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1 CLASSES DE ALCALOIDES ALCALOIDES DERIVADOS DA ORNITINA Farmacognosia II Profa Dra Alessandra Duarte Rocha 2 ALCALOIDES DERIVADOS DA ORNITINA N O CH3 Higrina Erythoxylum spp N OH H HO Retronecina Senecio sp PIRROLIZIDÍNICOS PIRROLIDÍNICOS PSEUDOTROPÂNICOS TROPÂNICOS BIOSSINTESE DOS NÚCLEOS PIRROLIDÍNICO E TROPÂNICO 3 ALCALOIDES TROPÂNICOS E PSEUDOTROPÂNICOS Anel tropano 8metil8azabiciclo321octano formado pelos anéis pirrolidina e piperidina 4 N CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 Anel pirrolidina Anel piperidina 1 2 3 4 2 ALCALOIDES TROPÂNICOS E PSEUDOTROPÂNICOS Orientação a p baixo ou b p cima da OH em C3 tropanol hiosciamina atropina escopolamina ou pseudotropanol cocaína 5 N C H 3 1 2 3 4 5 6 7 8 OH N C H 3 1 2 3 4 5 6 7 8 OH tropanol pseudotropanol ALCALOIDES TROPÂNICOS E PSEUDOTROPÂNICOS Ações vão depender da configuração em C3 e da esterificação da OH 6 OH H N CH3 TROPANOL tropan3aol tropan3bol N CH3 OH H PSEUDOTROPANOL Derivados do pseudotropanol família Erythroxylaceae anestésicos locais estimulantes do SNC Derivados do tropanol maior importância farmacêutica histórica e na terapêutica atual família Solanaceae parassimpatolíticos protótipos de anticolinérgicos midriáticos antiespasmódicos 7 ALCALOIDES TROPÂNICOS E PSEUDOTROPÂNICOS PRINCIPAIS ALCALOIDES ALCALOIDES TROPÂNICOS FÁRMACOS ANTICOLINÉRGICOS 8 5 6 7 8 3 ALCALOIDES TROPÂNICOS Protótipos atropina e escopolamina Antagonistas muscarínicos da Ach Inibem ações do parassimpático 9 Satropina ou hiosciamina O Me N O HO Sescopolamina ou hioscina O Me N O HO O ALCALOIDES TROPÂNICOS MECANISMO DE AÇÃO ANTAGONISMO COMPETITIVO REVERSÍVEL PELOS RECEPTORES COLINÉRGICOS MUSCARÍNICOS 10 Alta afinidade pelos receptores muscarínicos Ligamse competitivamente e impede a ligação da acetilcolina Ach a estes receptores Atuam central e perifericamente ALCALOIDES TROPÂNICOS Usos tratamento da Síndrome de Parkinson e como antiespasmódico cólicas intestinais e renais midriático exames de vista Foram usados durante a Segunda Guerra Mundial como soro da verdade pois na aplicação parenteral levam a um estado de torpor liberando barreiras conscientes de defesa 11 ALCALOIDES TROPÂNICOS Efeitos adversos pupilas ficam muito dilatadas a boca seca e o coração dispara os intestinos ficam paralisados uso como antidiarreicos bexiga fica preguiçosa ou há retenção de urina 12 9 10 11 12 4 ATROPINA OU HIOSCIAMINA ATIVIDADE FARMACOLÓGICA PRINCIPAL Anticolinérgica antagonista muscarínico competitivo da acetilcolina Ach 13 ATIVIDADES FARMACOLÓGICAS No coração bradicardia e aumento bpm Nas fibras musculares diminui tônus intestinal do ducto biliar e peristaltismo paralisa útero aumenta pressão da bexiga bloqueia o efeito broncoconstritor da Ach Diminui secreções e diminui liberação de histamina 14 ATROPINA OU HIOSCIAMINA ATIVIDADES FARMACOLÓGICAS Nos olhos midríase passiva aumento pressão intra ocular No SNC doses altas agitação desorientação reflexos exagerados alucinações confusão mental e insônia doses baixas ação depressiva e sedativa 15 ATROPINA OU HIOSCIAMINA EMPREGOS USOS Controla secreção gástrica espasmo visceral hipermotilidade colite e cólicas abdominais No mal de Parkinson reduz rigidez tremores e hiperhidrose 16 ATROPINA OU HIOSCIAMINA 13 14 15 16 5 EMPREGOS USOS como SULFATO DE ATROPINA Medicação préanestésica previne parada cardíaca salivação excessiva e secreções brônquicas Em oftalmologia induz ciclopegia TGI alívio de espasmos dores de cálculos biliares e nos rins Tratamento de diarreia associação com difenoxilato Tratamento de intoxicações por fungos contendo muscarina pesticidas organofosforados gases de guerra neostigmina 17 ESCOPOLAMINA ATIVIDADES FARMACOLÓGICAS E USOS Ações parassimpatolíticas idem a atropina Controla enjôo provocado pelo movimento medicação préanestésica e p acalmar o delírio SNC sedação depressão hipnose e amnésia Doses altas incapacitante dificuldades fala e locomoção intelectualidade e pode levar ao coma Especialidade farmacêutica Buscopan butilbrometo de escopolamina antiespasmódico 18 19 PROPRIEDADES FÍSICOQUÍMICAS HIOSCIAMINA isômero levógiro formado a partir do ácido trópico base forte pouco solúvel em água e solúvel em SOA O O OH H N CH3 Hiosciamina Atropina mistura racêmica ESCOPOLAMINA hioscina estereoisômero levorotarório S escopolamina Forma de base livre líquido viscoso solúvel em solventes orgânicos apolares exceto benzeno e éter de petróleo Forma de sal monohidratocristalino solúvel em água P f 59ºC 20 O O OH H O Escopolamina Atroscina racemato N CH3 PROPRIEDADES FÍSICOQUÍMICAS 17 18 19 20 6 ATROPINA DLhiosciamina composto racêmico RShiosciamina Formado durante a colheita secagem e extração Forma de base livre cristais incolores e baixa solubilidade em água solúvel em etanol e clorofórmio Sulfato de atropina maior estabilidade e melhor hidrossolubilidade ATROSCINA composto racêmico RSescopolamina 21 PROPRIEDADES FÍSICOQUÍMICAS ESPÉCIES VEGETAIS SOLANÁCEAS PRODUTORAS DE ALCALOIDES TROPÂNICOS 22 BELADONA Nome científico Atropa belladonna L Família Botânica Solanaceae Partes utilizadas folhas e sumidades floridas Origem Europa Central e Sul norte da África e Ásia Ocidental 23 BELADONA Histórico Dentre os antigos hindus no Império Romano e na Idade média usada em terapêutica e envenenamentos Atropa mitologia grega interrupção do fio da vida dos mortais Atropa vem de Átropos uma das três irmãs que definiam o destino dos deuses e humanos Átropos era quem cortava o fio da vida Bella Donna designação popular Itália sumo dos frutos pelo efeito midriático aumentava pupilas tornando as mulheres italianas à época do Renascimento mais belas 24 21 22 23 24 7 BELADONA 25 Os alcaloides desta planta possuem efeito psicoativo