Alcenos: Estruturas, Propriedades e Nomenclatura

MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO Fundação Universidade Federal do Pampa Campus Caçapava do Sul Prof Dr Ricardo M Ellensohn ALCENOS Alcenos são HC contendo duplas ligações sp2 CarbonoCarbono São conhecidos como OLEFINAS formadores de óleo isso porque os primeiros químicos observaram que o eteno reagia com cloro e formava uma substância oleosa Fórmula geral dos alcenos CnH2n 2 R1 R3 R2 R4 As propriedades físicas dos alcenos são muito semelhantes às dos alcanos Os compostos com mais de 5 carbonos são líquidos incolores O alceno mais simples é o etileno composto responsável pelo amadurecimento do tomate e possui uma ligação σ forte e uma ligação П fraca TIPOS DE LIGAÇÕES Condensadas CH3CH2CHCCH2 alenos Conjugadas CH3CHCHCHCH2 Isoladas CH2CHCH2CHCH2 Ligações duplas existem em sistemas cíclicos e os cinco primeiros membros desta família são Geometria do Ciclohexeno a e e a a e a e 2 1 4 3 5 6 a e e a a e a e 1 2 5 6 4 3 a axial e equatorial a pseudoaxial e pseudoequatorial MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO Fundação Universidade Federal do Pampa Campus Caçapava do Sul Prof Dr Ricardo M Ellensohn NOMENCLATURA Os alcenos seguem as mesmas regras de nomenclatura dos alcanos porém a terminação é ENO A cadeia é numerada de forma que a insaturação leve a menor numeração possível Exemplo 2propilhexeno C H3CH2CH2CH2C CH2CH3 CH2 CH CH CH2 CHCH2CH3 CH3 C H3 5metil3hepteno Para os alcenos cíclicos a dupla ligação levará sempre a numeração 12 Exemplo CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Cl Cl 3etilciclopenteno 45dimetilciclohexeno 4etil3metilciclohexeno 16diclorociclohexeno ISOMERIA CIS TRANS Os alcenos podem apresentar isomeria cis e trans chamados de Diasteroisômeros Isomeria Geométrica Chamamos de isômeros cis aqueles em que os ligantes iguais em carbono diferentes estiverem do mesmo lado do plano da dupla ligação A A B C Chamamos de isômeros trans aqueles em que os ligantes iguais em carbono diferentes estiverem em lados opostos ao plano da dupla ligação A C B A A isomeria geométrica não será possível se um dos dois carbonos que forma a dupla ligação contiver dois grupos idênticos MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO Fundação Universidade Federal do Pampa Campus Caçapava do Sul Prof Dr Ricardo M Ellensohn A B A C Exemplos de alcenos que não possuem isomeria geométrica H H H CH3 H CH3 H CH3 H F H Cl Cl H Cl Cl H H3C Ciclosalcenos de três a sete membros não existem em formas estereoisoméricas Apenas os isômeros cis têm sido isolados Os derivados do propieno obtidos por substituição de um átomo de hidrogênio ligado ao carbono saturado do propileno são chamados compostos alílicos Exemplo H H H Br brometo de alila ou 3bromopropeno H H H OH CH2CHCH22NH Álcool Alílico ou 2propen1ol dialilamina NOMENCLATURA E Z Com estes símbolos adotase um conjunto de regras baseadas na escala de prioridade de CAHNINGOLDPRELOG o que proporciona uma designação inequívoca da configuração em torno de qualquer ligação dupla Q Plano do papel 1 3 2 4 Q 1 4 2 3 Q MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO Fundação Universidade Federal do Pampa Campus Caçapava do Sul Prof Dr Ricardo M Ellensohn REGRA 1 Para cada ligação dupla a ser descrita determine qual dos dois grupos ligados a cada carbono tem maior prioridade de acordo com a convenção de CAHN INGOLDPRELOG 2 A configuração na qual os dois grupos maiores estão do mesmo lado do plano de referência atribuise o símbolo estereoquímico Z do alemão ZUZAMMEN junto Grupos prioritários Z 3 A configuração na qual os dois grupos maiores estão em lados opostos em relação ao plano de referência atribuise o símbolo estereoquímico E do alemão ENTGEGEN oposto Grupos prioritários E Exemplos Cl H I Br Z1bromo2cloro1iodoeteno C H3 H CH3 Br E2bromo2buteno H3CH2C C H3 CH3 H Z3metil2penteno C H3 H H CH2CH3 H H 2E4Zheptadieno CH3 H C H3 C H3 E33dimetiletilidenociclohexano MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO Fundação Universidade Federal do Pampa Campus Caçapava do Sul Prof Dr Ricardo M Ellensohn ALCINOS Alcinos são também HC insaturados mas com uma proporção menor de hidrogênios do que os alcenos Embora os alcinos tenham a mesma fórmula geral dos dienos as ligações e portanto as propriedades destas duas classes de compostos são bem diferentes A ligação tripla carbonocarbono é composta por uma ligação σ forte e duas ligações ᴨ mais fracas NOMENCLATURA A nomenclatura dos alcinos tornase fácil depois que a nomenclatura dos alcenos é compreendida A nomenclatura sistemática define a terminação INO para identificar a função e um número para determinar a posição da tripla na cadeia principal A tripla ligação rege a numeração da cadeia principal Exemplo HC CH C CH H3C C C CH2 CH3 C H3 Etino Propino 2pentino Alcinos cíclicos só existem a partir de 8 carbonos Na nomenclatura sistemática os dois carbonos da tripla ligação levam os números 1 e 2 Os pontos de ebulição e fusão dos alcinos são normalmente um pouco mais altos do que os dos alcanos e alcenos de mesmo esqueleto de carbonos Isso se deve ao fato da ligação tripla SP ser linear permitindo uma maior proximidade entre as moléculas e favorecendo as interações por forças de van der Waals mais fortes Possuem baixa polaridade e são insolúveis em água ENINOS São compostos contendo duplas e triplas na mesma molécula Quando houver duplas e triplas a ligação dupla leva a menor numeração se ambas estiverem equidistantes Caso contrário é a de menor numeração que ditará a numeração da cadeia C H CH2 hept1en6ino 1 2 3 4 5 6 7 C H CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 4metilnon7Zen1ino MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO Fundação Universidade Federal do Pampa Campus Caçapava do Sul Prof Dr Ricardo M Ellensohn A exemplo dos substituintes alquil alquenil derivados de alcanos e alcenos respectivamente os grupos alquinils ou alcinil também são possíveis H3C C H3 C H3 Butil alquil 1Butenil alcenil 1Butinil alcinil