Aminas: Estrutura, Classificação e Importância Biológica

MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO Fundação Universidade Federal do Pampa Campus Caçapava do Sul Prof Dr Ricardo M Ellensohn AMINAS As aminas são bases orgânicas bases de Lewis capazes de partilhar seus pares de elétrons com ácido de Lewis isto é reagem com ácidos São obtidas a partir da substituição de um ou mais hidrogênios da amônia NH3 por grupos alquílicos As aminas são classificadas como primárias secundárias e terciárias assim como os haletos de alquila e os álcoois Nas aminas esta classificação depende de quantos grupos alquílicos estão ligados ao nitrogênio NH3 NH2 R R NH R N R R R Amônia Amina primária Amina secundária Amina terciária As aminas de cadeias pequenas voláteis podem formarse pela degradação de proteínas e apresentam o cheiro característico de peixe podre As aminas com até 5 C são missíveis com a H2O Quase todas são solúveis em ácidos diluídos devido a formação de sais de amônio Embora as aminas sejam de importância fundamental para a existência da vida são poucas as que estão presentes em nosso diaadia de maneira direta Dentre estas podemos citar a fenilamina anilina usada como matériaprima para a produção de corantes alimentícios e têxteis NH2 Fenilamina Algumas aminas e seus derivados assim como os carboidratos C H O são as principais classes de compostos dos sistemas vivos animais e vegetais São encontradas em várias substâncias aminoácidos proteínas vitaminas hormonais ácidos nucléicos DNA e RNA alcalóides etc Uma grande quantidade de compostos de função mista apresenta inúmeros efeitos fisiológicos e é muito empregada em Medicina Exemplos NH CH3 CH3 O N C2H5 C2H5 Xilocaína NH OH CH3 O H O H Adrenalina O NH CH3 F3C Prozac MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO Fundação Universidade Federal do Pampa Campus Caçapava do Sul Prof Dr Ricardo M Ellensohn 2 NH2 N H2 Cadaverina A cadaverina é responsável pelo odor nauseabundo dos cadáveres É parcialmente responsável pelo odor característico do sêmen e das infecções vaginais NOMENCLATURA O nome comum das aminas consiste no nome dos grupos alquílicos ligados ao nitrogênio em ordem alfabética seguido da palavra amina O nome inteiro é escrito como uma única palavra NH2 H3C H3C N CH2CH2CH3 H2C CH3 N CH3 H3C CH3 Metilamina Etilmetilpropilamina Trimetilamina O nome sistemático IUPAC utiliza o sufixo para denotar o grupo funcional amina O final o do nome da cadeia principal é substituído por amina Um número identifica o carbono no qual o nitrogênio está ligado antes da cadeia principal ou antes da palavra amina Os nomes dos grupos alquílicos ligados ao nitrogênio são precedidos por N em itálico para identificar que o grupo está ligado ao nitrogênio e não ao carbono NH2 C H3 N H CH CH2 CH2 CH2 CH3 C CH2 H3 CH3 Metanamina Butanamina ou butan1amina H3C CH2CH2CH2 NH2 1 4 3 2 Netil3hexanamina ou Netilhexan3amina 1 2 3 4 5 6 Resumindo radicais alcano amina Os substituintes independentemente de estarem ligados ao nitrogênio ou à cadeia principal são listados em ordem alfabética O grupo funcional deve ter a menor numeração possível MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO Fundação Universidade Federal do Pampa Campus Caçapava do Sul Prof Dr Ricardo M Ellensohn 3 3cloroNmetilbutanamina ou 3cloroNmetilbutan1amina H3C CH CH2CH2 NH Cl CH3 1 4 3 2 H3C CH2HC CH2 CH CH3 C H3 NH CH2CH3 1 4 3 2 5 6 NH CH2CH2CH3 CH2CH3 Netil5metil3hexanamina ou Netil5metilhexan3amina 2etilNpropilciclohexanamina Substâncias com quatro grupos alquílicos ligados ao nitrogênio são denominadas de sais de amônio quaternário Os nomes consistem em nomenclaturas dos grupos alquila em ordem alfabética seguidos por amônio uma palavra só precedido do nome do contraíon mais a preposição de N CH3 H3C CH3 CH3 HO N CH3 H3C CH2CH2CH3 CH2CH3 Cl Hidróxido de tetrametilamônio Cloreto de etildimetilpropilamônio AMINAS CÍCLICAS As aminas cíclicas primárias e secundárias formam ligações de hidrogênio tão fortes quanto os álcoois portanto possuem ponto de ebulição em valores intermediários entre os álcoois e os HC de mesmo peso molecular As terciárias possuem ponto de ebulição ligeiramente superiores aos HC correspondentes Os principais sistemas cíclicos de diversos heterocíclos de nitrogênio são conhecidos por nomes triviais N H N H N H N H O N O CH3 Aziridina Pirrolidina Piperidina Morfolina Nmetilmorfolina MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO Fundação Universidade Federal do Pampa Campus Caçapava do Sul Prof Dr Ricardo M Ellensohn 4 CURIOSIDADES No século XIX verificouse que o gosto amargo das folhas e flores de algumas plantas era devido à presença de aminas Essas substâncias naquela época eram denominadas de álcalis vegetais alcalis bases são hoje conhecidas com o nome de alcalóides Existem várias aminas que aumentam a atividade do sistema nervoso elevam o ânimo provocam diminuição da sensação de fadiga e reduzem o apetite sendo por isso usados como estimulantes Essas aminas são denominadas genericamente de anfetaminas Duas delas estão representadas a seguir CH3 NH2 NH CH3 CH3 Benzedrina metaanfetamina O uso dessas substâncias conhecidas vulgarmente como bolinhas provoca dependência e sua comercialização é controlada podendo ser feita apenas mediante receita médica que fica retida na farmácia O uso de anfetaminas provoca um estado denominado psicose da anfetamina que se assemelha a uma crise de esquizofrenia caracterizada por alucinações visuais e auditivas e comportamento agressivo Outras aminas conhecidas N N O H H H H H N CH3 O O CH3 O O Cocaína Estricnina N N CH3 H Nicotina