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QUÍMICA ORGÂNICA FARMÁCIA 2S23 REVISÃO e EXERCÍCIOS PARTE 2 Eletronegatividade é a habilidade de um átomo de atrair elétrons para si em certa molécula Polaridade da ligação e eletronegatividade A diferença na eletronegatividade entre dois átomos é uma medida da polaridade de ligação A extremidade positiva ou polo em uma ligação polar é representada por e o polo negativo por Polaridade da ligação e eletronegatividade H3C CH2 CH2 CH2 CH2 OH Parte Apolar Parte Polar H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Apolar Hidrocarbonetos apolares Compostos pertencentes a outras funções polares Durante as mudanças de estado ocorre somente um afastamento ou uma aproximação das moléculas ou seja somente as forças intermoleculares são rompidas ou formadas 22 Forças Intermoleculares Podem ser classificadas em Dipolo induzidoDipolo induzido DipoloDipolo Dipolo permanenteDipolo permanente Ligações de Hidrogênio Forças de VanderWaals Forças Intermoleculares Dipolo Induzido Dipolo Induzido 23 Dipolodipolo ou dipolo permanente DD A atração ocorre entre as cargas parciais das moléculas Quanto maior a diferença de eletronegatividade entre os átomos maiores são as cargas parciais e maior é a força de atração entre as moléculas DD DD Dipolo Permanente Dipolo Permanente 24 Forças Intermoleculares X Propriedades Físicas Temperatura de Ebulição Forças Intermoleculares 25 Ligação de Hidrogênio Relação entre forçaS de atração INTERMOLECULAR e PONTO DE FUSÃO PONTO DE EBULIÇÃO Aumenta a força de atração Aumenta o PFPE Forças de London Dipolodipolo Ligações de Hidrogênio Compostos iônicos Relação entre força de atração e PFPE O OH NaCl Forças de London Dipolo induzido PE ºC 0 56 97 1490 MMu 58 58 60 585 Dipolodipolo Ligações de hidrogênio Composto iônico Aumenta a força de atração Aumenta o PFPE Quanto maior for o tamanho da molécula maior a temperatura de ebulição Quanto maior o número de ramificações menor a temperatura de ebulição Tamanho das moléculas 26 Temperatura de Ebulição Mesmo tamanho de molécula Série heteróloga Temperatura de Ebulição Mesma função Série homóloga Solubilidade Semelhante dissolve semelhante POLAR dissolve POLAR APOLAR dissolve APOLAR Solubilidade em água Substâncias apolares tendem a se dissolver em solventes apolares substâncias polares tendem a se dissolver em solventes polares Semelhante dissolve semelhante apolar polar Todos os hidrocarbonetos são apolares portanto a interação entre suas moléculas é do tipo dipolo induzido ou London A polaridade dos compostos orgânicos está diretamente relacionada com o tamanho da cadeia carbônica Quanto maior a cadeia carbônica maior é o caráter apolar do composto Polaridade Petróleo As moléculas orgânicas podem apresentar grupos polares e mesmo assim serem predominantemente apolares Ao avaliarmos a polaridade de uma molécula orgânica devemos analisar qual caráter polar ou apolar predomina na molécula Polaridade Polaridade Predominantemente apolar Predominantemente polar Os grupos que tornam as moléculas polares apresentam átomos de alta eletronegatividade como oxigênio nitrogênio e halogênios Quanto maior for o número de grupos polares maior é a polaridade do composto δ δ δ δ δ Moléculas polares possuem distribuição assimétrica de elétrons no seu interior possuem polos Polaridade Dipolodipolo aldeídos cetonas ésteres éteres haletos aminas terciárias e amidas dissubstituídas Ligações de hidrogênio álcoois fenóis ácidos carboxílicos aminas secundárias e primárias e amidas não substituídas e monossubstituídas Principais funções polares e interações intermoleculares Solubilidade Quanto maior a cadeia carbônica menor será a solubilidade em solvente polar Arilson Orgânica 5 Sabendo que a solubilidade em água de um composto orgânico é determinada pela polaridade da molécula assinale a alternativa que apresenta o único composto insolúvel em água 1 Etanol 2 Metanal 3 Hexano 4 Ácido propanóico 5 Propanona Explique por que o butanal tem um ponto de ebulição mais elevado que o pentano Exercício 6