alucinógeno Causam delírios e sensação de levitação Na Europa idade média as bruxas usavam solanáceas para preparar unguentos que as permitiam fazer adivinhações e voar BELADONA Introduzida na London Phamacopoeia em 1809 Colheita início da floração Cultivo Alemanha Inglaterra França Itália EUA Portugal etc 26 Composição Química Teor médio de alcaloides Folhas 03 a 05 de alcaloides tropânicos calculados em hiosciamina relação hiosciaminaescopolamina 201 Raízes 04 a 08 de alcaloides tropânicos Constituintes minoritários nicotina piridina higrina beladonina produto de degradação flavonoides e cumarinas entre outros 27 BELADONA BELADONA Atividades farmacológicas Ação anticolinérgica exacerbação ações do simpático ação antagonista de receptores da acetilcolina Ação antiespasmódica na musculatura lisa do TGI vesícula biliar e bexiga diminui as secreções Estimulante do SNC em altas doses devido teor hiosciamina em relação ao de escopolamina 28 25 26 27 28 8 BELADONA Toxicidade Altamente tóxica Todas as partes da planta são altamente tóxicas Usada como veneno em tempos antigos Principal origem de intoxicação ingestão de frutos Frutos são mais perigosos pois são mais atrativos e tem sabor doce Ingestão de 3 5 frutos morte 29 30 Toxicidade Efeitos na intoxicação Secura da boca sede e pele hipertermia midríase e dificuldade de visão e de deglutição taquicardia agitação excitação alucinações e perda da consciência apatia e falta de coordenação muscular Gravidade dos efeitos depende concentração alcaloides tropânicos BELADONA BELADONA Contraindicações pacientes com taquicardia e arritmias glaucoma edema de pulmão estenose do TGI megacólon adenoma de próstata Efeitos adversos exacerbação de ações do SN simpático segura da boca taquicardia alucinações cãimbras Interações Intensificação da atividade anticolinérgica em associação com quinidina antidepressivos tricíclicos e amantadina 31 BELADONA Empregos Preparação de formas galênicas para uso antiespasmódico pó 028 032 alcaloides totais tintura 00270033 extrato 2327 Tratamento sintomático da tosse improdutiva associada a cânfora codeína efedrina Asma associada efedrina ou teofilina broncodilatador Antiácido associada a magnésio e silicatos secreção gástrica 32 29 30 31 32 9 ESTRAMÔNIO Nome científico Datura stramonium L Família Botânica Solanaceae Partes utilizadas folhas e sumidades floridas flores grandes brancas ou violeta em forma de trombeta Origem América Central Cultivo Europa e Américas Rússia Algumas espécies de Datura empregadas em rituais mágicos e religiosos como alucinógenos Diversas variedades inermis tatula godroni com teor de alcaloides semelhante 33 34 Nomes vulgares trombeta trombeteira estramônio figueirado demo figueiradodiabo figueiradoinferno figueira brava e zabumba Erva ereta anual em média com 30 a 150 cm de altura Datura stramonium L ESTRAMÔNIO Composição Química alcaloides totais 0206 de escopolamina 13 e hiosciamina 23 Sementes 02 frutos 066 flores 061 raízes 021 025 Datura sanguinea var Ruiz e Pavon 08 alcaloides tropânicos totais fonte industrial de escopolamina 35 ESTRAMÔNIO Emprego Ingrediente de xaropes antitussígenos e antiasmáticos Preparação de formas galênicas tintura pó e cigarro Matériaprima na obtenção industrial de atropina D stramonium escopolamina D fastuosa D metel e D sanguinea 400 t de folhas secasano 36 33 34 35 36 10 ESTRAMÔNIO Atividades farmacológicas Semelhantes às descritas para Beladona parasimpatolítica e antiespasmódica Intoxicação Causas tentativa de suicídio envenenamentos ou uso como alucinógeno Efeitos Semelhantes aos descritos para beladona 37 MEIMENDRO Nome científico Hyoscyamus niger L Família Botânica Solanaceae Partes utilizadas folhas e sumidades floridas sementes Origem Europa Ásia e Norte da África Cultivo América do Norte Outras espécies empregadas como fontes industriais de hiosciamina e atropina Hyoscyamus muticus silvestre no Egito Índia e Irã e cultivado na Califórnia 1 de alcaloides totais 90 de atropina e hiosciamina Hyoscyamus reticulatus Índia 38 39 Hyoscyamus niger L httpsptwikipediaorgwikiHyoscyamusniger 40 CURIOSIDADE Foi utilizada como afrodisíaco sendo o principal componente dos filtros de amor medievais httpsptwikipediaorgwikiHyoscyamusniger httpsfloraonptindexphph3UqR Hyoscyamus niger L 37 38 39 40 11 MEIMENDRO Composição Química alcaloides totais nas folhas 005 no pó normatizado 005 007 Principais alcaloides hiosciamina e escopolamina relação de 121 Outros constituintes rutina e taninos 41 MEIMENDRO Atividades farmacológicas Semelhantes às descritas para Beladona porém mais tênue concentração de alcaloides parasimpatolítico e sedativo do SNC Intoxicação Ocorrem principalmente em crianças menos frequentes devido odor e consistência desagradáveis da planta 42 MEIMENDRO EMPREGO Ingrediente de combinações sedativas preparação de formas galênicas tintura e pó em medicina tradicional e em homeopatia como calmante Extratos da planta são utilizados sob controle médico para tratar delirium tremens epilepsia insônia terrores bronquite e asma entre outras afeções 43 Dr Berdonces i Serra substPAGENAME Gran Enciclopecia de las Plantas Medicinales Sl Tikal ediciones ISBN 843058496 X pp 203204 TROMBETEIRA Nome científico Brugmansia suaveolens L Datura suaveolens H Família Botânica Solanaceae Parte utilizada folhas Origem América do Sul tropical Cultivo Brasil planta ornamental Conhecida como trombeteiracheirosa saiabranca trombeta 44 41 42 43 44 12 45 Brugmansia suaveolens TROMBETEIRA Composição Química alcaloides tropânicos totais 036 056 Principais alcaloides escopolamina maior teor e hiosciamina Efeitos ações farmacológicas e tóxicas devidas ao alcaloide escopolamina idem ao descrito para estramônio 46 OUTRAS FONTES INDUSTRIAIS DE ALCALOIDES TROPÂNICOS