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Engenharia de Processos Químicos e Bioquímicos ·
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QUÍMICA ORGÂNICA AULA 6 Prof Eduardo Moraes Araújo CONVERSA INICIAL Existem diversas funções orgânicas algumas mais comuns e usuais outras menos Todas têm certa importância na indústria química como um todo Nesta aula analisaremos algumas delas tais como amina amida tioéter haletos funções mistas TEMA 1 AMINA As aminas fazem parte do grupo das funções nitrogenadas e estão presentes em nosso cotidiano em diversos compostos por exemplo nos aminoácidos que são grupamentos de aminas e de ácidos carboxílicos ligados por uma interação denominada de ligação peptídica A figura a seguir mostra a estrutura de um determinado aminoácido Figura 1 Estrutura de um aminoácido Crédito gstraubShutterstock Já a ligação peptídica pode ser visualizada na figura a seguir Figura 2 Formação da ligação peptídica Crédito Emre TerimShutterstock 11 AMINAS NO COTIDIANO Além do exemplo apresentado há outros 20 aminoácidos principais que podem ser representados conforme ilustra a figura a seguir Figura 3 Os 20 aminoácidos principais Crédito Cristian Victor ReteShutterstock Ainda há outras aminas como a cadaverina e a putrescina A cadaverina é produzida pela putrefação de matéria orgânica ou seja na decomposição de corpos já a putrescina é formada na carne já podre o que gera um odor característico Figura 4 Estrutura da cadaverina e da putrescina 12 CLASSE FUNCIONAL E NOMENCLATURA É necessário memorizar a classe funcional ou seja a característica que define a função No caso das aminas tratase de um nitrogênio ligado ao carbono As aminas são derivadas da amônia NH3 representada na figura a seguir que perde hidrogênio e recebe carbonos Conforme a quantidade de carbonos que entra e de hidrogênios que saem tem se a classificação em aminas primárias secundárias e terciárias Figura 5 Aminas primárias secundárias e terciárias Crédito NopainnogainShutterstock A nomenclatura da União Internacional de Química Pura e Aplicada IUPAC segue a regra dos hidrocarbonetos com a terminação amina Vale lembrar que o carbono da classe funcional deve sempre apresentar a menor numeração possível conforme exemplos a seguir Figura 6 Exemplos de carbono da classe funcional Outra forma usual de nomenclatura é dar os nomes dos radicais que estejam ligados ao nitrogênio Se tiver o mesmo radical basta escrever apenas uma vez e adicionar os prefixos de quantidade mono di e tri Se forem diferentes os radicais devese colocálos em ordem alfabética Figura 7 Nomenclatura conforme radicais ligados ao nitrogênio TEMA 2 AMIDA Assim como as aminas as amidas são funções oxigenadas mas com a diferença de serem derivadas de ácidos carboxílicos A hidroxila do ácido é substituída por um nitrogênio conforme pode ser visualizado na classe funcional a seguir A maioria das amidas é sintetizada em laboratório ou seja é artificial Um exemplo de amidas naturais são as proteínas que têm um papel importante em nosso organismo Além disso as amidas têm classificação igual a das aminas ou seja podem ser amidas primárias secundárias ou monossubstituídas e terciárias ou dissubstituídas Figura 9 Amida primária secundária e terciária 21 EXEMPLOS DE GRANDE UTILIZAÇÃO Há algumas amidas de grande importância econômica ou seja com grande utilização O quadro a seguir elenca as principais Quadro 1 Principais amidas Amida Estrutura Exemplo de utilização Kevlar Coletes à prova de bala Náilon 66 Indústria têxtil Penicilina Antibiótico Ureia Adubo e explosivos Crédito BacsicaShutterstock A nomenclatura novamente segue o padrão dos hidrocarbonetos com a terminação amida Figura 10 Exemplo de nomenclatura com terminação amida TEMA 3 TIOÉTER E TIOÉSTER O prefixo