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FUNÇÕES NITROGENADAS FUNÇÕES NITROGENADAS Apresentam o elemento nitrogênio N em sua estrutura Elemento essencial à vida Ciclo do Nitrogênio Presente em aminoácidos hormônios enzimas Importância Industrial Explosivos medicamentos etc AMINAS Compostos derivados do NH3 onde há a substituição de 1H por um grupamento orgânico R Podem gerar aminas primarias secundárias e terciárias AMINAS AMINAS Nomenclatura de amina primária Nomenclatura de amina secundária A cadeia menor conectada ao N deve ser considerada um radical sufixo il e posicionada na posição N A cadeia maior deve ser considerada cadeia principal Nome dos Radicais Amina CH₃NH₂ Metilamina CH₃ CH₃NCH₃ Trimetilamina CH₃ Etilmetilpropilamina Fenilamina ou anilina Metilfenilamina ou Nmetilanilina Podem ser consideradas derivados de ácido ou apenas a substituição de 1H pelo grupo acila Exemplo RCO onde R pode ser H alquila R ou arila Ar Classificação das Amidas Incomum encontrar secundárias ou terciárias pois teríamos de ter mais que um grupo acila ligado ao nitrogênio Nitrogênio pode se ligar a outros grupos além do acila e gerar amidas monossubstituídas e dissubstituídas IUPAC 11 Amida Primária somente um hidrogênio H da amônia é substituído por radical orgânico R Grupo funcional Nomenclatura Prefixo nº de C Infixo tipo de ligação Amida grupo funcional Exemplos HCONH₂ metan amida H₃CCONH₂ etan amida H₃CCH₂CONH₂ propan amida CH₃CHCONH₂ 2metilpropanamida ou 2metilpropionamida CH₃CONH₂ Etanamida ou acetamida 12 Amida Secundária são amidas formadas a partir da substituição de dois átomos de hidrogênio da amônia por dois radicais orgânicos R e R Grupo funcional Nomenclatura Nnome do radical R Prefixo n de C Infixo tipo de ligação Amida grupo funcional 13 Amida Terciária amidas obtidas pela substituição dos três hidrogênios da amônia pelos radicais orgânicos R e R Grupo funcional Nomenclatura Nnome dos radicais R e R Prefixo n de C Infixo tipo de ligação Amida grupo funcional Exemplo NetilNmetilpropanamida 33 A presença das amidas em nossa vida A amida mais importante no cotidiano é a ureia que é uma diamida do ácido carbônico A urea é um sólido branco cristalino solúvel em água e constitui um dos produtos finais do metabolismo dos animais sendo eliminada pela urina Muito importante a ureia é largamente usada como adubo na alimentação do gado como estabilizador de explosivos e na produção de resinas e medicamentos sedativos hipnóticos etc NITRILAS NOMENCLATURA IMIDAS NITROCOMPUESTOS Possuem 1 ou mais grupamentos NO2 em sua estrutura Podem ser classificados em Aromáticos Alifáticos NOMENCLATURA IUPAC e Usual Prefixo Nitro Nome do hidrocarboneto de origem NOMENCLATURA IUPAC e Usual Metanonitrila ou cloreto de hidrogênio ou gás clorídico Etanonitrila ou acetonitrila ou cloreto de metila Funções Radicais funcionais Exemplos Fórmulas gerais Haletos Orgânicos Haletos orgânicos ou haletos de alquila Diversos pesticidas utilizados na agricultura também são derivados de haletos de alquila O número de haletos de alquila naturais conhecidos ainda é pequeno cerca de 2600 compostos e a maioria deles foi isolado de microorganismos marinhos Alguns desses compostos são muito tóxicos Também foram identificados haletos de alquila naturais com atividade biológica Exemplo Plocameno B isolado da alga vermelha Plocamium violaceum possui atividade inseticida contra larvas de mosquito semelhante ao DDT Mesmo sendo moléculas polarizadas os haletos de alquila apresentam baixa solubilidade em água Em virtude da maior massa molar devido ao halogênio os haletos de alquila apresentam ponto de ebulição mais elevados comparados aos alcanos de mesmo número de carbonos No caso dos haletos de alquila com o mesmo número de carbonos a temperatura de ebulição aumenta com o aumento da massa molar do halogênio A nomenclatura substitutiva dos haletos de alquila trata o halogênio como um substituinte halo fluoro cloro bromo ou iodo em uma cadeia de alcano A cadeia carbônica é numerada na direção que fornece ao carbono substituído o menor número Quando a cadeia carbónica leva um halogénio e um substituinte alquila os dois são considerados como tendo igual importância e a cadeia é numerada de modo a designar o menor número ao substituinte mais próximo do final da cadeia