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QUÍMICA ORGÂNICA FARMÁCIA 2S23 REVISÃO e EXERCÍCIOS PARTE 2 Eletronegatividade é a habilidade de um átomo de atrair elétrons para si em certa molécula Polaridade da ligação e eletronegatividade A diferença na eletronegatividade entre dois átomos é uma medida da polaridade de ligação A extremidade positiva ou polo em uma ligação polar é representada por e o polo negativo por Polaridade da ligação e eletronegatividade H3C CH2 CH2 CH2 CH2 OH Parte Apolar Parte Polar H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Apolar Hidrocarbonetos apolares Compostos pertencentes a outras funções polares Durante as mudanças de estado ocorre somente um afastamento ou uma aproximação das moléculas ou seja somente as forças intermoleculares são rompidas ou formadas 22 Forças Intermoleculares Podem ser classificadas em Dipolo induzidoDipolo induzido DipoloDipolo Dipolo permanenteDipolo permanente Ligações de Hidrogênio Forças de VanderWaals Forças Intermoleculares Dipolo Induzido Dipolo Induzido 23 Dipolodipolo ou dipolo permanente DD A atração ocorre entre as cargas parciais das moléculas Quanto maior a diferença de eletronegatividade entre os átomos maiores são as cargas parciais e maior é a força de atração entre as moléculas DD DD Dipolo Permanente Dipolo Permanente 24 Forças Intermoleculares X Propriedades Físicas Temperatura de Ebulição Forças Intermoleculares 25 Ligação de Hidrogênio Relação entre forçaS de atração INTERMOLECULAR e PONTO DE FUSÃO PONTO DE EBULIÇÃO Aumenta a força de atração Aumenta o PFPE Forças de London Dipolodipolo Ligações de Hidrogênio Compostos iônicos Relação entre força de atração e PFPE O OH NaCl Forças de London Dipolo induzido PE ºC 0 56 97 1490 MMu 58 58 60 585 Dipolodipolo Ligações de hidrogênio Composto iônico Aumenta a força de atração Aumenta o PFPE Quanto maior for o tamanho da molécula maior a temperatura de ebulição Quanto maior o número de ramificações menor a temperatura de ebulição Tamanho das moléculas 26 Temperatura de Ebulição Mesmo tamanho de molécula Série heteróloga Temperatura de Ebulição Mesma função Série homóloga Solubilidade Semelhante dissolve semelhante POLAR dissolve POLAR APOLAR dissolve APOLAR Solubilidade em água Substâncias apolares tendem a se dissolver em solventes apolares substâncias polares tendem a se dissolver em solventes polares Semelhante dissolve semelhante apolar polar Todos os hidrocarbonetos são apolares portanto a interação entre suas moléculas é do tipo dipolo induzido ou London A polaridade dos compostos orgânicos está diretamente relacionada com o tamanho da cadeia carbônica Quanto maior a cadeia carbônica maior é o caráter apolar do composto Polaridade Petróleo As moléculas orgânicas podem apresentar grupos polares e mesmo assim serem predominantemente apolares Ao avaliarmos a polaridade de uma molécula orgânica devemos analisar qual caráter polar ou apolar predomina na molécula Polaridade Polaridade Predominantemente apolar Predominantemente polar Os grupos que tornam as moléculas polares apresentam átomos de alta eletronegatividade como oxigênio nitrogênio e halogênios Quanto maior for o número de grupos polares maior é a polaridade do composto δ δ δ δ δ Moléculas polares possuem distribuição assimétrica de elétrons no seu interior possuem polos Polaridade Dipolodipolo aldeídos cetonas ésteres éteres haletos aminas terciárias e amidas dissubstituídas Ligações de hidrogênio álcoois fenóis ácidos carboxílicos aminas secundárias e primárias e amidas não substituídas e monossubstituídas Principais funções polares e interações intermoleculares Solubilidade Quanto maior a cadeia carbônica menor será a solubilidade em solvente polar Arilson Orgânica 5 Sabendo que a solubilidade em água de um composto orgânico é determinada pela polaridade da molécula assinale a alternativa que apresenta o único composto insolúvel em água 1 Etanol 2 Metanal 3 Hexano 4 Ácido propanóico 5 Propanona Explique por que o butanal tem um ponto de ebulição mais elevado que o pentano Exercício 6