tio na química orgânica significa a presença de um enxofre S que geralmente substitui um oxigênio O como pode ser observado no caso a seguir Figura 11 Substituição do enxofre S por oxigênio O Essa estrutura é encontrada no petróleo e pode ser utilizada para produção de plásticos como o polifenil de enxofre que tem uma vasta utilização industrial e necessita de plásticos mais resistentes bem como para a produção de armas químicas como o gás mostarda A fórmula estrutural do gás mostarda pode ser vista na figura a seguir Figura 12 Estrutura do gás mostarda Um tioéster de grande importância é a acetilcoenzima A AcetilCoA que participa do metabolismo celular Sua classe funcional é apresentada na figura a seguir Figura 13 Classe funcional do tioéster Já a fórmula estrutural da acetilcoenzima A pode ser visualizada na figura a seguir Figura 14 Fórmula estrutural da acetilcoenzima A 31 NOMENCLATURA DOS TIOÉTERES Os tioéteres têm a nomenclatura parecida com a dos éteres ou seja devese denominar os radicais e colocálos em ordem de número de carbonos como pode ser visualizado na figura a seguir Figura 15 Nomenclatura dos tioéteres Além disso os tioéteres possuem uma regra usual que é sulfeto de radical menor e radical maior sendo usada para radicais com terminação ila Essa estrutura tem o seguinte nome usual sulfeto de butila e hexila Os tioésteres são classificados em dois tipos tioéster enxofre como o heteroátomo tionoéster oxigênio como o heteroátomo Figura 16 Estrutura do éster tioéster e tionoéster TEMA 4 HALETOS A função haleto é ligada à família dos halogênios ou seja ao grupo 17 7A da tabela periódica Tratase de um radical ligado a alguns dos elementos do grupo que são flúor cloro bromo iodo astato e tenésio Esses elementos podem ser representados pela letra X Sua classe funcional é representada na figura a seguir Figura 17 Classe funcional dos haletos 41 UTILIZAÇÃO Os halogênios possuem uma vasta utilização por exemplo o cloro fluor carbono CFC São denominados também de gás freon utilizado nas geladeiras mais antigas e gás propelente utilizado em aerossóis Esses gases são conhecidos por contribuir com a degradação da camada de ozônio Figura 18 Gás propelente usado em aerossóis Crédito ShowcakeShutterstock Outro exemplo diz respeito ao diclorodifeniltricloroetano DDT um tipo de inseticida vastamente utilizado Figura 19 Diclorodifeniltricloroetano DDT Crédito Shutter B PhotoShutterstock Além desses há o clorobenzilideno malononitrilo conhecido popularmente como gás lacrimogêneo muito usado pelas forças policiais para dispersar aglomeração de pessoas pois causa forte irritação nos olhos tosse e vômitos Figura 20 Clorobenzilideno malononitrilo gás lacrimogêneo Crédito Rumbo A Lo DesconocidoShutterstock Por fim há o triclorometano conhecido como clorofórmio Foi utilizado como anestésico na área médica mas por possuir efeitos colaterais como parada cardíaca foi substituído 42 REATIVIDADE Em relação à reatividade dos haletos ela é inversamente proporcional à eletronegatividade dos elementos que compõem o haleto Figura 21 Reatividade dos haletos Quanto maior a eletronegatividade maior a reatividade do halogênio de forma isolada sendo mais difícil retirálo da cadeia carbônica devido a reações Em outras palavras quanto maior a eletronegatividade do elemento mais preso o halogênio está na cadeia carbônica tornandose o haleto menos reativo 43 NOMENCLATURA A figura a seguir expõe as regras dos hidrocarbonetos Vale ressaltar que o carbono da classe funcional deverá estar presenta na menor numeração possível Figura 22 Regras dos hidrocarbonetos Cloreto de etanoíla Derivado de ácido carboxílico 2 cloro but2eno Cloro benzeno 2 cloro 2 metil butano 2 cloro 5 etil 246 trimetil hept 5eno TEMA 5 FUNÇÕES MISTAS As funções mistas ocorrem