ser memorizada assim como as diferenças em relação à nomenclatura tanto da IUPAC quanto da USUAL Classe funcional ácido carboxílico Terminação OICO Classe funcional álcool Terminação OL Classe funcional cetona Terminação ONA Classe funcional aldeído Terminação AL Classe funcional enol Terminação OL REFERÊNCIAS CORREA C G et al Caracterização dos ácidos graxos da amêndoa de manicaria saccífera bussu do município do Mazagão do estado do Amapá Natal RN Abq 2007