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Isomeria Isomeria É a propriedade de compostos com a mesma fórmula molecular existirem como compostos diferentes porque seus átomos se ligam de modo diferente ou se arranjam de forma diferente no espaço tridimensional Conectividade É a sequência com que os átomos estão ligados num composto orgânico Tipos de isomeria Plana Espacial Isomeria plana É a propriedade apresentada por isômeros que possuem a mesma fórmula molecular e conectividades diferentes Nesse caso são chamados de isômeros constitucionais Isomeria espacial É propriedade apresentada por isômeros que possuem a mesma fórmula molecular e mesma conectividade mas diferem na maneira como os átomos estão posicionados no espaço tridimensional São chamados de isômeros espaciais ou estereoisômeros Isômeros Isômeros constitucionais Mesma fórmula molecular mas diferente constituição diferente ordem de conectividade dos átomos Estereoisômeros Mesma fórmula molecular e mesma constituição mas distribuição espacial dos átomos diferente Isômeros constitucionais Diferem na conectividade de seus átomos As duas substâncias têm a mesma fórmula molecular mas têm constituições diferentes Por isso elas são diferentes e têm propriedades físicas diferentes Fórmula molecular Isômeros constitucionais C4H10 Butano e 2Metilpropano C3H7Cl 1Cloropropano e 2Cloropropano C4H10O 1Butanol e Dietil éter Tipos de isomeria plana Isomeria de função Isomeria de cadeia Isomeria de posição Isomeria de compensação ou metameria Isomeria dinâmica ou tautomeria Isomeria ortometapara Isomeria de função Isômeros de função são aqueles que pertencem a funções diferentes Isomeria de cadeia Isômeros de cadeia são aqueles que pertencem à mesma função orgânica mas apresentam diferentes tipos de cadeia Isomeria de posição Isômeros de posição são aqueles que pertencem à mesma função mas diferem pela posição do grupo funcional Isomeria de compensação ou metameria A metameria é um tipo especial de isomeria de posição difere pela posição de um heteroátomo Isomeria dinâmica ou tautomeria A tautomeria é um tipo especial de isomeria de função em que os isômeros de funções diferentes coexistem em equilíbrio dinâmico em solução convertendose um no outro Isomeria ortometapara em compostos aromáticos Estereoisômeros cistrans O estereoisômero cis apresenta grupos no mesmo lado do anel O estereoisômero trans exibe grupos em lados opostos do anel Estereoisômeros cistrans O estereoisômero cis apresenta grupos do mesmo lado da ligação dupla O estereoisômero trans apresenta grupos em lados opostos da ligação dupla Estereoisômeros cistrans As duas representações representam substâncias diferentes com propriedades físicas diferentes porque a ligação dupla não possui rotação livre como as ligações simples Estereoisômeros cistrans Dois átomos de flúor estão cis Dois grupos etila estão trans Estereoisômeros cistrans Átomos de hidrogênio também podem ser utilizados para atribuir a terminologia cistrans Estereoisômeros Atenção quando dois grupos idênticos estão ligados na mesma posição não pode haver isomeria cistrans Essas duas representações demonstram a mesma substância Estereoisômeros cistrans Os dois grupos idênticos grupos metila estão ligados na mesma posição Desta forma essa substância não é nem cis nem trans Estereoisômeros cistrans Identificaçâo de estereoisômeros cistrans Iniciamos circulando os quatro grupos ligados à ligação dupla Identificaçâo de estereoisômeros cistrans Verificase os dois grupos idênticos em posições vinílicas diferentes e após se atribui a configuração como cis ou trans cis Conformação cis Conformação trans Ácidos graxos insaturados Estereoisômeros cistrans Os descritores estereoquímicos cis e trans são empregados quando os substituintes da ligação dupla são átomos iguais Para estas moléculas não se aplicam os descritores cis e trans Estereoquímica em alcenos quando os substituintes forem diferentes Comparar o número atômico Z dos átomos diretamente ligados à ligação dupla o grupo que possuir o maior de número atômico recebe a prioridade mais elevada Estereoquímica em alcenos quando os substituintes forem diferentes Caso as maiores prioridades se encontrem no mesmo lado da ligação dupla empregase o descritor estereoquímico Z do alemão Zusammen juntos Caso as maiores prioridades se encontrem em lados opostos da ligação dupla empregase o descritor estereoquímico E do alemão Entgegen contra oposto Estereoquímica em alcenos quando os substituintes forem diferentes Quiralidade e estereoquímica Todo objeto tem uma imagem especular Muitos objetos são aquirais ou seja o objeto e sua imagem especular são idênticos neste caso o objeto e sua imagem especular são sobreponíveis um sobre o outro Um objeto quiral é aquele que não é sobreponível a sua imagem especular Esta caneca é quiral porque