quando mais de uma classe funcional aparece na mesma cadeia carbônica conforme demonstram os exemplos das figuras a seguir Figura 23 Função mista com ácido carboxílico amida e éster Figura 24 Função mista com éster e fenol Figura 25 Função mista com aldeído amida álcool e ácido carboxílico 51 NOMENCLATURA DE CADEIAS MISTAS A nomenclatura para as cadeias mistas segue uma ordem de prioridade conforme quadro a seguir Quadro 2 Nomenclatura das cadeias mistas Ordem de prioridade Função Sufixo Prefixo 1 Ácido carboxílico oico 2 Aldeído al oxo ou fomil 3 Cetona ona oxo 4 Álcool ol hidroxi 5 Amina amina amino 6 Haleto orgânico Nome do halogênio As figuras a seguir trazem alguns exemplos Figura 26 Ordem de prioridade em cadeia mista com ácido carboxílico e álcool Figura 27 Ordem de prioridade em cadeia mista com haleto orgânico ácido carboxílico Figura 28 Ordem de prioridade em cadeia mista com cetona e ácido carboxílico Figura 29 Ordem de prioridade em cadeia mista com fenol e ácido carboxílico NA PRÁTICA Agora é hora de praticar Dê a correta nomenclatura às estruturas a seguir conforme sugere a IUPAC FINALIZANDO Nesta aula foram vistas as seguintes classes funcionais Classe funcional amina Terminação amina Classe funcional amida Terminação amida Classe funcional tioéter Terminação tio Classe funcional tioéster XC Classe funcional haleto Terminação X hidrocarboneto REFERÊNCIAS BEATRIZ A CONSTANTINO M G SILVA G V J Série química ciência e tecnologia fundamentos de química Rio de Janeiro Atheneu 2014 BRUICE P Y Química orgânica 4 ed Campinas Pearson 2006 v 1 CAREY F A Química orgânica 7 ed Porto Alegre AMGH 2011 CORREA C G et al Caracterização dos ácidos graxos da amêndoa de manicaria saccífera BUSSU do município do Mazagão do estado do Amapá Associação Brasileira de Química 2007 Disponível em httpwwwabqorgbrcbq2007trabalhos1313449172htm Acesso em 23 mar 2020 RUSSEL J B Química geral 2 ed Campinas Pearson 2000 v 2
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QUÍMICA ORGÂNICA AULA 6 Prof Eduardo Moraes Araújo CONVERSA INICIAL Existem diversas funções orgânicas algumas mais comuns e usuais outras menos Todas têm certa importância na indústria química como um todo Nesta aula analisaremos algumas delas tais como amina amida tioéter haletos funções mistas TEMA 1 AMINA As aminas fazem parte do grupo das funções nitrogenadas e estão presentes em nosso cotidiano em diversos compostos por exemplo nos aminoácidos que são grupamentos de aminas e de ácidos carboxílicos ligados por uma interação denominada de ligação peptídica A figura a seguir mostra a estrutura de um determinado aminoácido Figura 1 Estrutura de um aminoácido Crédito gstraubShutterstock Já a ligação peptídica pode ser visualizada na figura a seguir Figura 2 Formação da ligação peptídica Crédito Emre TerimShutterstock 11 AMINAS NO COTIDIANO Além do exemplo apresentado há outros 20 aminoácidos principais que podem ser representados conforme ilustra a figura a seguir Figura 3 Os 20 aminoácidos principais Crédito Cristian Victor ReteShutterstock Ainda há outras aminas como a cadaverina e a putrescina A cadaverina é produzida pela putrefação de matéria orgânica ou seja na decomposição de corpos já a putrescina é formada na carne já podre o que gera um odor característico Figura 4 Estrutura da cadaverina e da putrescina 12 CLASSE FUNCIONAL E NOMENCLATURA É necessário memorizar a classe funcional ou seja a característica que define a função No caso das aminas tratase de um nitrogênio ligado ao carbono As aminas são derivadas da amônia NH3 representada na figura a seguir que perde hidrogênio e recebe carbonos Conforme a quantidade de carbonos que entra e de hidrogênios que saem tem se a classificação em aminas primárias secundárias e terciárias Figura 5 Aminas