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Engenharia Ambiental ·
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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO Fundação Universidade Federal do Pampa Campus Caçapava do Sul Prof Dr Ricardo M Ellensohn ALCOÓIS Fórmula Geral R OH R Alquil São compostos polares e de ponto de ebulição mais elevados do que os hidrocarbonetos e haloalcanos correspondentes As temperaturas de ebulição elevedas são decorrentes da formação de ligações de hidrogênio força intermolecular R O H R O H R O H R O H R O H R O H δ δ δ δ δ δ δ δ δ δ δ δ Ligações de Hidrogênio Assim como a água os alcoóis são fracamente ácidos e básicos Enquanto bases fracas os alcoóis são reversivelmente protonados pelo tratamento com ácidos fortes formando o íon oxônio ROH2 R O H H X R O H H X íon oxônio Álcool Os alcoóis se dissociam fracamente em solução aquosa diluída para formar um íon alcóxido RO R O H Álcool O H H R O íon alcóxido O H H H Efeitos dos substituintes efeito estereoeletrônico Os grupos alquílicos exercem efeito na acides dos alcoóis principalmente em relação à solvatação do íon alcóxido formado na dissociação Quanto mais solvatado o íon alcóxido pelas moléculas de água mais favorável sua formação conseqüentemente maior a acides do álcool MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO Fundação Universidade Federal do Pampa Campus Caçapava do Sul Prof Dr Ricardo M Ellensohn 2 O efeito indutivo dos substituintes também é importante para a acidez dos alcoóis Grupos eletroatraentes aumentam a acidez pois estabilizam a carga negativa do íon alcóxido distribuindo a densidade eletrônica por toda a molécula C F3C CF3 CF3 O C H3C CH3 CH3 O versus pKa 54 pKa 18 Constantes de acidez para alguns Alcoóis Álcool pKa Ácido mais fraco Ácido mais forte CH33COH 1800 CH3CH2OH 1600 HOH água 1574 CH3OH 1554 CF3CH2OH 1243 Os alcoóis não reagem com bases fracas como aminas e íon bicarbonato Reagem de maneira limitada com hidróxidos metálicos NaOH porém reagem prontamente com metais alcalinos e bases fortes NaH NaNH2 RMgX Estericamente menos acessível mais impedido e portanto menos facilmente solvatado Estericamente acessível menos impedido e portanto mais facilmente solvatado MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO Fundação Universidade Federal do Pampa Campus Caçapava do Sul Prof Dr Ricardo M Ellensohn 3 C C H3 CH3 CH3 OH 2 K C C H3 CH3 CH3 O K H2 NaH H2 H3C OH H3C O Na NaNH 2 NH3 CH2 OH H3C CH2 O Na H3C CH3MgBr CH4 OH O MgBr NOMENCLATURA São classificados como primários secundários e terciários dependendo do carbono no qual o grupo OH está ligado carbono carbinólico CH2 R OH CH R OH R C R OH R R Álcool primário Álcool secundário Álcool terciário O nome comum consiste no nome do grupo alquila ao qual o OH está ligado precedido da palavra álcool CH2 H3C OH CH2 CH2 OH C H3 Álcool etílico Álcool propílico CH H3C OH CH3 Álcool isopropílico A nomenclatura sistemática dos alcoóis é obtida pela troca da terminação o do nome da cadeia principal pelo sufixo ol Em geral a posição do grupo OH é dada pelo número colocado logo a frente do nome da cadeia principal porém a IUPAC adotou recentemente a sistemática onde o número precede imediatamente o sufixo Adotaremos aqui os dois sistemas visto que a literatura ainda deve levar um tempo até que adote definitivamente as novas orientações CH2 H3C OH Etanol 2pentanol ou pentan2ol CH2 CH2 CH2 H3C CH3 O H MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO Fundação Universidade Federal do Pampa Campus