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INSTRUÇÕES 1 Preencha o seu nome completo no cabeçalho acima no tópico aluno a 2 Esta avaliação é composta por 10 questões objetivas valendo 15 pontos cada 150 pontos total e 02 questões discursivas total de 150 pontos perfazendo o valor total de 300 pontos 3 Faça a leitura inicial de todas as questões objetivas e marque a resposta correta em cada questão 4 Indique usando cor azul ou preta apenas uma resposta para cada questão objetiva no gabarito 5 Caso o aluno marque mais de uma alternativa ou deixe questões sem marcar a resposta a questão será zerada 6 Apenas o gabarito será considerado e avaliado pelo professor como resposta dada pelo aluno às questões objetivas 7 Atente para as instruções dadas no enunciado de cada questão discursiva Seja consistente e sucinto em sua resposta 8 A resposta das questões deve ser construída individualmente 9 Tempo de prova 100 minutos GABARITO QUESTÃO 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 A B C D E QUESTÃO 1 O café é uma das bebidas mais populares do mundo chegando ao consumo aproximado de 67 milhões de toneladas por ano Originado na Etiópia e familiarizado no Iêmen é preparado essencialmente da semente da Coffea arabica Muitas das propriedades atribuídas a essa bebida são intrinsecamente relacionadas à cafeína que é pertencente à classe das xantinas conhecida como 137trimetilxantina CAZARIM U Café uma bebida rica em substâncias com efeitos clínicos importantes em especial a cafeína Revista de Ciências Farmacêuticas Básica e Aplicada v 35 n 3 2015 adaptado Considerando a cafeína avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas I No processo de extração da cafeína podese utilizar água quente na presença de bicarbonato de sódio PORQUE II Em meio alcalino a 137trimetilxantina permanece na forma de base livre podendo ser extraída da fase aquosa para a fase orgânica no processo de partição com diclorometano por exemplo A As asserções I e II são proposições verdadeiras e a II é uma justificativa da I B As asserções I e II são proposições verdadeiras mas a II não é uma justificativa da I C A asserção I é uma proposição verdadeira e a II é uma proposição falsa D A asserção I é uma proposição falsa e a II é uma proposição verdadeira E As asserções I e II são proposições falsas QUESTÃO 2 Óleo essencial é uma designação que se aplica a óleos etéreos aromáticos ou voláteis constituídos de misturas complexas de substâncias de função química variada presentes em diversas partes dos vegetais e difundidos por toda a parte aérea da planta Eles possuem grande importância industrial e são empregados nas indústrias de perfumaria cosmética alimentícia e farmacêutica A figura abaixo contém a aparelhagem clássica de uma técnica bastante utilizada para a extração de óleos essenciais em laboratório sendo a técnica conhecida como AV AVALIAÇÃO MARQUE A PROVA Exercício Avaliativo AV1 AV2 x 2ª CH AV3 Curso FARMÁCIA Turma 4SFN211A Turno NOITE Período 5º AnoSemestre 20231 Valor 300 pontos Resultado Data 29062023 Componente Curricular Farmacognosia II Professora Alessandra Duarte Rocha Alunoa A Destilação azeotrópica B Destilação simples C Destilação por arraste de vapor D Destilação a pressão reduzida E Destilação fracionada QUESTÃO 3 A presença de alcaloides em uma solução pode ser indicada pela utilização de um reagente específico que promoverá sua precipitação Assinale abaixo a alternativa que contenha um reagente alcaloídico utilizado na sua precipitação A Reagente de Bornträger B Reagente de Shinoda C Reagente de Mayer D Reagente de Cloreto férrico E Reagente de Baughan Willians QUESTÃO 4 As micromoléculas produzidas pela natureza exibem diferentes e potentes atividades farmacológicas e toxicológicas Sua otimização é uma estratégia importante no desenvolvimento de fármacos Sobre as substâncias naturais avalie as afirmações que se seguem I As drogas vegetais melissa capimlimão e lavanda apresentam óleos essenciais contendo derivados mono e sesquiterpenoídicos que possuem uma ação neurosedante V II A colchicina