SOLANÁCEAS Duboisia leichardtii F Muell Austrália 24 de alcaloides totais teor em hiosciamina Duboisia myoporoides folhas com 063 de alcaloides totais teor em escopolamina Scopolaria carniolica Europa Central 05 de alcaloides totais hiosciamina e escopolamina 47 ALCALOIDES PSEUDOTROPÂNICOS 48 Folhas de COCA 45 46 47 48 13 ALCALOIDES PSEUDOTROPÂNICOS Fonte produtora Nomes científicos Erythroxylum coca Lam Erythroxylum novogranatense Morris Hieron var truxillense Nome vulgar COCA Família Botânica Erythroxylaceae Parte utilizada folhas Origem Região Andina Bolívia e Peru 49 ALCALOIDES PSEUDOTROPÂNICOS Histórico Folhas de COCA Longa tradição de uso indígena em rituais religiosos Incas Disseminação do uso das folhas de coca por razões econômicas pelos espanhóis entre os indígenas do Equador Peru e Bolívia Introdução da Coca na Europa em 1688 50 ALCALOIDES PSEUDOTROPÂNICOS Histórico Cocaína isolada por Niemann 1860 notou sabor amargo e insensibilidade na língua Início uso clínico Europa segunda metade séc XIX Freud e Karl Koller Até 1904 fazia parte da composição da CocaCola Cultivo legal e ilegal das espécies Erythroxylum coca e E novogranatense para obtenção de cocaína Bolívia Peru Colômbia e Indonésia 51 FINALIDADE DO CULTIVO LEGAL E ILEGAL DAS ESPÉCIES ERYTHROXYLUM COCA E E NOVOGRANATENSE PARA OBTENÇÃO DE COCAÍNA produção Finalidade 25 consumidos pela população indígena 2 fins farmacêuticos exportação legal 73 para tráfico de drogas 52 49 50 51 52 14 ALCALOIDES PSEUDOTROPÂNICOS Histórico Processamento 53 Importância da cocaína protótipo para o desenvolvimento da classe dos medicamentos anestésicos locais 100 200 kg folhas 1 Kg de pasta de coca 400 g de cocaína pura 04 PROCESSO DE REFINO DA COCAÍNA 54 ALCALOIDES PSEUDOTROPÂNICOS CALIGIORNE S M MARINHO P A Revista Criminalística e Medicina Legal n1 V1 2016 ALCALOIDES PSEUDOTROPÂNICOS Purificação da cocaína a partir da pasta base usando acetona e ácido clorídrico preparo do cloridrato de cocaína carbonato ou bicarbonato de sódio preparo do crack 55 Caligiorne et al Revista Criminalística e Medicina Legal n1 V1 2016 ALCALOIDES PSEUDOTROPÂNICOS MERLA outro produto de refino da cocaína estando a cocaína na forma de base livre e portanto utilizada pela via pulmonar É comercializada como uma pasta semissólida em recipientes metálicos apresentando alto teor de água e sais de sódio levando à hidrólise da cocaína em benzoilecgonina que é também um dos produtos de biotransformação da cocaína no organismo 56 Caligiorne et al Revista Criminalística e Medicina Legal n1 V1 2016 53 54 55 56 15 ERYTHROXYLUM COCA 57 httpswwwyoutubecomwatchviZ0vd94RyDcnoredirect1 ALCALOIDES PSEUDOTROPÂNICOS Composição Química Teor médio de alcaloides nas folhas de coca 02 a 08 de alcaloides pseudotropânicos sendo 90 cocaína éster metílico da benzoilecgonina 3 tipos básicos derivados da ecgonina cocaína cinamoilcocaína e cocamina importância comercial derivados da tropina tropacocaína ausência de carboxila em C2 e valerina OH em C3 em a derivados da higrina higrolina e cuscohigrina anel Nmetilpirrolidina monocíclico 58 ALCALOIDES PSEUDOTROPÂNICOS Composição Química 59 N OH Higrolina N CH3 OC O H COOCH3 Cocaína N CH3 OC O H N CH3 COOCH3 HO OH H Valerina derivado tropínico Tropacocaína pseudotropina 60 CALIGIORNE S M MARINHO P A Revista Criminalística e Medicina Legal n1 V1 2016 Alfatruxilina Trimetoxicocaína trans cinamoilcocaína ciscinamoilcocaína ALCALOIDES PSEUDOTROPÂNICOS 57 58 59 60 16 ALCALOIDES PSEUDOTROPÂNICOS Caracterização Reativo de Mayer 61 CALIGIORNE S M MARINHO P A Revista Criminalística e Medicina Legal n1 V1 2016 ALCALOIDES PSEUDOTROPÂNICOS Caracterização 05 do tiocianato de cobalto acidificado com HCl O desenvolvimento da coloração deve ser observado em até 5 minutos a fim de se evitar falsos positivos 62 CALIGIORNE S M MARINHO P A Revista Criminalística e Medicina Legal n1 V1 2016 ALCALOIDES PSEUDOTROPÂNICOS Caracterização Reagente de Scott 015 do tiocianato de cobalto acidificado com HCl CHCl3 63 CALIGIORNE S M MARINHO P A Revista Criminalística e Medicina Legal n1 V1 2016 DROGAS PSEUDOTROPÂNICAS COCAÍNA Produção grande parte por semissíntese da ecgonina 1Extração bases totais 2Ésteres alcaloídicos convertidos em ecgonina por hidrólise ácida 3Síntese cocaína por esterificação da ecgonina com metanol e depois com ácido benzoico 64 61 62 63 64 17 DROGAS PSEUDOTROPÂNICAS COCAÍNA Sal mais utilizado é o cloridrato cristais incolores ou pó branco e cristalino Hidrólise da cocaína ecgonina ácido benzoico e álcool metílico 65 DROGAS PSEUDOTROPÂNICAS Cocaína Mecanismos de ação Ação local bloqueia o início da condução do impulso nervoso Inibe a MAO aumentando os níveis de noradrenalina e a serotonina Inibe a recaptação de catecolaminas dopamina e noradrenalina nas terminações adrenérgicas levando a estimulação do SNC especialmente no sistema mesocorticolímbico centro de recompensa produzindo estado de prazer e euforia Presença prolongada de dopamina nas sinapses bloqueio recaptação leva aos efeitos reforçadores da cocaína aumento probabilidade de abuso Altas doses estimulação de centro vasomotor e do vômito estimulação central seguida rapidamente por depressão dos centros medulares 66 DROGAS PSEUDOTROPÂNICAS Cocaína Efeitos farmacológicos Diminuição do apetite por ação anestésica local Pequenas doses sensação de bem estar e euforia atividade motora bem coordenada Diminuição do sono Ação estimulante do SNC Midríase e vasoconstrição periférica mantém o anestésico mais tempo no local Doses maiores tremores e crises convulsivas alucinação emese morte por insuficiência respiratória 67 DROGAS PSEUDOTROPÂNICAS Cocaína Dados toxicológicos Inalada euforia e estimulação cerebral Fumada Crack forma de base livre aquecimento do cloridrato de