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Propriedades físico químicas dos compostos orgânicos Propriedades físicoquímicas dos compostos orgânicos Solubilidade Ponto de fusão PF e ebulição PE Acidez e basicidade Propriedades físico químicas dos compostos orgânicos Forças intermoleculares Polaridade Polaridade Polaridade Fórmula molecular Geometria Vetores vecmu Molécula Molécula polar As moléculas polares são aquelas que possuem um momento de dipolo resultante μR diferente de zero Molécula apolar Quando não há diferença de eletronegatividade entre os átomos ligados ou quando o pólo positivo anula o pólo negativo ou seja a molécula é neutra Dipolo resultante μR igual ou próximos de zero Hidrocarbonetos alcanos alcenos alcinos cicloalcanos benzeno e alcadienos em geral são apolares Forças intermoleculares São as ligações que resultam da interação ENTRE MOLÉCULAS isto é mantêm unidas moléculas de uma substância Forças intermoleculares Forças intermoleculares A interação entre um íon e um dipolo por exemplo água Forças intermoleculares As forças intermoleculares são responsáveis por várias propriedades físicas dos compostos como ponto de fusão ponto de ebulição solubilidade tensão superficial etc As forças intermoleculares são muito mais fracas que ligações iônicas e ligações covalentes Forças intermoleculares Forças de Van der Waals ou forças de London ou dipolo induzido dipolo induzido Forças do tipo dipolo permanente Ligação de hidrogênio Forças de Van der Waals Também conhecidas como forças de dispersão ou dipolo induzido ocorre entre moléculas apolares quando por um motivo qualquer ocorre uma assimetria na nuvem eletrônica gerando um dipolo que induz as demais moléculas ou átomos a também formarem dipolos São de intensidade muito fraca Ex H2 N2 O2 CO2 CH4Hidrocarbonetos Forças do tipo dipolo permanente Ocorrem em moléculas polares de modo que a extremidade negativa do dipolo de uma molécula se aproxima da extremidade positiva do dipolo de outra molécula Ex HCl H2S PH3 δ HClHCl δ δ δ δ δ δ Ligação de Hidrogênio A ligação de H necessita do H ligado a um elemento eletronegativo F O e N Ocorre entre moléculas polares Água Carga parcial negativa Carga parcial positiva Ligação de hidrogênio É uma ligação intermolecular Ligação de Hidrogênio Os elétrons na ligação HX X elemento eletronegativo NOF encontramse muito mais próximos do X do que do H O H tem apenas um elétron dessa forma na ligação H X o H carga parcial apresenta um próton quase descoberto Ligação de Hidrogênio As ligações de hidrogênio são geralmente mais fortes que as forças dipolopermente e de Van der Waals Força das ligações intermoleculares Van der Waals Dipolo dipolo Ligação de H Ligação de H Ligações de hidrogênio presentes nas fitas de DNA Polaridade oposta dos dois filamentos Solubilidade Tendência que um determinado composto sólido ou líquido tem de se tornar solúvel ou miscível em outro líquido Necessidade da clivagem quebra das interações intermoleculares entre as moléculas do composto Solubilidade Necessidade de solvatar o composto o solvente irá rodear as moléculas ou íons que formam o sólido ou o líquido afastandoas e clivando assim as interações intermoleculares Íon Cloreto Cl Solubilidade Semelhante dissolve semelhante Substância polar solubiliza em solvente polar Substância apolar solubiliza em solvente apolar Solubilidade em água Moléculas apolares não são capazes nem de atrair nem de interagir com a água Por isso quando são colocadas na água essas moléculas tendem a fugir e se separar como quando colocamos óleo na água Exemplos de moléculas hidrofóbicas hidrocarbonetos Solubilidade em água Moléculas polares qualquer espécie química que tenha carga elétrica é capaz de atrair os pólos positivo e negativo da água Desta maneira essas moléculas interagem com a água e conseguem se dissolver facilmente em água ou soluções aquosas Exemplos de moléculas hidrofílicas açúcares NaCl Água Óleo Solubilidade em água Diminui com o aumento da cadeia carbônica nbutanol npentanol Qual dos álcoois é mais solúvel em água Solubilidade em água Diminui com o aumento da cadeia carbônica nbutanol npentanol Qual dos álcoois é mais solúvel em água O nbutanol menor número de C Solubilidade hidrocarbonetos Moléculas apolares Alcanos alcenos alcinos cicloalcanos benzeno e alcadienos em geral insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos de baixa polaridade éteres benzeno CCl4 Solubilidade álcoois Os álcoois mais simples até 3 átomos de carbono conseguem estabelecer ligações de hidrogênio com a água por isso são solúveis na água À medida que a cadeia carbônica aumenta a parte apolar também cresce fazendo com que a solubilidade em água diminua e aumente em solventes orgânicos Solubilidade álcoois Solubilidade éteres Éteres são moléculas polares geometria angular A solubilidade em água é semelhante à dos álcoois porque os éteres mais simples podem estabelecer ligações de H com a água Éteres com até 3 carbonos são solúveis em água Solubilidade aldeídos e cetonas Aldeídos e cetonas são moléculas polares O grupo carbonila é polar Solubilidade ácidos