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Engenharia Agrícola ·
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Um ou mais grupos hidroxilas OH ligados a carbono sp3 C C OH H C C O Enol Aldeídocetona Ar OH Fenol R OH Álcool ÁLCOOIS OH terpinol CH3 HO H3C CH3 H H espatulenol Colesterol HO H H H O OH CH3 CH3 OH OH R R OH vouacapano671719tetraol R H vouacapano6717triol CH3CH2OH HOCH2CH2OH HO OH OH Etanol Etilenoglicol Glicerol ÁLCOOIS Exemplos CLASSIFICAÇÃO NOMENCLATURA SUBSTITUTIVA 1 Quando a hidroxila for o grupo funcional principal substituir a terminação o do hidrocarboneto correspondente pelo sufixo ol precedido de um número indicativo da posição da hidroxila ÁLCOOIS 2 A hidroxila deve ter o menor número possível OH 1 2 3 4 5 6 Hexan3ol não hexan4ol Propan2ol C H3C CH3 OH H Metanol CH3OH Etanol CH3CH2OH Ciclobutanol OH ÁLCOOIS 3 Duplas e triplas ligações são nomeadas como já discutido A numeração é iniciada a partir do carbono que contém a hidroxila ou de forma que a hidroxila tenha o menor número 5bromoex3in1ol Pent4en1ol não pent1en5ol 4metilpentan1ol não 2metilpentan5ol OH 1 2 3 4 5 OH 1 2 3 4 5 OH 1 2 3 4 5 3 4 Ciclopent2en1ol Br OH 6 5 4 3 2 1 ÁLCOOIS 4 Para álcoois poliidroxilados utilizamse os sufixos diol triol tetraol etc que devem ser precedidos pelas posições das hidroxilas 5 quando a hidroxila não for o grupo funcional principal ela é denominada hidroxi e precedida por um número que indica sua posição ÁLCOOIS NOMENCLATURA RADICOFUNCIONAL Álcool Nome do substituinte ico CH3OH Álcool metílico CH3CH2OH CH3CHOHCH3 CH3CHOHCH2CH3 CH33COH Álcool etílico Álcool isopropílico Álcool secbutílico Álcool tertbutílico Álcool benzílico Álcool alílico PhCH2OH CH2 CH CH2OH ÁLCOOIS Nomenclatura substitutiva similar ao de álcoois mas substituindo a terminação ol por tiol 3metilbutano1tiol SH Propano1tiol Transbut2eno1tiol CH3CH2CH2SH SH SH Cisbut2eno1tiol Sais de Álcoois e de Tióis Ânions troca da terminação ol ou tiol por olato ou tiolato ou óxido CH3ONa C OK CH3 CH3 H3C CH3CH2OK Metóxido de sódio Metanolato de sódio Etóxido de potássio Etanolato de potássio Tertbutóxido de potássio Tióis Propriedades Físicas Temperaturas de fusão e ebulição aumento com a massa molar mais altas que de hidrocarbonetos e haletos de alquila de mesma massa molar ligação de hidrogênio Composto MM gmol1 Te ºC CH3OH 32 65 CH3CH3 30 89 CH3CH2OH 46 785 CH3CH2CH3 44 42 CH3CH22CH2OH 74 117 CH3CH23CH3 72 36 ÁLCOOIS CH3 O H Ligação de hidrogênio O H H3C O H CH3 Solubilidade álcoois monohidroxilados com até 3 carbonos totalmente solúveis em água aumento do número de carbonos diminuição da solubilidade em água ÁLCOOIS O H R O H R FORMAÇÃO DE ALCÓXIDOS Álcoois comportamento de ácido e base ácidos mais fracos que a água RO íon alcóxido base mais forte que OH CH3OH CH3OH CH3OH2 CH3O REAÇÕES ÁLCOOIS Reação ÁcidoBase H2 RO Na Reação de Oxidorredução NaH NaNH2 RO H NH3 RO Na 12 H2 K CH33CO K CH33COH Na CH3OH 12 H2 Na CH3O ÁLCOOIS Oxidação álcoois secundários O cetonas álcoois secundários O cetonas álcoois primários O aldeídos O ácidos carboxílicos álcoois primários O aldeídos O ácidos carboxílicos secundários álcoois terciários O secundários álcoois terciários O ÁLCOOIS Agentes oxidantes Cu K2Cr2O7H2SO4 e KMnO4 O 84 HCHO H2O CH3COCH3 H2O CH3CH2CH2COOH 94 H3COH O2 Cu 550600 ºC CH3CHOHCH3 O2 Cu 200300 