cocaína com bicarbonato de sódio a 98ºC efeitos em 710 segundos absorção pelos capilares pulmonares coração encéfalo Uso IV morte imediata por parada cardíaca Em processos inflamatórios aumento da absorção de cocaína intensificação dos efeitos sistêmicos Doses altas paranoia ansiedade comportamento estereotipado alucinações visuais auditivas e táteis 68 65 66 67 68 18 DROGAS PSEUDOTROPÂNICAS Cocaína Emprego Uso restrito à cirurgia oftálmica de nariz ouvido e garganta devido a alta toxicidade e à disponibilidade de anestésicos locais de menor risco Hidrocloreto de cocaína um dos ingredientes do Coquetel Brompton usado p controlar fortes dores associadas a câncer terminal Medicamento de compensação em casos de depressão respiratória e sedação devido ao uso de narcóticos morfina e metadona 69 ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS 70 ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS 71 FAMÍLIAS BOTÂNICAS GÊNEROS Borraginaceae Cynoglossum Symphytum Asteraceae Eupatorium Petasides Senecio Tussilago Fabaceae Papilionaceae ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS Maioria desses alcaloides apresenta toxicidade em uso interno hepatotóxicos carcinogênicos e mutagênicos Dupla em C3 C4 maior atividade hepatotóxica 72 N O O H O O OH OH 1 3 4 6 Equimidina Fucsisenecionina Senecio nemorensi 6 1 O O N HO H Tussilagina Tussilago fasfara 4 3 1 O O N H CH3 OH 6 3 1N H O O O O OH Senecionina Senecio sp Exemplos 69 70 71 72 19 ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS Uso tópico permitido testes in vivo demonstraram que a absorção de alcaloides pirrolizidínicos através da pele é 20 a 50 vezes mais baixos que quando administrados oralmente deste modo os riscos de toxicidade por aplicação tópica é mínimo 73 CONFREI SYMPHYTUM OFFICINALE Família Borraginaceae Origem Centro e Norte da Europa e da Ásia aclimatada no CentroSul do Brasil Características Planta herbácea perene se apresenta como uma pequena touceira de clima temperado e frio Folhas formato entre lanceolado e oval ásperas com nervuras bem visíveis sendo grandes na base da planta e menores um pouco na parte superior chegando a quase meio metro de altura Droga vegetal raiz 0304 de alcaloides pirrolizidínicos 74 PANIZZA 1997 SARTÓRIO et al 2000 MATOS 1998 75 Confrei CONFREI SYMPHYTUM OFFICINALE Ações farmacológicas antiinflamatória e cicatrizante promove regeneração celular alantoína Emprego apenas em uso tópico Especialidade farmacêutica Flexive Merck Registro na ANVISA como fitoterápico creme de uso tópico produzido do extrato da raiz 76 73 74 75 76 20 77 SARTÓRIO et al 2000 CHEEKE et al 1998 DIAS et al 2013 Outros constituintes Alantoína responsável por propriedades cicatrizante hidratante e de regeneração celular ácido cafeico ácido rosmarínico mucilagem e ácido tânico Composição química Alcaloides pirrolizidínicos nas folhas e raízes acetillicopsamina echimidina heliosupina intermedina lasiocarpina licopsamina simfitina Simfitina CONFREI SYMPHYTUM OFFICINALE CONFREI SYMPHYTUM OFFICINALE Efeitos adversos após ingestão por via oral da planta podem ocorrer diversos sintomas como anorexia letargia dor abdominal destruição dos hepatócitos trombose e carcinogênese A planta pode causar riscos para mulheres grávidas por estimular a motilidade uterina provocando aborto 78 DIAS et al 2013 httpbvsmssaudegovbrbvssaudelegisanvi sa2014rdc002613052014pdf 79 ANEXO II DA RDC 262014 ALCALOIDES PIRROLIDÍNICOS 80 77 78 79 80 21 ALCALOIDES PIRROLIDÍNICOS Tabaco Nicotiana tabacum L Solanaceae Origem América do Sul Parte utilizada folhas 81 Composição Química 06 90 de nicotina 97 dos alcaloides totais e menor quantidade de nornicotina 82 NICOTIANA TABACUM ALCALOIDES PIRROLIDÍNICOS Alcaloide Nicotina Características óleo volátil incolor ou amareloclaro higroscópico odor pungente e sabor forte ardente e duradouro Mecanismo Ação agonista de receptores colinérgicos ganglionares nicotínicos Atividade farmacológica altas doses estimulante do SNC baixas doses depressora do SNC 83 N R N R CH3 Nicotina R H Nornicotina 84 Núcleo pirrolidínico Núcleo piridínico NICOTINA 81 82 83 84 22 BIOSSÍNTESE DA NICOTINA 85 ALCALOIDES PIRROLIDÍNICOS Nicotina Uso crônico dependência psicológica e física Emprego Gomas sprays nasais e adesivos transdérmicos para auxiliar fumantes a eliminar a dependência e sintomas de abstinência decorrentes do tabagismo Inseticida 86 87 httpfebractorgbrportalnar guileusoedanosasaude 88 httpssitesgooglecomsiteadrogacigarroanicotina 85 86 87 88 23 89 httpsbomjardimnoticiacombr REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS SIMÕES C M O SCHENKEL E P MELLO J C P DE MENTZ L A PETROVICK P R Farmacognosia do produto natural ao medicamento São Paulo Artmed 2017 502 p ISBN 9788582713594 SIMÕES et al Farmacognosia da planta ao medicamento 6 ed Porto Alegre Florianópolis Ed UFRGS Ed UFSC 821 p 2010 MATOS FJ A Farmácias Vivas Sistema de utilização de plantas para pequenas comunidades 3ed UFC Fortaleza CE 219p 1998 ROBBERS G Farmacognosia e farmacobiotecnologia São Paulo Premier 1997 COSTA A F Farmacognosia 3 ed Lisboa Fundação Calouste Gulbenkian 1993 v 1 EVANS W C TREASE G E Eds Pharmacognosy 14 ed London Baillière Tindall 1996 832 p CALIGIORNE S M MARINHO P A Cocaína Aspectos históricos toxicológicos e analíticos uma revisão Revista Criminalística e Medicina Legal n1 V1 2016 DIAS N S SILVA T C FILHO G P B BADREDDINE J F MATOZINHO H H S RESENDE M R GOMES F O Revista Eletrônica de Farmácia Vol X 3 20 29 2013 PANIZZA S Plantas que curam cheiro de mato IBRASA Instituição Brasileira de Difusão Cultural LTDA São Paulo SP 25 ed 280p 1997 SARTÓRIO ML TRINDADE C RESENDE P MACHADO JR Cultivo orgânico de plantas medicinais Ed Aprenda Fácil 258p 2000 90 Última atualização 20211 Rev120212 89 90