ela não é sobreponível a sua imagem especular Quiralidade O isômero trans do 12dimetilciclopentano é quiral porque ele é não sobreponível a sua imagem especular Imagem especular espelho Quiralidade A fonte mais comum de quiralidade em moléculas é a presença de um átomo de carbono contendo quatro grupos diferentes Existem duas maneiras de distribuir quatro grupos em torno de um átomo de carbono central Essas duas distribuições não são imagens especulares sobreponíveis Centros de quiralidade são frequentemente marcados com um asterisco Quiralidade Essas duas substâncias não são imagens especulares sobreponíveis e representam duas substâncias diferentes Essas substâncias diferem apenas na distribuição espacial de seus átomos e são portanto estereoisômeros Quiralidade A IUPAC recomendou que um átomo de carbono tetraédrico possuindo quatro grupos diferentes seja chamado de centro de quiralidade Existem muitos outros nomes ainda em uso centro quiral estereocentro centro estereogênico e centro assimétrico Quiralidade Cl OH Br Sistema CahnIngoldPrelog A primeira etapa sistema envolve a atribuição de prioridades com base no número atômico para cada um dos quatro grupos ligados ao centro de quiralidade O átomo de maior número atômico é designado como de maior prioridade 1 O átomo de menor número atômico é designado como de menor prioridade 4 Sistema CahnIngoldPrelog Z 1 Z 4 Z Sistema CahnIngoldPrelog O cloro tem o maior número atômico de modo que ele é designado como prioridade 1 O oxigênio tem o segundo maior número atômico e assim ele é designado como prioridade 2 O carbono é designado como prioridade 3 O hidrogênio é prioridade 4 porque tem o menor número atômico Centro de quiralidade Sistema CahnIngoldPrelog Giramos a molécula de modo que a quarta prioridade fique direcionada para trás da página cunha tracejada Sistema CahnIngoldPrelog Observamos se a sequência 123 está no sentido horário ou antihorário Neste enantiômero está no sentido antihorário S Sistema CahnIngoldPrelog sentido horário R sentido antihorário S Fármacos A primeira substância à esquerda pode se ligar ao receptor enquanto o seu enantiômero à direita não pode se ligar ao receptor Por essa razão enantiômeros raramente produzirão a mesma resposta biológica Fármacos O ibuprofeno é um analgésico com propriedades anti inflamatórias O enantiômero S é o agente ativo enquanto o enantiômero R é inativo Atividade Óptica Enantiômeros exibem propriedades físicas idênticas Porém enantiômeros exibem comportamento diferente quando expostos à luz planopolarizada Atividade Óptica Luz PlanoPolarizada A radiação eletromagnética luz é constituída de um campo elétrico e um campo magnético oscilantes que se propagam pelo espaço Atividade Óptica As oscilações do campo elétrico da luz comum ocorrem em todos os planos possíveis perpendiculares à direção de propagação Atividade Óptica Quando a luz comum passa através de um polarizador o polarizador interage com o campo elétrico de tal modo o mesmo oscila em apenas um plano Essa luz é denominada luz planopolarizada Atividade Óptica Como indicam as setas a substância opticamente ativa em solução no tubo provoca a rotação do plano da luz polarizada Polarizador fixo Fonte da luz Tubo do polarímetro Analisador pode girar Observador Escala em graus fixa O plano de polarização da luz emergente é diferente daquele da luz incidente Atividade Óptica Se o tubo do polarímetro está vazio ou se contém uma substância opticamente inativa os eixos da luz plano polarizada e do analisador estarão exatamente paralelos quando o instrumento registra 0 Atividade Óptica Se pelo contrário o tubo contém uma substância opticamente ativa por exemplo uma solução de um enantiômero o plano de polarização da luz sofrerá um desvio ao passar através da solução Se o analisador é girado no sentido horário a rotação α medida em graus tem sinal positivo Se o sentido é antihorário a rotação tem sinal negativo Atividade Óptica Um composto que gira o plano da luz planopolarizada no sentido horário é denominado dextrorrotatório O composto que gira o plano da luz planopolarizada no sentido antihorário é denominado levorrotatório Mesma configuração mas sinais diferentes de rotação R2Metil1butanol R1Cloro2metilbutano Atividade Óptica Uma mistura equimolar de dois enantiômeros é denominada mistura racêmica ou racemato ou forma racêmica Uma mistura racêmica não causa rotação líquida no plano da luz polarizada Subdivisão de isômeros ISÔMEROS Compostos diferentes com a mesma fórmula molecular Isômeros constitucionais Isômeros cujos átomos têm conectividades diferentes Estereoisômeros Isômeros que têm a mesma conectividade mas que diferem no arranjo de seus átomos no espaço Enantiômeros Estereoisômeros que são imagens especulares não sobreponíveis Diastereoísômeros Estereoisômeros que não são imagens especulares