ºC CH3CH22CH2OH K2Cr2O7 H2SO4 20 ºC OH K2Cr2O7 H2SO4 H2O ÁLCOOIS Clorocromato de piridinium PCC C5H5NHCrO3Cl Álcoois primários Aldeídos Álcoois secundários Cetonas O 90 OH PCC CH2Cl2 OH CH2Cl2 PCC H O 85 ÁLCOOIS Reagente de Collins CrO32C5H5N Oxidação de álcoois sensíveis a meio ácido Reação realizada em condições básicas Álcoois primários Aldeídos Álcoois secundários Cetonas 88 IV OH O O H PCC CH2Cl2 CH2Cl2 CrO3 2C5H5N I O O HO 78 II O O O III HO OH OH H ÁLCOOIS Oxidação de Swern sais alcoxissulfônios compostos sensíveis a meio ácido e básico condições reacionais brandas baixas temperaturas DMSO cloreto de oxalila e trietilamina 95 N N O O H CH3 O O OCOCH3 H N N O O H CH3 O HO OCOCH3 iCH3SOCH3 COCl2 CH2Cl2 50 ºC ii Et3N 95 O OH iCH3SOCH3 COCl2 CH2Cl2 50 ºC ii Et3N ÁLCOOIS REAÇÕES QUE ENVOLVEM QUEBRA DA LIGAÇÃO CARBONOOXIGÊNIO H2O Eliminação C C similares às reações dos haletos de alquila ocorrem somente em meio ácido grupo abandonador é H2O uma base mais fraca que OH grupo abandonador se o meio fosse básico ou neutro H C C O H H Nu Substituição C H C Nu ÁLCOOIS REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO Obtenção de haletos de alquila HX NaXH2SO4 HXZnCl2 SOCl2 PBr3 PCl3 etc R OH HX R X H2O Ordem de reatividade HI HBr HCl HF Álcool benzílico alílico terciário secundário primário metílico ÁLCOOIS Mecanismo H2O etapa lenta CH3 C CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 O H H etapa rápida etapa rápida CH3 C CH3 CH3 Cl 1 CH3 C CH3 CH3 O H H 2 CH3 C CH3 CH3 O H H CH3 C CH3 CH3 3 Cl ÁLCOOIS REAÇÃO DE DESIDRATAÇÃO Mecanismo intermediário carbocátion H2O CH3CH2C CH3 CH3 Ordem de reatividade Álcoois terciários secundários primários metílico CH3CH2C CH3 CH3 OH2 H3O CH3CHC CH3 CH3 2Metilbut2eno H CH3CH2C CH3 CH3 OH 1 2 CH3CH2C CH3 CH3 OH2 3 CH3 C H H C CH3 CH3 H2O ÁLCOOIS Regra de Zaitsev o alceno mais substituído é formado preferencialmente ÁLCOOIS Possuem um ou mais hidroxilas ligadas ao anel aromático Propriedades antissépticas desinfetante e anestésica sabões desodorantes desinfetantes etc OH Fenol Cloroxilenol queimadura solar e pédeatleta OH CH3 Cl H3C Salicilato de metila contra dor muscular desinfetante bucal e flavorizante COOCH3 OH 4hexilresorcinol pastilha para garganta OH 2fenilfenol desinfetante bucal e caseiro CH2CH24CH3 HO OH Fenóis Propriedades antioxidantes previnem a rancificação de alimentoscosméticos e polimerização de impurezas da gasolina Antioxidante se oxida mais facilmente que o material que deve proteger OH CH3 C C CH3 CH3 CH3 CH3 H3C CH3 COOCH3 OH OCH3 CCH33 OH OCH3 CCH33 OH BHT 2BHA 3BHA Metilparabeno Fenóis OCORRÊNCIA NA NATUREZA O OH Tetraidrocanabinol THC Cannabis sativa Efeitos euforia aumento de apetite e aceleramento da pulsação Usos medicinais tratamento de glaucoma e alívio de náuseas em pacientes sob quimioterapia Fenóis Diidrossorgoleona Sorgoleona O O H3CO OH OH OH H3CO OH OCORRÊNCIA NA NATUREZA Fenóis Sorghum sp sorgo efeito alelopático da Sorgoleona NOMENCLATURA 1 Adição dos sufixos ol diol triol etc ao nome do hidrocarboneto aromático correspondente OH OH OH OH OH OH OH Benzeno13diol Benzeno123triol Naftaleno13diol Fenóis NOMENCLATURA NÃO SISTEMÁTICA OH OH OH OH HO OH OH Resorcinol Hidroquinona Floroglucinol OH OH 1Naftol OH OH OH Pirocatecol OH OH OH mCresol 23Xilenol Pirogalol Fenóis NOMENCLATURA NÃO SISTEMÁTICA 