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1 CLASSES DE ALCALOIDES ALCALOIDES DERIVADOS DA ORNITINA Farmacognosia II Profa Dra Alessandra Duarte Rocha 2 ALCALOIDES DERIVADOS DA ORNITINA N O CH3 Higrina Erythoxylum spp N OH H HO Retronecina Senecio sp PIRROLIZIDÍNICOS PIRROLIDÍNICOS PSEUDOTROPÂNICOS TROPÂNICOS BIOSSINTESE DOS NÚCLEOS PIRROLIDÍNICO E TROPÂNICO 3 ALCALOIDES TROPÂNICOS E PSEUDOTROPÂNICOS Anel tropano 8metil8azabiciclo321octano formado pelos anéis pirrolidina e piperidina 4 N CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 Anel pirrolidina Anel piperidina 1 2 3 4 2 ALCALOIDES TROPÂNICOS E PSEUDOTROPÂNICOS Orientação a p baixo ou b p cima da OH em C3 tropanol hiosciamina atropina escopolamina ou pseudotropanol cocaína 5 N C H 3 1 2 3 4 5 6 7 8 OH N C H 3 1 2 3 4 5 6 7 8 OH tropanol pseudotropanol ALCALOIDES TROPÂNICOS E PSEUDOTROPÂNICOS Ações vão depender da configuração em C3 e da esterificação da OH 6 OH H N CH3 TROPANOL tropan3aol tropan3bol N CH3 OH H PSEUDOTROPANOL Derivados do pseudotropanol família Erythroxylaceae anestésicos locais estimulantes do SNC Derivados do tropanol maior importância farmacêutica histórica e na terapêutica atual família Solanaceae parassimpatolíticos protótipos de anticolinérgicos midriáticos antiespasmódicos 7 ALCALOIDES TROPÂNICOS E PSEUDOTROPÂNICOS PRINCIPAIS ALCALOIDES ALCALOIDES TROPÂNICOS FÁRMACOS ANTICOLINÉRGICOS 8 5 6 7 8 3 ALCALOIDES TROPÂNICOS Protótipos atropina e escopolamina Antagonistas muscarínicos da Ach Inibem ações do parassimpático 9 Satropina ou hiosciamina O Me N O HO Sescopolamina ou hioscina O Me N O HO O ALCALOIDES TROPÂNICOS MECANISMO DE AÇÃO ANTAGONISMO COMPETITIVO REVERSÍVEL PELOS RECEPTORES COLINÉRGICOS MUSCARÍNICOS 10 Alta afinidade pelos receptores muscarínicos Ligamse competitivamente e impede a ligação da acetilcolina Ach a estes receptores Atuam central e perifericamente ALCALOIDES TROPÂNICOS Usos tratamento da Síndrome de Parkinson e como antiespasmódico cólicas intestinais e renais midriático exames de vista Foram usados durante a Segunda Guerra Mundial como soro da verdade pois na aplicação parenteral levam a um estado de torpor liberando barreiras conscientes de defesa 11 ALCALOIDES TROPÂNICOS Efeitos adversos pupilas ficam muito dilatadas a boca seca e o coração dispara os intestinos ficam paralisados uso como antidiarreicos bexiga fica preguiçosa ou há retenção de urina 12 9 10 11 12 4 ATROPINA OU HIOSCIAMINA ATIVIDADE FARMACOLÓGICA PRINCIPAL Anticolinérgica antagonista muscarínico competitivo da acetilcolina Ach 13 ATIVIDADES FARMACOLÓGICAS No coração bradicardia e aumento bpm Nas fibras musculares diminui tônus intestinal do ducto biliar e peristaltismo paralisa útero aumenta pressão da bexiga bloqueia o efeito broncoconstritor da Ach Diminui secreções e diminui liberação de histamina 14 ATROPINA OU HIOSCIAMINA ATIVIDADES FARMACOLÓGICAS Nos olhos midríase passiva aumento pressão intra ocular No SNC doses altas agitação desorientação reflexos exagerados alucinações confusão mental e insônia doses baixas ação depressiva e sedativa 15 ATROPINA OU HIOSCIAMINA EMPREGOS USOS Controla secreção gástrica espasmo visceral hipermotilidade colite e cólicas abdominais No mal de Parkinson reduz rigidez tremores e hiperhidrose 16 ATROPINA OU HIOSCIAMINA 13 14 15 16 5 EMPREGOS USOS como SULFATO DE ATROPINA Medicação préanestésica previne parada cardíaca salivação excessiva e secreções brônquicas Em oftalmologia induz ciclopegia TGI alívio de espasmos dores de cálculos biliares e nos rins Tratamento de diarreia associação com difenoxilato Tratamento de intoxicações por fungos contendo muscarina pesticidas organofosforados gases de guerra neostigmina 17 ESCOPOLAMINA ATIVIDADES FARMACOLÓGICAS E USOS Ações parassimpatolíticas idem a atropina Controla enjôo provocado pelo movimento medicação préanestésica e p acalmar o delírio SNC sedação depressão hipnose e amnésia Doses altas incapacitante dificuldades fala e locomoção intelectualidade e pode levar ao coma Especialidade farmacêutica Buscopan butilbrometo de escopolamina antiespasmódico 18 19 PROPRIEDADES FÍSICOQUÍMICAS HIOSCIAMINA isômero levógiro formado a partir do ácido trópico base forte pouco solúvel em água e solúvel em SOA O O OH H N CH3 Hiosciamina Atropina mistura racêmica ESCOPOLAMINA hioscina estereoisômero levorotarório S escopolamina Forma de base livre líquido viscoso solúvel em solventes orgânicos apolares exceto benzeno e éter de petróleo Forma de sal monohidratocristalino solúvel em água P f 59ºC 20 O O OH H O Escopolamina Atroscina racemato N CH3 PROPRIEDADES FÍSICOQUÍMICAS 17 18 19 20 6 ATROPINA DLhiosciamina composto racêmico RShiosciamina Formado durante a colheita secagem e extração Forma de base livre cristais incolores e baixa solubilidade em água solúvel em etanol e clorofórmio Sulfato de atropina maior estabilidade e melhor hidrossolubilidade ATROSCINA composto racêmico RSescopolamina 21 PROPRIEDADES FÍSICOQUÍMICAS ESPÉCIES VEGETAIS SOLANÁCEAS PRODUTORAS DE ALCALOIDES TROPÂNICOS 22 BELADONA Nome científico Atropa belladonna L Família Botânica Solanaceae Partes utilizadas folhas e sumidades floridas Origem Europa Central e Sul norte da África e Ásia Ocidental 23 BELADONA Histórico Dentre os antigos hindus no Império Romano e na Idade média usada em terapêutica e envenenamentos Atropa mitologia grega interrupção do fio da vida dos mortais Atropa vem de Átropos uma das três irmãs que definiam o destino dos deuses e humanos Átropos era quem cortava o fio da vida Bella Donna designação popular Itália sumo dos frutos pelo efeito midriático aumentava pupilas tornando as mulheres italianas à época do Renascimento mais belas 24 21 22 23 24 7 BELADONA 25 Os alcaloides desta planta possuem efeito psicoativo