Química Orgânica - Introdução e Grupos Funcionais Haletos e Álcoois

QUÍMICA ORGÂNICA Profa Dra Silvania Maria Netto Profa Dra Erica de Liandra Salvador QUÍMICA ORGÂNICA INTRODUÇÃO AO ESTUDO DE QUÍMICA ORGÂNICA Principais grupos funcionais haletos compostos oxigenados e nitrogenados Nomenclatura IUPAC Profa Dra Erica de Liandra Salvador Profa Dra Silvania Maria Netto 2022 QUÍMICA ORGÂNICA Profa Dra Silvania Maria Netto Profa Dra Erica de Liandra Salvador HALETO ORGÂNICO R X X F Cl Br e I QUÍMICA ORGÂNICA Profa Dra Silvania Maria Netto Profa Dra Erica de Liandra Salvador HALETO ORGÂNICO A tireoide produz os hormônio T3 triiodotironina e T4 tiroxina Juntos eles regulam a temperatura o metabolismo e a frequência cardíaca do seu corpo A maior parte do T3 em seu corpo se liga à proteína Halogênios contidos em compostos orgânicos são relativamente raros em plantas terrestres e animais Os hormônios tireoide T3 e T4 são exceções QUÍMICA ORGÂNICA Profa Dra Silvania Maria Netto Profa Dra Erica de Liandra Salvador HALETO ORGÂNICO Classificação PRIMÁRIO SECUNDÁRIO TERCIÁRIO H3C Cl CH3 H3C CH3 Cl H3C CH3 CH3 Cl POLIHALOGENADO Cl Cl Cl Cl Bond length pm Bond strength kJmol C F 139 452 C Cl 178 351 C Br 193 293 C I 214 234 fluorometano clorometano bromometano iodometano QUÍMICA ORGÂNICA Profa Dra Silvania Maria Netto Profa Dra Erica de Liandra Salvador HALETO ORGÂNICO Nomenclatura Nome do HALOGÊNIO Nome do HIDROCARBONETO Alcanos substituídos C H3 CH3 CH3 F Br 3bromo4fluoro2metilhexano Cl clorociclohexano I iodobenzeno I C H3 CH3 1etil3iodo5metilbenzeno Nome usual cloreto de metila fluoreto de etila iodeto de isopropila brometo de secbutila Nome IUPAC clorometano fluoroetano 2iodopropano 2bromobutano QUÍMICA ORGÂNICA Profa Dra Silvania Maria Netto Profa Dra Erica de Liandra Salvador QUÍMICA ORGÂNICA Profa Dra Silvania Maria Netto Profa Dra Erica de Liandra Salvador ÁLCOOL R OH QUÍMICA ORGÂNICA Profa Dra Silvania Maria Netto Profa Dra Erica de Liandra Salvador ÁLCOOL Classificação PRIMÁRIO SECUNDÁRIO TERCIÁRIO H3C OH CH3 H3C CH3 OH H3C CH3 CH3 OH Nomenclatura usual álcool metílico álcool etílico álcool propílico QUÍMICA ORGÂNICA Profa Dra Silvania Maria Netto Profa Dra Erica de Liandra Salvador ÁLCOOL Nomenclatura IUPAC POSIÇÃO H3C OH CH3 CH3 CH3 C H3 CH3 OH H3C CH3 CH3 CH3 OH OH OH Alcanos substituídos Nome do HIDROCARBONETO OL 2metilbutan1ol pentan3ol 69dimetildecano258triol H3C CH3 OH 24dietil35dimetilciclohexan1ol QUÍMICA ORGÂNICA Profa Dra Silvania Maria Netto Profa Dra Erica de Liandra Salvador FENOL Ar OH OH Baunilha Eugenol Timol Isoeugenol Fenóis encontrados em óleos essenciais de plantas produzem o odor ou sabor da planta QUÍMICA ORGÂNICA Profa Dra Silvania Maria Netto Profa Dra Erica de Liandra Salvador FENOL Nomenclatura IUPAC