primárias secundárias e terciárias Crédito NopainnogainShutterstock A nomenclatura da União Internacional de Química Pura e Aplicada IUPAC segue a regra dos hidrocarbonetos com a terminação amina Vale lembrar que o carbono da classe funcional deve sempre apresentar a menor numeração possível conforme exemplos a seguir Figura 6 Exemplos de carbono da classe funcional Outra forma usual de nomenclatura é dar os nomes dos radicais que estejam ligados ao nitrogênio Se tiver o mesmo radical basta escrever apenas uma vez e adicionar os prefixos de quantidade mono di e tri Se forem diferentes os radicais devese colocálos em ordem alfabética Figura 7 Nomenclatura conforme radicais ligados ao nitrogênio TEMA 2 AMIDA Assim como as aminas as amidas são funções oxigenadas mas com a diferença de serem derivadas de ácidos carboxílicos A hidroxila do ácido é substituída por um nitrogênio conforme pode ser visualizado na classe funcional a seguir A maioria das amidas é sintetizada em laboratório ou seja é artificial Um exemplo de amidas naturais são as proteínas que têm um papel importante em nosso organismo Além disso as amidas têm classificação igual a das aminas ou seja podem ser amidas primárias secundárias ou monossubstituídas e terciárias ou dissubstituídas Figura 9 Amida primária secundária e terciária 21 EXEMPLOS DE GRANDE UTILIZAÇÃO Há algumas amidas de grande importância econômica ou seja com grande utilização O quadro a seguir elenca as principais Quadro 1 Principais amidas Amida Estrutura Exemplo de utilização Kevlar Coletes à prova de bala Náilon 66 Indústria têxtil Penicilina Antibiótico Ureia Adubo e explosivos Crédito BacsicaShutterstock A nomenclatura novamente segue o padrão dos hidrocarbonetos com a terminação amida Figura 10 Exemplo de nomenclatura com terminação amida TEMA 3 TIOÉTER E TIOÉSTER O prefixo tio na química orgânica significa a presença de um enxofre S que geralmente substitui um oxigênio O como pode ser observado no caso a seguir Figura 11 Substituição do enxofre S por oxigênio O Essa estrutura é encontrada no petróleo e pode ser utilizada para produção de plásticos como o polifenil de enxofre que tem uma vasta utilização industrial e necessita de plásticos mais resistentes bem como para a produção de armas químicas como o gás mostarda A fórmula estrutural do gás mostarda pode ser vista na figura a seguir Figura 12 Estrutura do gás mostarda Um tioéster de grande importância é a acetilcoenzima A AcetilCoA que participa do metabolismo celular Sua classe funcional é apresentada na figura a seguir Figura 13 Classe funcional do tioéster Já a fórmula estrutural da acetilcoenzima A pode ser visualizada na figura a seguir Figura 14 Fórmula estrutural da acetilcoenzima A 31 NOMENCLATURA DOS TIOÉTERES Os tioéteres têm a nomenclatura parecida com a dos éteres ou seja devese denominar os radicais e colocálos em ordem de número de carbonos como pode ser visualizado na figura a seguir Figura 15 Nomenclatura dos tioéteres Além disso os tioéteres possuem uma regra usual que é sulfeto de radical menor e radical maior sendo usada para radicais com terminação ila Essa estrutura tem o seguinte nome usual sulfeto de butila e hexila Os tioésteres são classificados em dois tipos tioéster enxofre como o heteroátomo tionoéster oxigênio como o heteroátomo Figura 16 Estrutura do éster tioéster e tionoéster TEMA 4 HALETOS A função haleto é ligada à família dos halogênios ou seja ao grupo 17 7A da tabela periódica Tratase de um radical ligado a alguns dos elementos do grupo que são flúor cloro bromo iodo astato e tenésio Esses elementos podem ser representados pela letra X Sua classe funcional é representada na figura a seguir Figura 17 Classe funcional dos haletos 41 UTILIZAÇÃO Os halogênios possuem uma vasta utilização