alucinógeno Causam delírios e sensação de levitação Na Europa idade média as bruxas usavam solanáceas para preparar unguentos que as permitiam fazer adivinhações e voar BELADONA Introduzida na London Phamacopoeia em 1809 Colheita início da floração Cultivo Alemanha Inglaterra França Itália EUA Portugal etc 26 Composição Química Teor médio de alcaloides Folhas 03 a 05 de alcaloides tropânicos calculados em hiosciamina relação hiosciaminaescopolamina 201 Raízes 04 a 08 de alcaloides tropânicos Constituintes minoritários nicotina piridina higrina beladonina produto de degradação flavonoides e cumarinas entre outros 27 BELADONA BELADONA Atividades farmacológicas Ação anticolinérgica exacerbação ações do simpático ação antagonista de receptores da acetilcolina Ação antiespasmódica na musculatura lisa do TGI vesícula biliar e bexiga diminui as secreções Estimulante do SNC em altas doses devido teor hiosciamina em relação ao de escopolamina 28 25 26 27 28 8 BELADONA Toxicidade Altamente tóxica Todas as partes da planta são altamente tóxicas Usada como veneno em tempos antigos Principal origem de intoxicação ingestão de frutos Frutos são mais perigosos pois são mais atrativos e tem sabor doce Ingestão de 3 5 frutos morte 29 30 Toxicidade Efeitos na intoxicação Secura da boca sede e pele hipertermia midríase e dificuldade de visão e de deglutição taquicardia agitação excitação alucinações e perda da consciência apatia e falta de coordenação muscular Gravidade dos efeitos depende concentração alcaloides tropânicos BELADONA BELADONA Contraindicações pacientes com taquicardia e arritmias glaucoma edema de pulmão estenose do TGI megacólon adenoma de próstata Efeitos adversos exacerbação de ações do SN simpático segura da boca taquicardia alucinações cãimbras Interações Intensificação da atividade anticolinérgica em associação com quinidina antidepressivos tricíclicos e amantadina 31 BELADONA Empregos Preparação de formas galênicas para uso antiespasmódico pó 028 032 alcaloides totais tintura 00270033 extrato 2327 Tratamento sintomático da tosse improdutiva associada a cânfora codeína efedrina Asma associada efedrina ou teofilina broncodilatador Antiácido associada a magnésio e silicatos secreção gástrica 32 29 30 31 32 9 ESTRAMÔNIO Nome científico Datura stramonium L Família Botânica Solanaceae Partes utilizadas folhas e sumidades floridas flores grandes brancas ou violeta em forma de trombeta Origem América Central Cultivo Europa e Américas Rússia Algumas espécies de Datura empregadas em rituais mágicos e religiosos como alucinógenos Diversas variedades inermis tatula godroni com teor de alcaloides semelhante 33 34 Nomes vulgares trombeta trombeteira estramônio figueirado demo figueiradodiabo figueiradoinferno figueira brava e zabumba Erva ereta anual em média com 30 a 150 cm de altura Datura stramonium L ESTRAMÔNIO Composição Química alcaloides totais 0206 de escopolamina 13 e hiosciamina 23 Sementes 02 frutos 066 flores 061 raízes 021 025 Datura sanguinea var Ruiz e Pavon 08 alcaloides tropânicos totais fonte industrial de escopolamina 35 ESTRAMÔNIO Emprego Ingrediente de xaropes antitussígenos e antiasmáticos Preparação de formas galênicas tintura pó e cigarro Matériaprima na obtenção industrial de atropina D stramonium escopolamina D fastuosa D metel e D sanguinea 400 t de folhas secasano 36 33 34 35 36 10 ESTRAMÔNIO Atividades farmacológicas Semelhantes às descritas para Beladona parasimpatolítica e antiespasmódica Intoxicação Causas tentativa de suicídio envenenamentos ou uso como alucinógeno Efeitos Semelhantes aos descritos para beladona 37 MEIMENDRO Nome científico Hyoscyamus niger L Família Botânica Solanaceae Partes utilizadas folhas e sumidades floridas sementes Origem Europa Ásia e Norte da África Cultivo América do Norte Outras espécies empregadas como fontes industriais de hiosciamina e atropina Hyoscyamus muticus silvestre no Egito Índia e Irã e cultivado na Califórnia 1 de alcaloides totais 90 de atropina e hiosciamina Hyoscyamus reticulatus Índia 38 39 Hyoscyamus niger L httpsptwikipediaorgwikiHyoscyamusniger 40 CURIOSIDADE Foi utilizada como afrodisíaco sendo o principal componente dos filtros de amor medievais httpsptwikipediaorgwikiHyoscyamusniger httpsfloraonptindexphph3UqR Hyoscyamus niger L 37 38 39 40 11 MEIMENDRO Composição Química alcaloides totais nas folhas 005 no pó normatizado 005 007 Principais alcaloides hiosciamina e escopolamina relação de 121 Outros constituintes rutina e taninos 41 MEIMENDRO Atividades farmacológicas Semelhantes às descritas para Beladona porém mais tênue concentração de alcaloides parasimpatolítico e sedativo do SNC Intoxicação Ocorrem principalmente em crianças menos frequentes devido odor e consistência desagradáveis da planta 42 MEIMENDRO EMPREGO Ingrediente de combinações sedativas preparação de formas galênicas tintura e pó em medicina tradicional e em homeopatia como calmante Extratos da planta são utilizados sob controle médico para tratar delirium tremens epilepsia insônia terrores bronquite e asma entre outras afeções 43 Dr Berdonces i Serra substPAGENAME Gran Enciclopecia de las Plantas Medicinales Sl Tikal ediciones ISBN 843058496 X pp 203204 TROMBETEIRA Nome científico Brugmansia suaveolens L Datura suaveolens H Família Botânica Solanaceae Parte utilizada folhas Origem América do Sul tropical Cultivo Brasil planta ornamental Conhecida como trombeteiracheirosa saiabranca trombeta 44 41 42 43 44 12 45 Brugmansia suaveolens TROMBETEIRA Composição Química alcaloides tropânicos totais 036 056 Principais alcaloides escopolamina maior teor e hiosciamina Efeitos ações farmacológicas e tóxicas devidas ao alcaloide escopolamina idem ao descrito para estramônio 46 OUTRAS FONTES INDUSTRIAIS DE ALCALOIDES