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Profª Dra Marina Pereira Rocha Belo Horizonte 2023 SAPONINAS CENTRO UNIVERSITÁRIO UNA Curso de Farmácia UC Química dos Produtos Naturais SAPONINAS Latim sapone Sabão Heterosídeos de elevada massa molecular oEsteroides oTriterpenos policíclicos Características químicas Parte lipofílica agliconasapogenina Parte hidrofílica açúcares Caráter anfifílico SAPONINAS Cadeia de açúcares hidrofílica 30 29 27 26 25 24 23 22 21 20 19 18 17 16 15 14 12 11 10 7 6 5 4 3 2 1 1 3 H O O OH OH OH COOH O OH OH OH OH O Aglicona lipofílica Importância Componentes ativos em drogas vegetais Adjuvantes Aumentar absorção de outros medicamentos Vacinas Aromatizantes na Ind Alimentícia Matéria prima para semissíntese de esteroides Anticoncepcionais Antiinflamatórios esteroidais corticoides Anabolizantes YUCCA sp AGAVE sp DIOSCOREA ALATA Propriedades Gerais Formam espuma persistente em água propriedade tensoativa Espuma estável à ação de ácidos Detergente Emulsificante Ação sobre membranas Elevada solubilidade em água Número de açúcares Amargor glicirrizina Propriedades NÃO comuns a todas saponinas Hemólise Ação sobre a membrana de hemácias Causa redução da tensão superficial entre as porções hidrofílicas e lipofílicas da membrana da hemácia emulsionando a camada lipídica lisando a membrana e liberando a hemoglobina Ação sobre membranas FORMAÇÃO DE COMPLEXOS COM ESTEROIDES PROTEÍNAS E FOSFOLIPÍDEOS DE MEMBRANAS Propriedades Biológicas Terpenoides Monoterpenos Sesquiterpenos Diterpenos Triterpenos Esteroides Classificação Núcleo fundamental ou aglicona Número de cadeias de açúcar Ácido básico ou neutro Monodesmosídicas Pentacíclicas Tetracíclicas modificados Triterpênica Esteroidal Bidesmosídicas Carboxila na aglicona ou açucares ácidas Presença de N aminas terciárias ou secundárias alcalinas Classificação 30 29 27 26 25 24 23 22 21 20 19 18 17 16 15 14 12 11 10 7 6 5 4 3 2 1 1 3 H O O OH OH OH COOH O OH OH OH OH O O R HOH2C CH2 CH3 O R 3 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 Pentacíclicas Tetracíclicas Bem raras encontradas em Panax ginseng Triterpênicas aglicona possui 30 átomos de carbono Classificação O OH H H H O H OH H OH O CH3 CH3 O CH3 C H3 O OH Esteroidais aglicona possui 27 átomos de carbono Saponinas esteroidais básicas O RO 19 18 21 N H 27 H A B C D E 1 3 5 1112 14 16 17 20 22 F solasodina 22R 25R Agliconas do grupo espirosolano N secundário O RO 19 18 21 N H 27 H A B C D E 1 3 5 1112 14 16 17 20 22 F Tomatidina 22S 25S RO 19 18 21 N CH3 A B C D E 1 3 5 1112 14 16 17 20 22 Solanidina 22R 25S F 25 Aglicona de núcleo solanidano N terciário Batata inglesa Tomate Classificação Monodesmosídica apresenta um açúcar ou uma cadeia de açúcares ligada a aglicona Classificação COO O OH OH OH OH OH OH OH O O OH OH OH OH OH OH O OH O Bidesmosídica apresenta dois açúcares ou duas cadeias de açucares ligadas em diferentes carbonos da aglicona Classificação Saponina Triterpênica Pentacíclica Monodesmosídica O OH H H H O H OH H OH O CH3 CH3 O CH3 C H3 O OH 30 29 27 26 25 24 23 22 21 20 19 18 17 16 15 14 12 11 10 7 6 5 4 3 2 1 1 3 H O O OH OH OH COOH O OH OH OH OH O Saponina Esteroidal Monodesmosídica Classificação Saponina Triterpênica Tetracíclica Monodesmosídica COO O OH OH OH OH OH OH OH O O OH OH OH OH OH OH O OH O Saponina Triterpênica Pentacíclica Bidesmosídica Extração Purificação MeOH Hidroalcoólicas Filtração Eliminação EtOH Maceração EtOH Partição nBuOH CH2CL2 Ressuspensão do resíduo em H2O Resíduo H2O Substâncias apolares Substâncias polares Fração Enriquecida de Saponinas PURIFICAÇÃO Partição do extrato aquoso em diclorometano retira lipídeos e butanol presença de saponinas sem açúcares livres resíduo aquoso açucares aminoácidos e ácidos orgânicos Análise qualitativa Identificação Formação de espuma persistente