Nome do RADICAL FENOL CH3 CH3 C H3 OH 246trimetilfenol OH fenol OH CH3 C H3 C H3 2etil3metil5propilfenol QUÍMICA ORGÂNICA Profa Dra Silvania Maria Netto Profa Dra Erica de Liandra Salvador ENOL CC OH QUÍMICA ORGÂNICA Profa Dra Silvania Maria Netto Profa Dra Erica de Liandra Salvador ENOL Nomenclatura IUPAC POSIÇÃO da insaturação Alcenos substituídos Nome do HIDROCARBONETO OL C H3 OH CH3 CH3 1E3etil4metilhept1en1ol Não olhar eou questionar o significado 1E por enquanto pois veremos isomeria mais para frente ok POSIÇÃO da função C H3 OH CH3 CH3 CH3 CH3 H2C OH etenol 1E245trimetil3propilhept1en1ol QUÍMICA ORGÂNICA Profa Dra Silvania Maria Netto Profa Dra Erica de Liandra Salvador CETONA R C O R QUÍMICA ORGÂNICA Profa Dra Silvania Maria Netto Profa Dra Erica de Liandra Salvador CETONA Nomenclatura IUPAC POSIÇÃO Nome do RADICAL ONA H3C CH3 O propan2ona O CH3 CH3 CH3 CH3 C H3 5etill46dimetillheptan3ona O C H3 1ciclohexilbutan2ona CH3 O 1fenilletan1ona QUÍMICA ORGÂNICA Profa Dra Silvania Maria Netto Profa Dra Erica de Liandra Salvador ALDEÍDO R C O H QUÍMICA ORGÂNICA Profa Dra Silvania Maria Netto Profa Dra Erica de Liandra Salvador ALDEÍDO Nomenclatura IUPAC Alcanos substituídos Nome do HIDROCARBONETO AL O CH3 C H3 CH3 23dimetilpentanal H3C O CH3 CH3 4etil3metilheptanal H3C O C H3 CH3 4etil3metil2fenilhexanal H3C O CH3 4metilpentanal QUÍMICA ORGÂNICA Profa Dra Silvania Maria Netto Profa Dra Erica de Liandra Salvador ÁCIDO CARBOXÍLIXO R C O OH QUÍMICA ORGÂNICA Profa Dra Silvania Maria Netto Profa Dra Erica de Liandra Salvador ÁCIDO CARBOXÍLICO Nomenclatura IUPAC Alcanos substituídos Nome do RADICAL ÓICO ÁCIDO H3C O OH ácido propanóico O OH CH3 C H3 CH3 ácido 34dimetilheptanóico O OH CH3 ácido 3ciclopentilbutanóico C H3 O OH ácido acético O OH ácido fenilacético QUÍMICA ORGÂNICA Profa Dra Silvania Maria Netto Profa Dra Erica de Liandra Salvador ÉTER R O R 2metóxi2metilpropano MTBE metiltbutiléter QUÍMICA ORGÂNICA Profa Dra Silvania Maria Netto Profa Dra Erica de Liandra Salvador ÉTER São compostos com dois grupos alquila ou arila ligados a um átomo de oxigênio como na fórmula R1 OR2 O grupo funcional éter não possui um sufixo de nomenclatura IUPAC característico por isso é necessário designálo como um substituinte Para fazer isso os substituintes alcoxi comuns recebem nomes derivados de seu componente alquila Grupo AlquilaArila Nome Grupo Alcóxi Nome CH3 metil CH3O metóxi CH 3CH2 etil CH3CH2O etóxi CH 3 2CH isopropil CH32CHO isopropóxi CH 3 3C tercbutil CH33CO tercbutóxi C 6H5 fenil C6H5O fenóxi QUÍMICA ORGÂNICA Profa Dra Silvania Maria Netto Profa Dra Erica de Liandra Salvador ÉTER Nomenclatura IUPAC Nome do menor RADICAL Nome do maior RADICAL OXI C H3 O CH3 metoximetano O C H3 C H3 CH3 AN 1etoxi2metilbutano O C H3 C H3 CH3 