TROPÂNICOS SOLANÁCEAS Duboisia leichardtii F Muell Austrália 24 de alcaloides totais teor em hiosciamina Duboisia myoporoides folhas com 063 de alcaloides totais teor em escopolamina Scopolaria carniolica Europa Central 05 de alcaloides totais hiosciamina e escopolamina 47 ALCALOIDES PSEUDOTROPÂNICOS 48 Folhas de COCA 45 46 47 48 13 ALCALOIDES PSEUDOTROPÂNICOS Fonte produtora Nomes científicos Erythroxylum coca Lam Erythroxylum novogranatense Morris Hieron var truxillense Nome vulgar COCA Família Botânica Erythroxylaceae Parte utilizada folhas Origem Região Andina Bolívia e Peru 49 ALCALOIDES PSEUDOTROPÂNICOS Histórico Folhas de COCA Longa tradição de uso indígena em rituais religiosos Incas Disseminação do uso das folhas de coca por razões econômicas pelos espanhóis entre os indígenas do Equador Peru e Bolívia Introdução da Coca na Europa em 1688 50 ALCALOIDES PSEUDOTROPÂNICOS Histórico Cocaína isolada por Niemann 1860 notou sabor amargo e insensibilidade na língua Início uso clínico Europa segunda metade séc XIX Freud e Karl Koller Até 1904 fazia parte da composição da CocaCola Cultivo legal e ilegal das espécies Erythroxylum coca e E novogranatense para obtenção de cocaína Bolívia Peru Colômbia e Indonésia 51 FINALIDADE DO CULTIVO LEGAL E ILEGAL DAS ESPÉCIES ERYTHROXYLUM COCA E E NOVOGRANATENSE PARA OBTENÇÃO DE COCAÍNA produção Finalidade 25 consumidos pela população indígena 2 fins farmacêuticos exportação legal 73 para tráfico de drogas 52 49 50 51 52 14 ALCALOIDES PSEUDOTROPÂNICOS Histórico Processamento 53 Importância da cocaína protótipo para o desenvolvimento da classe dos medicamentos anestésicos locais 100 200 kg folhas 1 Kg de pasta de coca 400 g de cocaína pura 04 PROCESSO DE REFINO DA COCAÍNA 54 ALCALOIDES PSEUDOTROPÂNICOS CALIGIORNE S M MARINHO P A Revista Criminalística e Medicina Legal n1 V1 2016 ALCALOIDES PSEUDOTROPÂNICOS Purificação da cocaína a partir da pasta base usando acetona e ácido clorídrico preparo do cloridrato de cocaína carbonato ou bicarbonato de sódio preparo do crack 55 Caligiorne et al Revista Criminalística e Medicina Legal n1 V1 2016 ALCALOIDES PSEUDOTROPÂNICOS MERLA outro produto de refino da cocaína estando a cocaína na forma de base livre e portanto utilizada pela via pulmonar É comercializada como uma pasta semissólida em recipientes metálicos apresentando alto teor de água e sais de sódio levando à hidrólise da cocaína em benzoilecgonina que é também um dos produtos de biotransformação da cocaína no organismo 56 Caligiorne et al Revista Criminalística e Medicina Legal n1 V1 2016 53 54 55 56 15 ERYTHROXYLUM COCA 57 httpswwwyoutubecomwatchviZ0vd94RyDcnoredirect1 ALCALOIDES PSEUDOTROPÂNICOS Composição Química Teor médio de alcaloides nas folhas de coca 02 a 08 de alcaloides pseudotropânicos sendo 90 cocaína éster metílico da benzoilecgonina 3 tipos básicos derivados da ecgonina cocaína cinamoilcocaína e cocamina importância comercial derivados da tropina tropacocaína ausência de carboxila em C2 e valerina OH em C3 em a derivados da higrina higrolina e cuscohigrina anel Nmetilpirrolidina monocíclico 58 ALCALOIDES PSEUDOTROPÂNICOS Composição Química 59 N OH Higrolina N CH3 OC O H COOCH3 Cocaína N CH3 OC O H N CH3 COOCH3 HO OH H Valerina derivado tropínico Tropacocaína pseudotropina 60 CALIGIORNE S M MARINHO P A Revista Criminalística e Medicina Legal n1 V1 2016 Alfatruxilina Trimetoxicocaína trans cinamoilcocaína ciscinamoilcocaína ALCALOIDES PSEUDOTROPÂNICOS 57 58 59 60 16 ALCALOIDES PSEUDOTROPÂNICOS Caracterização Reativo de Mayer 61 CALIGIORNE S M MARINHO P A Revista Criminalística e Medicina Legal n1 V1 2016 ALCALOIDES PSEUDOTROPÂNICOS Caracterização 05 do tiocianato de cobalto acidificado com HCl O desenvolvimento da coloração deve ser observado em até 5 minutos a fim de se evitar falsos positivos 62 CALIGIORNE S M MARINHO P A Revista Criminalística e Medicina Legal n1 V1 2016 ALCALOIDES PSEUDOTROPÂNICOS Caracterização Reagente de Scott 015 do tiocianato de cobalto acidificado com HCl CHCl3 63 CALIGIORNE S M MARINHO P A Revista Criminalística e Medicina Legal n1 V1 2016 DROGAS PSEUDOTROPÂNICAS COCAÍNA Produção grande parte por semissíntese da ecgonina 1Extração bases totais 2Ésteres alcaloídicos convertidos em ecgonina por hidrólise ácida 3Síntese cocaína por esterificação da ecgonina com metanol e depois com ácido benzoico 64 61 62 63 64 17 DROGAS PSEUDOTROPÂNICAS COCAÍNA Sal mais utilizado é o cloridrato cristais incolores ou pó branco e cristalino Hidrólise da cocaína ecgonina ácido benzoico e álcool metílico 65 DROGAS PSEUDOTROPÂNICAS Cocaína Mecanismos de ação Ação local bloqueia o início da condução do impulso nervoso Inibe a MAO aumentando os níveis de noradrenalina e a serotonina Inibe a recaptação de catecolaminas dopamina e noradrenalina nas terminações adrenérgicas levando a estimulação do SNC especialmente no sistema mesocorticolímbico centro de recompensa produzindo estado de prazer e euforia Presença prolongada de dopamina nas sinapses bloqueio recaptação leva aos efeitos reforçadores da cocaína aumento probabilidade de abuso Altas doses estimulação de centro vasomotor e do vômito estimulação central seguida rapidamente por depressão dos centros medulares 66 DROGAS PSEUDOTROPÂNICAS Cocaína Efeitos farmacológicos Diminuição do apetite por ação anestésica local Pequenas doses sensação de bem estar e euforia atividade motora bem coordenada Diminuição do sono Ação estimulante do SNC Midríase e vasoconstrição periférica mantém o anestésico mais tempo no local Doses maiores tremores e crises convulsivas alucinação emese morte por insuficiência respiratória 67 DROGAS PSEUDOTROPÂNICAS Cocaína Dados toxicológicos Inalada euforia e estimulação cerebral Fumada Crack forma de base livre aquecimento do cloridrato