por exemplo o cloro fluor carbono CFC São denominados também de gás freon utilizado nas geladeiras mais antigas e gás propelente utilizado em aerossóis Esses gases são conhecidos por contribuir com a degradação da camada de ozônio Figura 18 Gás propelente usado em aerossóis Crédito ShowcakeShutterstock Outro exemplo diz respeito ao diclorodifeniltricloroetano DDT um tipo de inseticida vastamente utilizado Figura 19 Diclorodifeniltricloroetano DDT Crédito Shutter B PhotoShutterstock Além desses há o clorobenzilideno malononitrilo conhecido popularmente como gás lacrimogêneo muito usado pelas forças policiais para dispersar aglomeração de pessoas pois causa forte irritação nos olhos tosse e vômitos Figura 20 Clorobenzilideno malononitrilo gás lacrimogêneo Crédito Rumbo A Lo DesconocidoShutterstock Por fim há o triclorometano conhecido como clorofórmio Foi utilizado como anestésico na área médica mas por possuir efeitos colaterais como parada cardíaca foi substituído 42 REATIVIDADE Em relação à reatividade dos haletos ela é inversamente proporcional à eletronegatividade dos elementos que compõem o haleto Figura 21 Reatividade dos haletos Quanto maior a eletronegatividade maior a reatividade do halogênio de forma isolada sendo mais difícil retirálo da cadeia carbônica devido a reações Em outras palavras quanto maior a eletronegatividade do elemento mais preso o halogênio está na cadeia carbônica tornandose o haleto menos reativo 43 NOMENCLATURA A figura a seguir expõe as regras dos hidrocarbonetos Vale ressaltar que o carbono da classe funcional deverá estar presenta na menor numeração possível Figura 22 Regras dos hidrocarbonetos Cloreto de etanoíla Derivado de ácido carboxílico 2 cloro but2eno Cloro benzeno 2 cloro 2 metil butano 2 cloro 5 etil 246 trimetil hept 5eno TEMA 5 FUNÇÕES MISTAS As funções mistas ocorrem quando mais de uma classe funcional aparece na mesma cadeia carbônica conforme demonstram os exemplos das figuras a seguir Figura 23 Função mista com ácido carboxílico amida e éster Figura 24 Função mista com éster e fenol Figura 25 Função mista com aldeído amida álcool e ácido carboxílico 51 NOMENCLATURA DE CADEIAS MISTAS A nomenclatura para as cadeias mistas segue uma ordem de prioridade conforme quadro a seguir Quadro 2 Nomenclatura das cadeias mistas Ordem de prioridade Função Sufixo Prefixo 1 Ácido carboxílico oico 2 Aldeído al oxo ou fomil 3 Cetona ona oxo 4 Álcool ol hidroxi 5 Amina amina amino 6 Haleto orgânico Nome do halogênio As figuras a seguir trazem alguns exemplos Figura 26 Ordem de prioridade em cadeia mista com ácido carboxílico e álcool Figura 27 Ordem de prioridade em cadeia mista com haleto orgânico ácido carboxílico Figura 28 Ordem de prioridade em cadeia mista com cetona e ácido carboxílico Figura 29 Ordem de prioridade em cadeia mista com fenol e ácido carboxílico NA PRÁTICA Agora é hora de praticar Dê a correta nomenclatura às estruturas a seguir conforme sugere a IUPAC FINALIZANDO Nesta aula foram vistas as seguintes classes funcionais Classe funcional amina Terminação amina Classe funcional amida Terminação amida Classe funcional tioéter Terminação tio Classe funcional tioéster XC Classe funcional haleto Terminação X hidrocarboneto REFERÊNCIAS BEATRIZ A CONSTANTINO M G SILVA G V J Série química ciência e tecnologia fundamentos de química Rio de Janeiro Atheneu 2014 BRUICE P Y Química orgânica 4 ed Campinas Pearson 2006 v 1 CAREY F A Química orgânica 7 ed Porto Alegre AMGH 2011 CORREA C G et al Caracterização dos ácidos graxos da amêndoa de manicaria saccífera BUSSU do município do Mazagão do estado do Amapá Associação Brasileira de Química 2007 Disponível em httpwwwabqorgbrcbq2007trabalhos1313449172htm Acesso em 23 mar 2020 RUSSEL J B Química geral 2 ed Campinas Pearson 2000 v 2