carboxílicos Até quatro carbonos completamente solúveis em água Ácidos carboxílicos são menos polares do que aldeídos e cetonas Ácido acético solúvel em água Ácido palmítico insolúvel em água Solubilidade funções nitrogenadas As aminas são como a amônia NH3 compostos polares que podem fazer ligações de H intermoleculares com a água As aminas com sete ou mais carbonos na molécula são insolúveis ou pouco solúveis em água Solubilidade funções nitrogenadas As amidas mais são solúveis em solventes orgânicos Os nitroalcanos são praticamente insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos São compostos pouco polares As nitrilas são insolúveis em água e muito solúveis em solventes orgânicos Pontos de fusão e ebulição Ponto de fusão PF temperatura onde um composto passa do estado sólido para o líquido Ponto de ebulição PE temperatura onde um composto passa do estado líquido para o vapor Energia térmica Pontos de fusão e ebulição PF e PE é necessário clivar as interações intermoleculares Fatores que influenciam o PF e PE Fatores tipo de interação intermolecular peso molecular tipo de cadeia carbônica Tipo de interação Quanto mais forte a interação intermolecular existente maior será a energia necessária para romper estas interações Por isso que Os éteres são mais voláteis que os álcoois correspondentes porque suas moléculas não se associam por ligações de H Os álcoois possuem maiores PE que os hidrocarbonetos éteres aminas aldeídos e cetonas de massa molar similar devido a uma maior interação intermolecular por ligação de hidrogênio etóxietano PE 346 C nbutanol PE 118 C O álcool faz ligação de H por isso tem PE maior quando comparado a outros compostos com o mesmo número de C Cadeia carbônica Quanto maior a proximidade das cadeias e dos átomos maior serão as interações intermoleculares Cadeias lineares tem maior proximidade que ramificadas Desta forma substâncias com cadeia lineares apresentam PF e PE mais altos que compostos com cadeia ramificadas Quanto mais ramificada é a cadeia de C menor os PF e PE Peso molecular Quanto maior for o número de átomos que uma molécula apresentar dentro de um mesmo grupo funcional maior será o número de interações moleculares existentes entre estes átomos e maior será a energia necessária para romper estas interações logo maior serão os PF e PE Aumento das cadeia de C Aumenta os PF e PE A B A molécula B tem maiores PF e PE que a molécula A Devido ao maior peso molecular A quantidade maior de átomos de C promove mais interações moleculares do tipo Van de Waals dipolo induzido
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Propriedades físico químicas dos compostos orgânicos Propriedades físicoquímicas dos compostos orgânicos Solubilidade Ponto de fusão PF e ebulição PE Acidez e basicidade Propriedades físico químicas dos compostos orgânicos Forças intermoleculares Polaridade Polaridade Polaridade Fórmula molecular Geometria Vetores vecmu Molécula Molécula polar As moléculas polares são aquelas que possuem um momento de dipolo resultante μR diferente de zero Molécula apolar Quando não há diferença de eletronegatividade entre os átomos ligados ou quando o pólo positivo anula o pólo negativo ou seja a molécula é neutra Dipolo resultante μR igual ou próximos de zero Hidrocarbonetos alcanos alcenos alcinos cicloalcanos benzeno e alcadienos em geral são apolares Forças intermoleculares São as ligações que resultam da interação ENTRE MOLÉCULAS isto é mantêm unidas moléculas de uma substância Forças intermoleculares Forças intermoleculares A interação entre um íon e um dipolo por exemplo água Forças intermoleculares As forças intermoleculares são responsáveis por várias propriedades físicas dos compostos como ponto de fusão ponto de ebulição solubilidade tensão superficial etc As forças intermoleculares são muito mais fracas que ligações iônicas e ligações covalentes Forças intermoleculares Forças de Van der Waals ou forças de London ou dipolo induzido dipolo induzido Forças do tipo dipolo permanente Ligação de hidrogênio Forças de Van der Waals Também conhecidas como forças de dispersão ou dipolo induzido ocorre entre moléculas apolares quando por um motivo qualquer ocorre uma assimetria na nuvem eletrônica gerando um dipolo que induz as demais moléculas ou átomos a também formarem dipolos São de intensidade muito fraca Ex H2 N2 O2 CO2 CH4Hidrocarbonetos Forças do tipo dipolo permanente Ocorrem em moléculas polares de modo que a extremidade negativa do dipolo de uma molécula se aproxima da extremidade positiva do dipolo de outra molécula Ex HCl H2S PH3 δ HClHCl δ δ δ δ δ δ Ligação de Hidrogênio A ligação de H necessita do H ligado a um elemento eletronegativo F O e N Ocorre entre moléculas polares Água Carga parcial negativa Carga parcial positiva Ligação de hidrogênio É uma ligação intermolecular Ligação de Hidrogênio Os elétrons na ligação HX X elemento eletronegativo NOF encontramse muito mais próximos do X do que do H O H tem apenas um elétron dessa forma na ligação H X o H carga parcial apresenta um próton quase descoberto Ligação de Hidrogênio As ligações de hidrogênio são