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Isomeria Isomeria É a propriedade de compostos com a mesma fórmula molecular existirem como compostos diferentes porque seus átomos se ligam de modo diferente ou se arranjam de forma diferente no espaço tridimensional Conectividade É a sequência com que os átomos estão ligados num composto orgânico Tipos de isomeria Plana Espacial Isomeria plana É a propriedade apresentada por isômeros que possuem a mesma fórmula molecular e conectividades diferentes Nesse caso são chamados de isômeros constitucionais Isomeria espacial É propriedade apresentada por isômeros que possuem a mesma fórmula molecular e mesma conectividade mas diferem na maneira como os átomos estão posicionados no espaço tridimensional São chamados de isômeros espaciais ou estereoisômeros Isômeros Isômeros constitucionais Mesma fórmula molecular mas diferente constituição diferente ordem de conectividade dos átomos Estereoisômeros Mesma fórmula molecular e mesma constituição mas distribuição espacial dos átomos diferente Isômeros constitucionais Diferem na conectividade de seus átomos As duas substâncias têm a mesma fórmula molecular mas têm constituições diferentes Por isso elas são diferentes e têm propriedades físicas diferentes Fórmula molecular Isômeros constitucionais C4H10 Butano e 2Metilpropano C3H7Cl 1Cloropropano e 2Cloropropano C4H10O 1Butanol e Dietil éter Tipos de isomeria plana Isomeria de função Isomeria de cadeia Isomeria de posição Isomeria de compensação ou metameria Isomeria dinâmica ou tautomeria Isomeria ortometapara Isomeria de função Isômeros de função são aqueles que pertencem a funções diferentes Isomeria de cadeia Isômeros de cadeia são aqueles que pertencem à mesma função orgânica mas apresentam diferentes tipos de cadeia Isomeria de posição Isômeros de posição são aqueles que pertencem à mesma função mas diferem pela posição do grupo funcional Isomeria de compensação ou metameria A metameria é um tipo especial de isomeria de posição difere pela posição de um heteroátomo Isomeria dinâmica ou tautomeria A tautomeria é um tipo especial de isomeria de função em que os isômeros de funções diferentes coexistem em equilíbrio dinâmico em solução convertendose um no outro Isomeria ortometapara em compostos aromáticos Estereoisômeros cistrans O estereoisômero cis apresenta grupos no mesmo lado do anel O estereoisômero trans exibe grupos em lados opostos do anel Estereoisômeros cistrans O estereoisômero cis apresenta grupos do mesmo lado da ligação dupla O estereoisômero trans apresenta grupos em lados opostos da ligação dupla Estereoisômeros cistrans As duas representações representam substâncias diferentes com propriedades físicas diferentes porque a ligação dupla não possui rotação livre como as ligações simples Estereoisômeros cistrans Dois átomos de flúor estão cis Dois grupos etila estão trans Estereoisômeros cistrans Átomos de hidrogênio também podem ser utilizados para atribuir a terminologia cistrans Estereoisômeros Atenção quando dois grupos idênticos estão ligados na mesma posição não pode haver isomeria cistrans Essas duas representações demonstram a mesma substância Estereoisômeros cistrans Os dois grupos idênticos grupos metila estão ligados na mesma posição Desta forma essa substância não é nem cis nem trans Estereoisômeros cistrans Identificaçâo de estereoisômeros cistrans Iniciamos circulando os quatro grupos ligados à ligação dupla Identificaçâo de estereoisômeros cistrans Verificase os dois grupos idênticos em posições vinílicas diferentes e após se atribui a configuração como cis ou trans cis Conformação cis Conformação trans Ácidos graxos insaturados Estereoisômeros cistrans Os descritores estereoquímicos cis e trans são empregados quando os substituintes da ligação dupla são átomos iguais Para estas moléculas não se aplicam os descritores cis e trans Estereoquímica em alcenos quando os substituintes forem diferentes Comparar o número atômico Z dos átomos diretamente ligados à ligação dupla o grupo que possuir o maior de número atômico recebe a prioridade mais elevada Estereoquímica em alcenos quando os substituintes forem diferentes Caso as maiores prioridades se encontrem no mesmo lado da ligação dupla empregase o descritor estereoquímico Z do alemão Zusammen juntos Caso as maiores prioridades se encontrem em lados opostos da ligação dupla empregase o descritor estereoquímico E do alemão Entgegen contra oposto Estereoquímica em alcenos quando os substituintes forem diferentes Quiralidade e estereoquímica Todo objeto tem uma imagem especular Muitos objetos são aquirais ou seja o objeto e sua imagem especular são idênticos neste caso o objeto e sua imagem especular são sobreponíveis um sobre o outro Um objeto quiral é aquele que não é sobreponível a sua imagem especular Esta caneca é quiral porque