e abundante Ação hemolítica solução de células sanguíneas extrato aquoso solução avermelhada após centrifugação liberação de hemoglobina Reações colorimétricas ex anidrido acético em meio sulfúrico reação de Liebermann Núcleo esteroidal Métodos de análise Alcaçuz Glycyrrhiza glabra L Família FABACEAE Farmacógeno Raízes e rizomas Drogas Vegetais Clássicas Alcaçuz Glycyrrhiza glabra L ANTITUSSÍGENO derivado hemisuccinato sódico do ácido glicirrético carbenoxolona GLICIRRIZINA Saponinas triterpênicas do tipo β amirina TEOR 215 Drogas Vegetais Clássicas 50 X mais doce que a sacarose Aromatizante balas bebidas Edulcorante medicamentos Sapogenina ácido glicirrético cetona αβ insaturada C11 Alcaçuz Glycyrrhiza glabra L Drogas Vegetais Clássicas GLICIRRIZINA Antiinflamatória inibição da enzima 11βhidroxiesterol desidrogenase que inibe a formação de cortisona a partir do cortisol Cicatrização de úlceras Inibição da 15hidróxi prostaglandinadesidrogenase e 13prostaglandina redutase levando a um prostaglandinas que promovem a secreção de muco e a proliferação celular levando a cicatrização das úlceras Ginseng Panax ginseng CAMey Família ARALIACEAE Farmacógeno Raízes e rizomas Drogas Vegetais Clássicas Ginseng Panax ginseng CAMey RO OH R2 OR3 aumentar a resistência natural contra estresse e fadiga ADAPTÓGENOS Drogas Vegetais Clássicas Saponinas triterpênicas Pentacíclicas e tetracíclicas Marcador Químico 3 Ginsenosídeos totais Usos populares Estimulante reconstituinte geradora de vitalidade China Aspecto antropomórfico ginseng imagem do homem CastanhadaÍndia Aesculus hippocastanum L Família HIPPOCASTANACEAE Farmacógeno Sementes Drogas Vegetais Clássicas CastanhadaÍndia Aesculus hippocastanum L Ação antiinflamatória antiedematosa e antiexsudativa aumenta o tônus venoso aumenta a resistência e diminui a permeabilidade Drogas Vegetais Clássicas Saponinas triterpênicas Marcador Químico 18 Escina
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Profª Dra Marina Pereira Rocha Belo Horizonte 2023 SAPONINAS CENTRO UNIVERSITÁRIO UNA Curso de Farmácia UC Química dos Produtos Naturais SAPONINAS Latim sapone Sabão Heterosídeos de elevada massa molecular oEsteroides oTriterpenos policíclicos Características químicas Parte lipofílica agliconasapogenina Parte hidrofílica açúcares Caráter anfifílico SAPONINAS Cadeia de açúcares hidrofílica 30 29 27 26 25 24 23 22 21 20 19 18 17 16 15 14 12 11 10 7 6 5 4 3 2 1 1 3 H O O OH OH OH COOH O OH OH OH OH O Aglicona lipofílica Importância Componentes ativos em drogas vegetais Adjuvantes Aumentar absorção de outros medicamentos Vacinas Aromatizantes na Ind Alimentícia Matéria prima para semissíntese de esteroides Anticoncepcionais Antiinflamatórios esteroidais corticoides Anabolizantes YUCCA sp AGAVE sp DIOSCOREA ALATA Propriedades Gerais Formam espuma persistente em água propriedade tensoativa Espuma estável à ação de ácidos Detergente Emulsificante Ação sobre membranas Elevada solubilidade em água Número de açúcares Amargor glicirrizina Propriedades NÃO comuns a todas saponinas Hemólise Ação sobre a membrana de hemácias Causa redução da tensão superficial entre as porções hidrofílicas e lipofílicas da membrana da hemácia emulsionando a camada lipídica lisando a membrana e liberando a hemoglobina Ação sobre membranas FORMAÇÃO DE COMPLEXOS COM ESTEROIDES PROTEÍNAS E FOSFOLIPÍDEOS DE MEMBRANAS Propriedades Biológicas Terpenoides Monoterpenos Sesquiterpenos Diterpenos Triterpenos Esteroides Classificação Núcleo fundamental ou aglicona Número de cadeias de açúcar Ácido básico ou neutro Monodesmosídicas Pentacíclicas Tetracíclicas modificados Triterpênica Esteroidal Bidesmosídicas Carboxila na aglicona ou açucares ácidas Presença de N aminas terciárias ou secundárias alcalinas Classificação 30 29 27 26 25 24 23 22 21 20 19 18 17 16 15 14 12 