geralmente mais fortes que as forças dipolopermente e de Van der Waals Força das ligações intermoleculares Van der Waals Dipolo dipolo Ligação de H Ligação de H Ligações de hidrogênio presentes nas fitas de DNA Polaridade oposta dos dois filamentos Solubilidade Tendência que um determinado composto sólido ou líquido tem de se tornar solúvel ou miscível em outro líquido Necessidade da clivagem quebra das interações intermoleculares entre as moléculas do composto Solubilidade Necessidade de solvatar o composto o solvente irá rodear as moléculas ou íons que formam o sólido ou o líquido afastandoas e clivando assim as interações intermoleculares Íon Cloreto Cl Solubilidade Semelhante dissolve semelhante Substância polar solubiliza em solvente polar Substância apolar solubiliza em solvente apolar Solubilidade em água Moléculas apolares não são capazes nem de atrair nem de interagir com a água Por isso quando são colocadas na água essas moléculas tendem a fugir e se separar como quando colocamos óleo na água Exemplos de moléculas hidrofóbicas hidrocarbonetos Solubilidade em água Moléculas polares qualquer espécie química que tenha carga elétrica é capaz de atrair os pólos positivo e negativo da água Desta maneira essas moléculas interagem com a água e conseguem se dissolver facilmente em água ou soluções aquosas Exemplos de moléculas hidrofílicas açúcares NaCl Água Óleo Solubilidade em água Diminui com o aumento da cadeia carbônica nbutanol npentanol Qual dos álcoois é mais solúvel em água Solubilidade em água Diminui com o aumento da cadeia carbônica nbutanol npentanol Qual dos álcoois é mais solúvel em água O nbutanol menor número de C Solubilidade hidrocarbonetos Moléculas apolares Alcanos alcenos alcinos cicloalcanos benzeno e alcadienos em geral insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos de baixa polaridade éteres benzeno CCl4 Solubilidade álcoois Os álcoois mais simples até 3 átomos de carbono conseguem estabelecer ligações de hidrogênio com a água por isso são solúveis na água À medida que a cadeia carbônica aumenta a parte apolar também cresce fazendo com que a solubilidade em água diminua e aumente em solventes orgânicos Solubilidade álcoois Solubilidade éteres Éteres são moléculas polares geometria angular A solubilidade em água é semelhante à dos álcoois porque os éteres mais simples podem estabelecer ligações de H com a água Éteres com até 3 carbonos são solúveis em água Solubilidade aldeídos e cetonas Aldeídos e cetonas são moléculas polares O grupo carbonila é polar Solubilidade ácidos carboxílicos Até quatro carbonos completamente solúveis em água Ácidos carboxílicos são menos polares do que aldeídos e cetonas Ácido acético solúvel em água Ácido palmítico insolúvel em água Solubilidade funções nitrogenadas As aminas são como a amônia NH3 compostos polares que podem fazer ligações de H intermoleculares com a água As aminas com sete ou mais carbonos na molécula são insolúveis ou pouco solúveis em água Solubilidade funções nitrogenadas As amidas mais são solúveis em solventes orgânicos Os nitroalcanos são praticamente insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos São compostos pouco polares As nitrilas são insolúveis em água e muito solúveis em solventes orgânicos Pontos de fusão e ebulição Ponto de fusão PF temperatura onde um composto passa do estado sólido para o líquido Ponto de ebulição PE temperatura onde um composto passa do estado líquido para o vapor Energia térmica Pontos de fusão e ebulição PF e PE é necessário clivar as interações intermoleculares Fatores que influenciam o PF e PE Fatores tipo de interação intermolecular peso molecular tipo de cadeia carbônica Tipo de interação Quanto mais forte a interação intermolecular existente maior será a energia necessária para romper estas interações Por isso que Os éteres são mais voláteis que os álcoois correspondentes porque suas moléculas não se associam por ligações de H Os álcoois possuem maiores PE que os hidrocarbonetos éteres aminas aldeídos e cetonas de massa molar similar devido a uma maior interação intermolecular por ligação de hidrogênio etóxietano PE 346 C nbutanol PE 118 C O álcool faz ligação de H por isso tem PE maior quando comparado a outros compostos com o mesmo número de C Cadeia carbônica Quanto maior a proximidade das cadeias e dos átomos maior serão as interações intermoleculares Cadeias lineares tem maior proximidade que ramificadas Desta forma substâncias com cadeia lineares apresentam PF e PE mais altos que compostos com cadeia ramificadas Quanto mais ramificada é a cadeia de C menor os PF e PE Peso molecular Quanto maior for o número de átomos que uma molécula apresentar dentro de um mesmo grupo funcional maior será o número de interações moleculares existentes entre estes átomos e maior será a energia necessária para romper estas interações logo maior serão os PF e PE Aumento das cadeia de C Aumenta os PF e PE A B A molécula B tem maiores PF e PE que a molécula A Devido ao maior peso molecular A quantidade maior de átomos de C promove mais interações moleculares do tipo Van de Waals dipolo induzido