presente no Colchicum autumnale é um pseudoalcaloide indólico com ação antigotosa e agonista muscarínico utilizado para o tratamento do glaucoma III A vimblastina e a vincristina são alcaloides com atividade antineoplásica inibindo a síntese de RNA e DNA por intercalação na dupla hélice DNA e ligação c ácidos nucléicos e desestabilização de microtúbulos V IV Antronas alcaloides quinolínicas tricíclicas do tipo harmano apresentam ação alucinogênica potente e provocam desencadeamento de quadros psicóticos em pessoas predispostas e novas crises em indivíduos portadores de transtorno bipolar e esquizofrenia V Os alcaloides tropânicos como a escopolamina isolada de Atropa belladonna são agentes colinérgicos anticolinérgicos que apresentam efeitos tóxicos como midríase taquicardia retenção de urina e intestinos paralisados Estão corretas A I e II apenas B I e III apenas C I II e IV D II III e V E IV e V apenas QUESTÃO 5 Os óleos essenciais constituem um dos mais importantes grupos de matérias primas para as indústrias de alimentos farmacêutica cosmética de perfumaria e afins São constituídos por uma mistura complexa de diversas classes de substâncias pertencentes ao metabolismo secundário das plantas As principais substâncias componentes de óleos essenciais são A triterpenos saponinas e esteroides B flavonoides cromonas e cumarinas C aldeídos de alto peso molecular como os derivados do ácido benzoico e triterpenoides D agliconas diterpênicas heterosídeos poliméricos alcaloides isoquinolínicos E monoterpenos sesquiterpenos e compostos aromáticos simples de baixo peso molecular como os fenilpropanoides QUESTÃO 6 O jaborandi Pilocarpus microphyllus e P jaborandi Rutaceae é uma planta medicinal brasileira comum nas regiões Norte e Nordeste Observe a estrutura do alcaloide pilocarpina representada a seguir principal componente responsável pelas atividades farmacológicas do jaborandi Sobre a pilocarpina indique a alternativa correta A A água é o solvente de escolha para a extração da forma livre da pilocarpina B A pilocarpina tem características ácidas e na forma livre pode ser extraída de Pilocarpus jaborandi com éter etílico C A pilocarpina na forma de base livre pode ser convertida em seu sal por meio da adição de HCl diluído D O sal da pilocarpina pode ser convertido na forma livre por meio da adição de HCl diluído E Na forma de sal a pilocarpina pode ser extraída por solventes orgânicos apolares em meio aquoso QUESTÃO 7 É de fundamental importância o conhecimento do profissional farmacêutico sobre as espécies de plantas medicinais e seus efeitos farmacológicos Com relação a esse assunto analise as afirmativas abaixo considerando verdadeiras ou falsas f A calêndula é utilizada em afecções dermatológicas e com finalidade cicatrizante devido à presença de alcaloides indólicos em suas flores v A quinina isolada de Cinchona spp é um alcaloide quinolínico antimalárico e foi responsável pelo desenvolvimento de antimaláricos sintéticos como a cloroquina mefloquina e halofantrino entre outros v Devido aos monoterpenos cineol e terpineol a melaleuca é empregada como antisséptico antifúngico e antibacteriano no tratamento de lesões e infecções gerais como Tinea e acne f O chá de folhas de hortelã possui o fenilpropeno mentol e é estimulante digestivo expectorante descongestionante nasal antigripal e alivia dores de cabeça mas deve ser usado racionalmente por apresentar interações com vários medicamentos e plantas medicinais v A tubocurarina é o alcaloide ativo do curare Chondrodendron tomentosum e representa o protótipo dos fármacos antagonistas de receptores colinérgicos nicotínicos com ação bloqueadora neuromuscular Assinale a alternativa correta com a sequência de cima para baixo A F V V F V B V F V V F C F V V V F D F F V F V E V F F V F QUESTÃO 8 As inflorescências de camomila Matricaria recutita são utilizadas na medicina tradicional devido suas propriedades medicinais como a ação antiinflamatória carminativa e digestiva Entre os constituintes químicos majoritários da camomila encontrase o bisabolol