Caçapava do Sul Prof Dr Ricardo M Ellensohn 4 Ainda 1 A cadeia principal é a cadeia mais longa que contém o grupo funcional 2 A cadeia principal é numerada na direção que dê o menor número possível para o sufixo do grupo funcional 3 Se há um sufixo e um substituinte o sufixo do grupo funcional recebe o menor número possível 4 Se em ambas as direções o sufixo do grupo funcional levar ao menor número considere aquela em que o substituinte também leve o menor número 5 Mesmo diante de insaturações o grupo funcional tem prioridade na numeração 6 Para os alcoóis cíclicos o grupo OH regerá a numeração da cadeia será sempre 1 OH H3C OH C H3 CH3 3metilciclohexanol 2etil5metilciclohexanol ÉTERES Fórmula geral R2 O R1 R1 e R2 Alquil Se R1 R2 Simétrico Se R1 R2 Assimétrico NOMENCLATURA O nome comum consiste no nome dos dois substituintes alquilas em ordem alfabética precedidos pela palavra éter Os éteres menores são quase sempre chamados pelo nome comum Exemplo C H3 O CH3 H3C O CH3 éteretilmetílico éterdietílico O sistema IUPAC nomeia um éter como um alcano com um substituinte alcóxi RO Os substituintes são nomeados ao trocarse o final ILA do nome do substituinte alquila por OXI MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO Fundação Universidade Federal do Pampa Campus Caçapava do Sul Prof Dr Ricardo M Ellensohn 5 Exemplo C H3 O CH3 H3C O CH3 metóxietano etóxietano Os éteres cíclicos mais comuns têm nomes triviais usados largamente O oxigênio leva a numeração 1 na cadeia O O O O O O Oxirano óxido de etileno Oxetano óxido de trimetileno Oxano tetrahidrofurano THF Oxolano tetrahidropirano 14dioxano Dioxano Principais usos Como solventes Como líquido extrator de gorduras óleos essências etc Como anestésico quando isento de peróxidos e aldeídos Na fabricação de perfumes e seda artificial
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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO Fundação Universidade Federal do Pampa Campus Caçapava do Sul Prof Dr Ricardo M Ellensohn ALCOÓIS Fórmula Geral R OH R Alquil São compostos polares e de ponto de ebulição mais elevados do que os hidrocarbonetos e haloalcanos correspondentes As temperaturas de ebulição elevedas são decorrentes da formação de ligações de hidrogênio força intermolecular R O H R O H R O H R O H R O H R O H δ δ δ δ δ δ δ δ δ δ δ δ Ligações de Hidrogênio Assim como a água os alcoóis são fracamente ácidos e básicos Enquanto bases fracas os alcoóis são reversivelmente protonados pelo tratamento com ácidos fortes formando o íon oxônio ROH2 R O H H X R O H H X íon oxônio Álcool Os alcoóis se dissociam fracamente em solução aquosa diluída para formar um íon alcóxido RO R O H Álcool O H H R O íon alcóxido O H H H Efeitos dos substituintes efeito estereoeletrônico Os grupos alquílicos exercem efeito na acides dos alcoóis principalmente em relação à solvatação do íon alcóxido formado na dissociação Quanto mais solvatado o íon alcóxido pelas moléculas de água mais favorável sua formação conseqüentemente maior a acides do álcool MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO Fundação Universidade Federal do Pampa Campus Caçapava do Sul Prof Dr Ricardo M Ellensohn 2 O efeito indutivo dos substituintes também é importante para a acidez dos alcoóis Grupos eletroatraentes aumentam a acidez pois estabilizam a carga negativa do íon alcóxido distribuindo a densidade eletrônica por toda a molécula C F3C CF3 CF3 O C H3C CH3 CH3 O versus pKa 54 pKa 18 Constantes de acidez para alguns Alcoóis Álcool pKa Ácido mais fraco Ácido mais