11 10 7 6 5 4 3 2 1 1 3 H O O OH OH OH COOH O OH OH OH OH O O R HOH2C CH2 CH3 O R 3 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 Pentacíclicas Tetracíclicas Bem raras encontradas em Panax ginseng Triterpênicas aglicona possui 30 átomos de carbono Classificação O OH H H H O H OH H OH O CH3 CH3 O CH3 C H3 O OH Esteroidais aglicona possui 27 átomos de carbono Saponinas esteroidais básicas O RO 19 18 21 N H 27 H A B C D E 1 3 5 1112 14 16 17 20 22 F solasodina 22R 25R Agliconas do grupo espirosolano N secundário O RO 19 18 21 N H 27 H A B C D E 1 3 5 1112 14 16 17 20 22 F Tomatidina 22S 25S RO 19 18 21 N CH3 A B C D E 1 3 5 1112 14 16 17 20 22 Solanidina 22R 25S F 25 Aglicona de núcleo solanidano N terciário Batata inglesa Tomate Classificação Monodesmosídica apresenta um açúcar ou uma cadeia de açúcares ligada a aglicona Classificação COO O OH OH OH OH OH OH OH O O OH OH OH OH OH OH O OH O Bidesmosídica apresenta dois açúcares ou duas cadeias de açucares ligadas em diferentes carbonos da aglicona Classificação Saponina Triterpênica Pentacíclica Monodesmosídica O OH H H H O H OH H OH O CH3 CH3 O CH3 C H3 O OH 30 29 27 26 25 24 23 22 21 20 19 18 17 16 15 14 12 11 10 7 6 5 4 3 2 1 1 3 H O O OH OH OH COOH O OH OH OH OH O Saponina Esteroidal Monodesmosídica Classificação Saponina Triterpênica Tetracíclica Monodesmosídica COO O OH OH OH OH OH OH OH O O OH OH OH OH OH OH O OH O Saponina Triterpênica Pentacíclica Bidesmosídica Extração Purificação MeOH Hidroalcoólicas Filtração Eliminação EtOH Maceração EtOH Partição nBuOH CH2CL2 Ressuspensão do resíduo em H2O Resíduo H2O Substâncias apolares Substâncias polares Fração Enriquecida de Saponinas PURIFICAÇÃO Partição do extrato aquoso em diclorometano retira lipídeos e butanol presença de saponinas sem açúcares livres resíduo aquoso açucares aminoácidos e ácidos orgânicos Análise qualitativa Identificação Formação de espuma persistente e abundante Ação hemolítica solução de células sanguíneas extrato aquoso solução avermelhada após centrifugação liberação de hemoglobina Reações colorimétricas ex anidrido acético em meio sulfúrico reação de Liebermann Núcleo esteroidal Métodos de análise Alcaçuz Glycyrrhiza glabra L Família FABACEAE Farmacógeno Raízes e rizomas Drogas Vegetais Clássicas Alcaçuz Glycyrrhiza glabra L ANTITUSSÍGENO derivado hemisuccinato sódico do ácido glicirrético carbenoxolona GLICIRRIZINA Saponinas triterpênicas do tipo β amirina TEOR 215 Drogas Vegetais Clássicas 50 X mais doce que a sacarose Aromatizante balas bebidas Edulcorante medicamentos Sapogenina ácido glicirrético cetona αβ insaturada C11 Alcaçuz Glycyrrhiza glabra L Drogas Vegetais Clássicas GLICIRRIZINA Antiinflamatória inibição da enzima 11βhidroxiesterol desidrogenase que inibe a formação de cortisona a partir do cortisol Cicatrização de úlceras Inibição da 15hidróxi prostaglandinadesidrogenase e 13prostaglandina redutase levando a um prostaglandinas que promovem a secreção de muco e a proliferação celular levando a cicatrização das úlceras Ginseng Panax ginseng CAMey Família ARALIACEAE Farmacógeno Raízes e rizomas Drogas Vegetais Clássicas Ginseng Panax ginseng CAMey RO OH R2 OR3 aumentar a resistência natural contra estresse e fadiga ADAPTÓGENOS Drogas Vegetais Clássicas Saponinas triterpênicas Pentacíclicas e tetracíclicas Marcador Químico 3 Ginsenosídeos totais Usos populares Estimulante reconstituinte geradora de vitalidade China Aspecto antropomórfico ginseng imagem do homem CastanhadaÍndia Aesculus hippocastanum L Família HIPPOCASTANACEAE Farmacógeno Sementes Drogas Vegetais Clássicas CastanhadaÍndia Aesculus hippocastanum L Ação antiinflamatória antiedematosa e antiexsudativa aumenta o tônus venoso aumenta a resistência e diminui a permeabilidade Drogas Vegetais Clássicas Saponinas triterpênicas Marcador Químico 18 Escina