cuja estrutura está representada a seguir Analise as alternativas a seguir I São possíveis dois 2 estereoisômeros do bisabolol e ambos são ativos II São possíveis quatro 4 estereoisômeros do bisabolol e apenas um apresenta atividade farmacológica esperada III As infloresências de camomila são a droga vegetal e o bisabolol é o marcador ativo IV O bisabolol é um fenilpropanoide presente nas inflorescências de camomila V O bisabolol é um sesquiterpeno presente nas inflorescências de camomila Estão corretas as alternativas A I e V apenas B II e III apenas C I III e IV D II IV e V E II III e V QUESTÃO 9 As metilxantinas são derivados metilados da xantina constituintes de muitas bebidas e de estimulantes não alcoólicos preparados de maneira artesanal caseira ou industrializados As mais abundantes no reino vegetal são a cafeína teofilina e teobromina no entanto a cafeína e a teofilina são as de maior interesse farmacêutico Sobre as metilxantinas analise as alternativas a seguir e posteriormente assinale a resposta CORRETA I Cafeína e teofilina produzem efeitos estimulantes psicomotores e efeitos fotopigmentantes sendo empregadas na terapia do vitiligo II As metilxantinas atuam principalmente por antagonismo em receptores A1 e A2 de adenosina III As metilxantinas atuam estimulando receptores βadrenérgicos através da inibição da fosfodiesterase que é responsável pelo metabolismo intracelular de AMPc levando ao seu aumento intracelular IV A teofilina e a cafeína são usadas clinicamente como broncodilatadores V As ações farmacológicas mais importantes das metilxantinas são estimulação do SNC diurese estimulação do músculo cardíaco e relaxamento da musculatura lisa Estão corretas as alternativas A I e II apenas B I e III apenas C II e IV apenas D I III e IV apenas E II III e V apenas QUESTÃO 10 Os óleos essenciais podem ser armazenados em diversas estruturas celulares exceto A células parenquimáticas especializadas B glândulas endógenas C pelos tectores D pelos glandulares E canais oleíferos QUESTÃO 11 40 pontos De acordo com a RDC 262014 da ANVISA é considerado fitoterápico o medicamento desenvolvido empregando exclusivamente matériasprimas vegetais O método fitoterápico é caracterizado pelo conhecimento da eficácia e dos riscos de uso desse produto assim como pela reprodutibilidade e constância da qualidade Um dos medicamentos fitoterápicos mais comercializados no Brasil é o Seakalm Passiflora incarnata que contém como componentes majoritários os metabólitos secundários vitexina e harmana representados a seguir a Quais são as principais indicações deste fitoterápico Os fitoterápicos à base de Passiflora são indicados para o tratamento da ansiedade leve como estados de irritabilidade agitação nervosa insônia e desordens de ansiedade b De acordo com a origem biossintética classifique a substância natural harmana de forma completa indique classe e subclasses Alcaloide 03 indólico 04 tricíclico de núcleo carbolínico 03 QUESTÃO 12 50 pontos Uma amostra de botões florais de cravo da índia foi submetida à extração de seu óleo essencial e este foi posteriormente identificado demonstrando a presença de mistura complexa de substâncias Alguns de seus constituintes majoritários estão representados abaixo Pedese a Os constituintes químicos pineno linalol e carvona originamse de uma via biossintética enquanto que o isoeugenol originase de outra Identifique essas rotas biossintéticas e correlacione as substâncias acima a cada via biossintética Os metabólitos pineno carvona e linalol são biossintetizados pela via do isopreno a partir do mevalonato ou metileritritolfosfato e o isoeugenol é originado a partir do ácido cinâmico pela via do ácido chiquímico b Qual é o método mais eficiente para a caracterização e quantificação de constituintes ativos em uma amostra de óleo essencial Cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas c Cite pelo menos 1 função biológica da classe de produto natural na planta e 1 ação farmacológica deste grupo de substâncias função biológica na planta podem atuar como antimicrobianos