2 Nomeados como derivados do fenol ou do naftol numeração a partir da hidroxila e substituintes citados em ordem alfabética Br OH OH CH3 8bromo1naftol 2cloro3metilfenol 3metil1naftol OH Cl CH3 Fenóis ACIDEZ DOS FENÓIS ONa CH3CH2OH NaOH CH3CH2O Na H2O OH NaOH H2O ACIDEZ medida pela constante de ionização Ka Ka acidez pKa log Ka pKa acidez relacionada à estabilidade da base conjugada Íon alcóxido RO carga localizada Íon fenóxido carga deslocalizada ressonância Fenóis O O O O O ACIDEZ DOS FENÓIS Fenóis Grupos retiradores de elétrons aumento da acidez especialmente se estiverem nas posições o p Grupos doadores de elétrons diminuição da acidez O O O O O O O O O O O O Fenóis pKa de alguns fenóis a 25 C Substância pKa Substância pKa ácido acético 475 piodofenol 920 246trinitrofenol 038 obromofenol 842 24dinitrofenol 400 mbromofenol 887 pnitrofenol 715 pbromofenol 926 onitrofenol 722 ofluorofenol 881 mnitrofenol 839 mfluorofenol 928 pcianofenol 795 pfluorofenol 981 oclorofenol 848 fenol 989 mclorofenol 902 ometilfenol 1029 pclorofenol 938 mmetilfenol 1009 oiodofenol 846 pmetilfenol 1026 miodofenol 888 etanol 1600 Fenóis REAÇÕES ACILAÇÃO E ALQUILAÇÃO Reações com cloretos de acila e anidridos de ácidos carboxílicos ésteres Acetato de fenila 98 Benzoato de fenila 97 O O CH3 OH H3C C O O C H3C O OH COCl Piridina Piridina Benzoato de fenila 97 O O C O Fenóis Reações com haletos de alquila em meio básico éteres Síntese de Williamson NO2 O NaBr OCH3 NaI OH NaH THF O Na CH3I THF Br Acetona NO2 OH Na2CO3 ACILAÇÃO E ALQUILAÇÃO Fenóis SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA AROMÁTICA Hidroxila ativante e orientador orto para Fenol é mais reativo do que o benzeno 100 C O2N NO2 NO2 OH Ácido pícrico 93 H2SO4 HNO3 OH ONa CO2 COONa OH COOH OH H3O 85 Ácido salicílico Fenóis Resinas Fenólicas 1 Reação entre fenol e formaldeído em meio básico 2 Reação entre os álcoois sob aquecimento em meio ácido Fenóis 3 Aquecimento prolongado Baquelite OH CH2 CH2 OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH OH CH2 CH2 CH2 OH CH2 OH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH OH CH2 CH2 CH2 Polímero de condensação termorrígido Propriedades duro resistente ao calor e isolante elétrico Usos fabricação de utensílios domésticos peças de geladeira placas de interruptores estojos de peças elétricas etc Fenóis REAÇÃO DE OXIDAÇÃO Agentes oxidantes AgBr Ag2O e H2O2 obenzoquinona O O 2O Agentes redutores Na2S2O4 e H2catalisador redução de quinonas a compostos fenólicos H2O2 OH OH 2 H2O pbenzoquinona O O Na2SO4 Ag2O Et2O OH OH Fenóis Reações envolvidas na revelação de um filme fotográfico preto e branco oxidação da hidroquinona e redução da prata remoção do excesso de AgBr lavagem do filme com Na2S2O3 e água OH OH O O 2 AgBr 2 Ags 2HBraq H2O AgBrs 2 S2O3 2aq AgS2O323aq Braq Fenóis Reação de Oxidação na Natureza Abdômens de besourosbombardeiros contêm H2O2 25 vv e hidroquinonas 10 Câmara de reação Secreção de catalase decomposição do H2O2 e peroxidase oxidação das hidroquinonas Reações exotérmicas liberação de jatos a 100 ºC OH OH R R O O R R H2O2 2 H2O Hidroquinona Quinona Peroxidase energia energia H2O 12 O2 H2O2 Catalase Fenóis Pentadecano solubilização das quinonas e penetração na cutícula dos insetos predadores Reação de Oxidação na Natureza Besourobombardeiro Stenaptinus insignis Fenóis Formação da melanina Melanina pigmento vermelho e preto da pele que defende o organismo da radiação ultravioleta 2 3 Polimerização Parte da molécula de melanina 4 Tirosina 1 O N N O O HO CH2 C COOH NH2 H HO CH2 C COOH NH2 H HO Luz UV Tirosinase O2 O O N H Fenóis