de cocaína com bicarbonato de sódio a 98ºC efeitos em 710 segundos absorção pelos capilares pulmonares coração encéfalo Uso IV morte imediata por parada cardíaca Em processos inflamatórios aumento da absorção de cocaína intensificação dos efeitos sistêmicos Doses altas paranoia ansiedade comportamento estereotipado alucinações visuais auditivas e táteis 68 65 66 67 68 18 DROGAS PSEUDOTROPÂNICAS Cocaína Emprego Uso restrito à cirurgia oftálmica de nariz ouvido e garganta devido a alta toxicidade e à disponibilidade de anestésicos locais de menor risco Hidrocloreto de cocaína um dos ingredientes do Coquetel Brompton usado p controlar fortes dores associadas a câncer terminal Medicamento de compensação em casos de depressão respiratória e sedação devido ao uso de narcóticos morfina e metadona 69 ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS 70 ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS 71 FAMÍLIAS BOTÂNICAS GÊNEROS Borraginaceae Cynoglossum Symphytum Asteraceae Eupatorium Petasides Senecio Tussilago Fabaceae Papilionaceae ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS Maioria desses alcaloides apresenta toxicidade em uso interno hepatotóxicos carcinogênicos e mutagênicos Dupla em C3 C4 maior atividade hepatotóxica 72 N O O H O O OH OH 1 3 4 6 Equimidina Fucsisenecionina Senecio nemorensi 6 1 O O N HO H Tussilagina Tussilago fasfara 4 3 1 O O N H CH3 OH 6 3 1N H O O O O OH Senecionina Senecio sp Exemplos 69 70 71 72 19 ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS Uso tópico permitido testes in vivo demonstraram que a absorção de alcaloides pirrolizidínicos através da pele é 20 a 50 vezes mais baixos que quando administrados oralmente deste modo os riscos de toxicidade por aplicação tópica é mínimo 73 CONFREI SYMPHYTUM OFFICINALE Família Borraginaceae Origem Centro e Norte da Europa e da Ásia aclimatada no CentroSul do Brasil Características Planta herbácea perene se apresenta como uma pequena touceira de clima temperado e frio Folhas formato entre lanceolado e oval ásperas com nervuras bem visíveis sendo grandes na base da planta e menores um pouco na parte superior chegando a quase meio metro de altura Droga vegetal raiz 0304 de alcaloides pirrolizidínicos 74 PANIZZA 1997 SARTÓRIO et al 2000 MATOS 1998 75 Confrei CONFREI SYMPHYTUM OFFICINALE Ações farmacológicas antiinflamatória e cicatrizante promove regeneração celular alantoína Emprego apenas em uso tópico Especialidade farmacêutica Flexive Merck Registro na ANVISA como fitoterápico creme de uso tópico produzido do extrato da raiz 76 73 74 75 76 20 77 SARTÓRIO et al 2000 CHEEKE et al 1998 DIAS et al 2013 Outros constituintes Alantoína responsável por propriedades cicatrizante hidratante e de regeneração celular ácido cafeico ácido rosmarínico mucilagem e ácido tânico Composição química Alcaloides pirrolizidínicos nas folhas e raízes acetillicopsamina echimidina heliosupina intermedina lasiocarpina licopsamina simfitina Simfitina CONFREI SYMPHYTUM OFFICINALE CONFREI SYMPHYTUM OFFICINALE Efeitos adversos após ingestão por via oral da planta podem ocorrer diversos sintomas como anorexia letargia dor abdominal destruição dos hepatócitos trombose e carcinogênese A planta pode causar riscos para mulheres grávidas por estimular a motilidade uterina provocando aborto 78 DIAS et al 2013 httpbvsmssaudegovbrbvssaudelegisanvi sa2014rdc002613052014pdf 79 ANEXO II DA RDC 262014 ALCALOIDES PIRROLIDÍNICOS 80 77 78 79 80 21 ALCALOIDES PIRROLIDÍNICOS Tabaco Nicotiana tabacum L Solanaceae Origem América do Sul Parte utilizada folhas 81 Composição Química 06 90 de nicotina 97 dos alcaloides totais e menor quantidade de nornicotina 82 NICOTIANA TABACUM ALCALOIDES PIRROLIDÍNICOS Alcaloide Nicotina Características óleo volátil incolor ou amareloclaro higroscópico odor pungente e sabor forte ardente e duradouro Mecanismo Ação agonista de receptores colinérgicos ganglionares nicotínicos Atividade farmacológica altas doses estimulante do SNC baixas doses depressora do SNC 83 N R N R CH3 Nicotina R H Nornicotina 84 Núcleo pirrolidínico Núcleo piridínico NICOTINA 81 82 83 84 22 BIOSSÍNTESE DA NICOTINA 85 ALCALOIDES PIRROLIDÍNICOS Nicotina Uso crônico dependência psicológica e física Emprego Gomas sprays nasais e adesivos transdérmicos para auxiliar fumantes a eliminar a dependência e sintomas de abstinência decorrentes do tabagismo Inseticida 86 87 httpfebractorgbrportalnar guileusoedanosasaude 88 httpssitesgooglecomsiteadrogacigarroanicotina 85 86 87 88 23 89 httpsbomjardimnoticiacombr REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS SIMÕES C M O SCHENKEL E P MELLO J C P DE MENTZ L A PETROVICK P R Farmacognosia do produto natural ao medicamento São Paulo Artmed 2017 502 p ISBN 9788582713594 SIMÕES et al Farmacognosia da planta ao medicamento 6 ed Porto Alegre Florianópolis Ed UFRGS Ed UFSC 821 p 2010 MATOS FJ A Farmácias Vivas Sistema de utilização de plantas para pequenas comunidades 3ed UFC Fortaleza CE 219p 1998 ROBBERS G Farmacognosia e farmacobiotecnologia São Paulo Premier 1997 COSTA A F Farmacognosia 3 ed Lisboa Fundação Calouste Gulbenkian 1993 v 1 EVANS W C TREASE G E Eds Pharmacognosy 14 ed London Baillière Tindall 1996 832 p CALIGIORNE S M MARINHO P A Cocaína Aspectos históricos toxicológicos e analíticos uma revisão Revista Criminalística e Medicina Legal n1 V1 2016 DIAS N S SILVA T C FILHO G P B BADREDDINE J F MATOZINHO H H S RESENDE M R GOMES F O Revista Eletrônica de Farmácia Vol X 3 20 29 2013 PANIZZA S Plantas que curam cheiro de mato IBRASA Instituição Brasileira de Difusão Cultural LTDA São Paulo SP 25 ed 280p 1997 SARTÓRIO ML TRINDADE C RESENDE P MACHADO JR Cultivo orgânico de plantas medicinais Ed Aprenda Fácil 258p 2000 90 Última atualização 20211 Rev120212 89 90