ela não é sobreponível a sua imagem especular Quiralidade O isômero trans do 12dimetilciclopentano é quiral porque ele é não sobreponível a sua imagem especular Imagem especular espelho Quiralidade A fonte mais comum de quiralidade em moléculas é a presença de um átomo de carbono contendo quatro grupos diferentes Existem duas maneiras de distribuir quatro grupos em torno de um átomo de carbono central Essas duas distribuições não são imagens especulares sobreponíveis Centros de quiralidade são frequentemente marcados com um asterisco Quiralidade Essas duas substâncias não são imagens especulares sobreponíveis e representam duas substâncias diferentes Essas substâncias diferem apenas na distribuição espacial de seus átomos e são portanto estereoisômeros Quiralidade A IUPAC recomendou que um átomo de carbono tetraédrico possuindo quatro grupos diferentes seja chamado de centro de quiralidade Existem muitos outros nomes ainda em uso centro quiral estereocentro centro estereogênico e centro assimétrico Quiralidade Cl OH Br Sistema CahnIngoldPrelog A primeira etapa sistema envolve a atribuição de prioridades com base no número atômico para cada um dos quatro grupos ligados ao centro de quiralidade O átomo de maior número atômico é designado como de maior prioridade 1 O átomo de menor número atômico é designado como de menor prioridade 4 Sistema CahnIngoldPrelog Z 1 Z 4 Z Sistema CahnIngoldPrelog O cloro tem o maior número atômico de modo que ele é designado como prioridade 1 O oxigênio tem o segundo maior número atômico e assim ele é designado como prioridade 2 O carbono é designado como prioridade 3 O hidrogênio é prioridade 4 porque tem o menor número atômico Centro de quiralidade Sistema CahnIngoldPrelog Giramos a molécula de modo que a quarta prioridade fique direcionada para trás da página cunha tracejada Sistema CahnIngoldPrelog Observamos se a sequência 123 está no sentido horário ou antihorário Neste enantiômero está no sentido antihorário S Sistema CahnIngoldPrelog sentido horário R sentido antihorário S Fármacos A primeira substância à esquerda pode se ligar ao receptor enquanto o seu enantiômero à direita não pode se ligar ao receptor Por essa razão enantiômeros raramente produzirão a mesma resposta biológica Fármacos O ibuprofeno é um analgésico com propriedades anti inflamatórias O enantiômero S é o agente ativo enquanto o enantiômero R é inativo Atividade Óptica Enantiômeros exibem propriedades físicas idênticas Porém enantiômeros exibem comportamento diferente quando expostos à luz planopolarizada Atividade Óptica Luz PlanoPolarizada A radiação eletromagnética luz é constituída de um campo elétrico e um campo magnético oscilantes que se propagam pelo espaço Atividade Óptica As oscilações do campo elétrico da luz comum ocorrem em todos os planos possíveis perpendiculares à direção de propagação Atividade Óptica Quando a luz comum passa através de um polarizador o polarizador interage com o campo elétrico de tal modo o mesmo oscila em apenas um plano Essa luz é denominada luz planopolarizada Atividade Óptica Como indicam as setas a substância opticamente ativa em solução no tubo provoca a rotação do plano da luz polarizada Polarizador fixo Fonte da luz Tubo do polarímetro Analisador pode girar Observador Escala em graus fixa O plano de polarização da luz emergente é diferente daquele da luz incidente Atividade Óptica Se o tubo do polarímetro está vazio ou se contém uma substância opticamente inativa os eixos da luz plano polarizada e do analisador estarão exatamente paralelos quando o instrumento registra 0 Atividade Óptica Se pelo contrário o tubo contém uma substância opticamente ativa por exemplo uma solução de um enantiômero o plano de polarização da luz sofrerá um desvio ao passar através da solução Se o analisador é girado no sentido horário a rotação α medida em graus tem sinal positivo Se o sentido é antihorário a rotação tem sinal negativo Atividade Óptica Um composto que gira o plano da luz planopolarizada no sentido horário é denominado dextrorrotatório O composto que gira o plano da luz planopolarizada no sentido antihorário é denominado levorrotatório Mesma configuração mas sinais diferentes de rotação R2Metil1butanol R1Cloro2metilbutano Atividade Óptica Uma mistura equimolar de dois enantiômeros é denominada mistura racêmica ou racemato ou forma racêmica Uma mistura racêmica não causa rotação líquida no plano da luz polarizada Subdivisão de isômeros ISÔMEROS Compostos diferentes com a mesma fórmula molecular Isômeros constitucionais Isômeros cujos átomos têm conectividades diferentes Estereoisômeros Isômeros que têm a mesma conectividade mas que diferem no arranjo de seus átomos no espaço Enantiômeros Estereoisômeros que são imagens especulares não sobreponíveis Diastereoísômeros Estereoisômeros que não são imagens especulares