HIDROCARBONETO 1Z1etoxi2metilbut1eno O C H3 C H3 CH3 2Z1etoxi2metilbut2eno O C H3 C H2 CH3 4etoxi3metilbut1eno QUÍMICA ORGÂNICA Profa Dra Silvania Maria Netto Profa Dra Erica de Liandra Salvador ÉTER Nomenclatura IUPAC Nome do menor RADICAL Nome do maior RADICAL ÓXI AN HIDROCARBONETO O CH3 C H3 2metilbutoxibenzeno O CH3 C H3 1Z2metilbut1en1iloxibenzeno O CH3 anisol QUÍMICA ORGÂNICA Profa Dra Silvania Maria Netto Profa Dra Erica de Liandra Salvador ÉSTER R C O O R A química do perfume e da fragrância QUÍMICA ORGÂNICA Profa Dra Silvania Maria Netto Profa Dra Erica de Liandra Salvador ÉSTER Nomenclatura IUPAC H3C O CH3 O acetato de metila O CH3 O CH3 CH3 2metilbutanoato de metila O O CH3 CH3 CH3 2metilbutanoato de etila propanoato de 3metilbutila O O CH3 CH3 C H3 Nome do RADICAL ligado a insaturação Nome do RADICAL ligado a saturação ATO DE A benzoato de 3metilbut2en1ila O O CH3 CH3 O O CH3 ciclopentilacetato de metila QUÍMICA ORGÂNICA Profa Dra Silvania Maria Netto Profa Dra Erica de Liandra Salvador PRINCIPAIS DIFERENÇAS entre ÉTER x ÉSTER QUÍMICA ORGÂNICA Profa Dra Silvania Maria Netto Profa Dra Erica de Liandra Salvador AMINA R NH2 Dopamina 42aminoetilbenzeno12diol N H2 N N H Histamina 21Himidazol5iletan1amina Noroadrenalina 41R2amino1hidroxietilbenzeno12diol NH2 O H O H OH H Aminoácido QUÍMICA ORGÂNICA Profa Dra Silvania Maria Netto Profa Dra Erica de Liandra Salvador AMINA R NH2 Putrescina 14diaminobutano Cadaverina 15diaminopentano anilina QUÍMICA ORGÂNICA Profa Dra Silvania Maria Netto Profa Dra Erica de Liandra Salvador AMINA Classificação PRIMÁRIA SECUNDÁRIA TERCIÁRIA H3C NH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C H3 NH C H3 N CH3 CH3 CH3 H3C CH3 QUÍMICA ORGÂNICA Profa Dra Silvania Maria Netto Profa Dra Erica de Liandra Salvador AMINA Nomenclatura IUPAC Nome do RADICAL AMINA C H3 N H2 H3C CH3 CH3 34dimetilpentan2amina N44trimetilpentan2amina CH3 CH3 CH3 CH3 C H3 NH C H3 CH3 N C H3 NNdimetilmetanamina NH2 C H3 metanamina C H3 NH CH3 Nmetilmetanamina C H3 N CH3 CH3 CH3 CH3 C H3 NN24tetramethylpentan3amine NN24tetrametilpentan3amina QUÍMICA ORGÂNICA Profa Dra Silvania Maria Netto Profa Dra Erica de Liandra Salvador AMIDA R C O HN R O NH2 N H2 O H NH O CH3 QUÍMICA ORGÂNICA Profa Dra Silvania Maria Netto Profa Dra Erica de Liandra Salvador AMIDA Nomenclatura IUPAC O H3C CH3 NH Nmetilacetamida H3C N CH3 O CH3 N Ndimetilacetamida N CH3 O CH3 H3C CH3 NetilN3dimetilbutanamida N O CH3 C H3 NciclopentilNetilpropanamida Nome do RADICAL AMIDA N O CH3 NciclopentilNetilbenzamida O NH2 N H2 Ureia Tipo de LIGAÇÃO QUÍMICA ORGÂNICA Profa Dra Silvania Maria Netto Profa Dra Erica de Liandra Salvador PRÓXIMA AULA 1803 ANX21 SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS Necessário EPIs Roteiro experimental impresso