Aromaticidade-Conjugacao-e-Ressonancia-Quimica-Organica

FQO2021 AULA 7 Aromaticidade 1 AULA 7 Aromaticidade Profa Dra Rozanna Marques Muzzi Universidade Federal da Grande Dourados Curso de Química FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA Bibliografia 1 Organic Chemistry J Clayden N Greeves S Warren P Wothers Oxford 2000 cap 7 2 Organic Chemistry P Y Bruice 4th ed Prentice Hall New Jersey 2006 cap 7 e 15 FQO2021 AULA 7 Aromaticidade 2 CONSIDERAR DOIS FATORES 1 EFEITO DA CONJUGAÇÃO 2 EFEITO DA RESSONÂNCIA ESTABILIDADE FQO2021 AULA 7 Aromaticidade 3 Duplas isoladas e duplas conjugadas 1 EFEITO DA CONJUGAÇÃO FQO2021 AULA 7 Aromaticidade 4 FQO2021 AULA 7 Aromaticidade 5 FQO2021 AULA 7 Aromaticidade 6 FQO2021 AULA 7 Aromaticidade 7 Algumas definições Clayden Ressonância pode sugerir que a estrutura vibra rapidamente entre estruturas localizadas Melhor usar conjugação e deslocalização A conjugação centrase na sequência de alternância de ligações simples e duplas A deslocalização enfoca os orbitais moleculares que cobrem todo o sistema Os electrões são deslocalizada sobre a totalidade de um sistema conjugado 2 EFEITO DA RESSONÂNCIA FQO2021 AULA 7 Aromaticidade 8 O híbrido de ressonância FQO2021 AULA 7 Aromaticidade 9 Regras para desenhar as estruturas de ressonância 1 Somente os elétrons se movem 2 O únicos elétrons que podem se mover são elétrons de ligações p e de pares de elétrons não ligados 3 O número total de elétrons na molécula não muda FQO2021 AULA 7 Aromaticidade 10 FQO2021 AULA 7 Aromaticidade 11 A energia de Ressonância Um composto com eletrons deslocalizados é mais estável do que seria se todos os seus elétrons fossem localizados A estabilidade extra dos compostos pela deslocalização de elétrons é chamada de energia deslocalização ou energia de ressonância FQO2021 AULA 7 Aromaticidade 12 FQO2021 AULA 7 Aromaticidade 13 A química incomum do benzeno AROMATICIADE FQO2021 AULA 7 Aromaticidade 14 FQO2021 AULA 7 Aromaticidade 15 FQO2021 AULA 7 Aromaticidade 16 FQO2021 AULA 7 Aromaticidade 17 Critérios de aromaticidade Para ser classificado como aromático um composto deve cumprir os seguintes critérios 1 Deve ter uma nuvem cíclica ininterrupto de elétrons acima e abaixo do plano da molécula ou seja a molécula deve ser cíclica cada átomo no anel deve ter um orbital p a molécula deve ser planar 2 A nuvem deve conter um número ímpar de pares de elétrons 3 A molécula deve obedecer a regra de Huckel com 4n2 elétrons p FQO2021 AULA 7 Aromaticidade 18 FQO2021 AULA 7 Aromaticidade 19 FQO2021 AULA 7 Aromaticidade 20 FQO2021 AULA 7 Aromaticidade 21 FQO2021 AULA 7 Aromaticidade 22 FQO2021 AULA 7 Aromaticidade 23 Antiaromaticidade Obedece ao primeiro critério mas não ao segundo FQO2021 AULA 7 Aromaticidade 24 1 Aromático Uma substância cíclica planar completamente conjugada com 4n 2 p electrons número ímpar de pares de elétrons p 2 Antiaromático Uma substância cíclica planar completamente conjugada com 4n 2 p electrons número par de pares de elétrons p 3 Não aromático Um composto que não possui um ou mais dos seguintes requisitos para aromaticidade ser cíclico planar e completamente conjugado Quanto à aromaticidade as substâncias podem ser classificadas em três tipos FQO2021 AULA 7 Aromaticidade 25 Relação entre uma substância e outra similar contendo o mesmo número de elétrons p FQO2021 AULA 7 Aromaticidade 26 FQO2021 AULA 7 Aromaticidade 27 NOMENCLATUR DE COMPOSTOS AROMÁTICOS 1 Derivados do Benzeno FQO2021 AULA 7 Aromaticidade 28 NOMENCLATUR DE COMPOSTOS AROMÁTICOS 2 Derivados do Fenol FQO2021 AULA 7 Aromaticidade 29 NOMENCLATUR DE COMPOSTOS AROMÁTICOS 3 Outros compostos oficial usual FQO2021 AULA 7 Aromaticidade 30 Exercícios Dê o nome oficial das seguintes substâncias 1 2 3 4 5 6 7 8