contribuir para a atração de polinizadores dispersar predadores repelentes de insetos Ações devido ao eugenol e derivados a atividade depressora do SNC b efeitos analgésico anestésico local antisséptico espasmolítico hipotérmico e miorrelaxante entre outros pineno OH linalol OH OC H 3 I soeugenol O C arvona c Citotoxicidade frente a céls endoteliais e fibroblastos Prashar Locke Evans 2006 Empregos d anestésicos locais efetivos principalmente em experimentos com cobaias e antisséptico de mucosa orofaríngea produtos odontológicos d Calcule o rendimento da extração do óleo de cravo sabendo que se partiu de 55 g dos botões florais e obtevese 107 mL de óleo considere a densidade do óleo 1gmL 55g 100 107 mL x X 1945 QUESTÃO 13 60 PONTOS Analise o processo de extração e a estrutura química da fisostigmina indicados abaixo e responda às questões subsequentes Pesar 10 g da droga vegetal pulverizada e adicionar NH4OH até umedecer o pó Adicionar 50 mL de diclorometano CH2Cl2 agitando ocasionalmente Esfriar e filtrar Em um funil de separação extrair a solução diclorometânica com 2 porções de HCl a 2 molL Agitar e deixar em repouso para separação das camadas Fisostigmina a A quais classe e subclasse de metabólitos secundários a substância acima representada pertence Qual é o seu precursor biossintético Classe alcaloides Subclasse indólicos Precursor triptofano Ela é um Alcaloide indólico resultante da ciclização da triptamina b INDIQUE o nitrogênio mais básico desta substância na estrutura representada acima Por que ele é o mais básico Explique DETALHADAMENTE O N mais básico está indicado de vermelho na estrutura representada O nitrogênio N indicado acima possui elétrons livres não envolvidos na ressonância sendo assim os elétrons deste N estão mais disponíveis para reagir em meio ácido Os demais N estão com os pares de elétrons conjugados com o anel aromático N do meio e com a carbonila N da extrema direita ficando desse modo indisponíveis para a reação de neutralização ácidobase pois são estabilizados por ressonância c Assinale a alternativa que apresenta a principal espécie produtora desta de substância A Catharanthus roseus B Cinchona officinalis C Coffea arabica D Physostigma venenosum E Corinanthe yoimbe d Forneça pelo menos um emprego terapêutico para esta substância A fisostigmina é um fármaco parassimpaticomimético de ação indireta pela inibição da acetilcolinesterase então é empregada terapeuticamente em Tratamento de Miastenia gravis Glaucoma devido efeito miótico Mal de Alzheimer aumenta concentração de acetilcolina na fenda sináptica Esvaziamento gástrico lento Tratamento de sobredoses de medicamentos como atropina escopolamina e outras drogas anticolinérgicas por ser uma amina terciária atravessando a barreira hematoencefálica mais facilmente e Forneça a função do NH4OH do diclorometano e do HCl no processo extrativo descrito acima 1 Adição de NH4OH transformar todo o alcaloide da planta que está na forma livre e na forma de sal orgânico em fisostigmina livre 2 Adição de CH2Cl2 diclorometano solvente orgânico apolar é utilizado para extrair a forma livre da solução aquosa básica agindo como agente solubilizante da forma livre do alcaloide pois as formas livres são mais solúveis em solventes orgânicos apolares Assim já estará iniciando a purificação do alcaloide 3 adição de HCl Transformar o alcaloide livre em cloridrato continuando sua purificação Na forma de cloridrato o alcaloide também está pronto para reagir com os reagentes gerais já que os alcaloides só reagem em com os reagentes gerais se estiverem na forma de sal é reação de dupla troca f Indique TODAS as equações químicas que ocorrem no processo extrativo descrito acima Ao final desse processo qual é o produto formado Desenhe sua estrutura química Ele é solúvel em que solvente Equações enviadas por foto Na etapa final do processo como a fisostigmina reagiu com HCl encontrase na forma de sal sal cloridrato de fisostigmina no caso Estrutura enviada por foto Ela é solúvel em água pois é um sal BOA SORTE E SUCESSO Profa Dra Alessandra Rocha