forte CH33COH 1800 CH3CH2OH 1600 HOH água 1574 CH3OH 1554 CF3CH2OH 1243 Os alcoóis não reagem com bases fracas como aminas e íon bicarbonato Reagem de maneira limitada com hidróxidos metálicos NaOH porém reagem prontamente com metais alcalinos e bases fortes NaH NaNH2 RMgX Estericamente menos acessível mais impedido e portanto menos facilmente solvatado Estericamente acessível menos impedido e portanto mais facilmente solvatado MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO Fundação Universidade Federal do Pampa Campus Caçapava do Sul Prof Dr Ricardo M Ellensohn 3 C C H3 CH3 CH3 OH 2 K C C H3 CH3 CH3 O K H2 NaH H2 H3C OH H3C O Na NaNH 2 NH3 CH2 OH H3C CH2 O Na H3C CH3MgBr CH4 OH O MgBr NOMENCLATURA São classificados como primários secundários e terciários dependendo do carbono no qual o grupo OH está ligado carbono carbinólico CH2 R OH CH R OH R C R OH R R Álcool primário Álcool secundário Álcool terciário O nome comum consiste no nome do grupo alquila ao qual o OH está ligado precedido da palavra álcool CH2 H3C OH CH2 CH2 OH C H3 Álcool etílico Álcool propílico CH H3C OH CH3 Álcool isopropílico A nomenclatura sistemática dos alcoóis é obtida pela troca da terminação o do nome da cadeia principal pelo sufixo ol Em geral a posição do grupo OH é dada pelo número colocado logo a frente do nome da cadeia principal porém a IUPAC adotou recentemente a sistemática onde o número precede imediatamente o sufixo Adotaremos aqui os dois sistemas visto que a literatura ainda deve levar um tempo até que adote definitivamente as novas orientações CH2 H3C OH Etanol 2pentanol ou pentan2ol CH2 CH2 CH2 H3C CH3 O H MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO Fundação Universidade Federal do Pampa Campus Caçapava do Sul Prof Dr Ricardo M Ellensohn 4 Ainda 1 A cadeia principal é a cadeia mais longa que contém o grupo funcional 2 A cadeia principal é numerada na direção que dê o menor número possível para o sufixo do grupo funcional 3 Se há um sufixo e um substituinte o sufixo do grupo funcional recebe o menor número possível 4 Se em ambas as direções o sufixo do grupo funcional levar ao menor número considere aquela em que o substituinte também leve o menor número 5 Mesmo diante de insaturações o grupo funcional tem prioridade na numeração 6 Para os alcoóis cíclicos o grupo OH regerá a numeração da cadeia será sempre 1 OH H3C OH C H3 CH3 3metilciclohexanol 2etil5metilciclohexanol ÉTERES Fórmula geral R2 O R1 R1 e R2 Alquil Se R1 R2 Simétrico Se R1 R2 Assimétrico NOMENCLATURA O nome comum consiste no nome dos dois substituintes alquilas em ordem alfabética precedidos pela palavra éter Os éteres menores são quase sempre chamados pelo nome comum Exemplo C H3 O CH3 H3C O CH3 éteretilmetílico éterdietílico O sistema IUPAC nomeia um éter como um alcano com um substituinte alcóxi RO Os substituintes são nomeados ao trocarse o final ILA do nome do substituinte alquila por OXI MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO Fundação Universidade Federal do Pampa Campus Caçapava do Sul Prof Dr Ricardo M Ellensohn 5 Exemplo C H3 O CH3 H3C O CH3 metóxietano etóxietano Os éteres cíclicos mais comuns têm nomes triviais usados largamente O oxigênio leva a numeração 1 na cadeia O O O O O O Oxirano óxido de etileno Oxetano óxido de trimetileno Oxano tetrahidrofurano THF Oxolano tetrahidropirano 14dioxano Dioxano Principais usos Como solventes Como líquido extrator de gorduras óleos essências etc Como anestésico quando isento de peróxidos e aldeídos Na fabricação de perfumes e seda artificial