Envie sua pergunta para a IA e receba a resposta na hora
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Um ou mais grupos hidroxilas OH ligados a carbono sp3 C C OH H C C O Enol Aldeídocetona Ar OH Fenol R OH Álcool ÁLCOOIS OH terpinol CH3 HO H3C CH3 H H espatulenol Colesterol HO H H H O OH CH3 CH3 OH OH R R OH vouacapano671719tetraol R H vouacapano6717triol CH3CH2OH HOCH2CH2OH HO OH OH Etanol Etilenoglicol Glicerol ÁLCOOIS Exemplos CLASSIFICAÇÃO NOMENCLATURA SUBSTITUTIVA 1 Quando a hidroxila for o grupo funcional principal substituir a terminação o do hidrocarboneto correspondente pelo sufixo ol precedido de um número indicativo da posição da hidroxila ÁLCOOIS 2 A hidroxila deve ter o menor número possível OH 1 2 3 4 5 6 Hexan3ol não hexan4ol Propan2ol C H3C CH3 OH H Metanol CH3OH Etanol CH3CH2OH Ciclobutanol OH ÁLCOOIS 3 Duplas e triplas ligações são nomeadas como já discutido A numeração é iniciada a partir do carbono que contém a hidroxila ou de forma que a hidroxila tenha o menor número 5bromoex3in1ol Pent4en1ol não pent1en5ol 4metilpentan1ol não 2metilpentan5ol OH 1 2 3 4 5 OH 1 2 3 4 5 OH 1 2 3 4 5 3 4 Ciclopent2en1ol Br OH 6 5 4 3 2 1 ÁLCOOIS 4 Para álcoois poliidroxilados utilizamse os sufixos diol triol tetraol etc que devem ser precedidos pelas posições das hidroxilas 5 quando a hidroxila não for o grupo funcional principal ela é denominada hidroxi e precedida por um número que indica sua posição ÁLCOOIS NOMENCLATURA RADICOFUNCIONAL Álcool Nome do substituinte ico CH3OH Álcool metílico CH3CH2OH CH3CHOHCH3 CH3CHOHCH2CH3 CH33COH Álcool etílico Álcool isopropílico Álcool secbutílico Álcool tertbutílico Álcool benzílico Álcool alílico PhCH2OH CH2 CH CH2OH ÁLCOOIS Nomenclatura substitutiva similar ao de álcoois mas substituindo a terminação ol por tiol 3metilbutano1tiol SH Propano1tiol Transbut2eno1tiol CH3CH2CH2SH SH SH Cisbut2eno1tiol Sais de Álcoois e de Tióis Ânions troca da terminação ol ou tiol por olato ou tiolato ou óxido CH3ONa C OK CH3 CH3 H3C CH3CH2OK Metóxido de sódio Metanolato de sódio Etóxido de potássio Etanolato de potássio Tertbutóxido de potássio Tióis Propriedades Físicas Temperaturas de fusão e ebulição aumento com a massa molar mais altas que de hidrocarbonetos e haletos de alquila de mesma massa molar ligação de hidrogênio Composto MM gmol1 Te ºC CH3OH 32 65 CH3CH3 30 89 CH3CH2OH 46 785 CH3CH2CH3 44 42 CH3CH22CH2OH 74 117 CH3CH23CH3 72 36 ÁLCOOIS CH3 O H Ligação de hidrogênio O H H3C O H CH3 Solubilidade álcoois monohidroxilados com até 3 carbonos totalmente solúveis em água aumento do número de carbonos diminuição da solubilidade em água ÁLCOOIS O H R O H R FORMAÇÃO DE ALCÓXIDOS Álcoois comportamento de ácido e base ácidos mais fracos que a água RO íon alcóxido base mais forte que OH CH3OH CH3OH CH3OH2 CH3O REAÇÕES ÁLCOOIS Reação ÁcidoBase H2 RO Na Reação de Oxidorredução NaH NaNH2 RO H NH3 RO Na 12 H2 K CH33CO K CH33COH Na CH3OH 12 H2 Na CH3O ÁLCOOIS Oxidação álcoois secundários O cetonas álcoois secundários O cetonas álcoois primários O aldeídos O ácidos carboxílicos álcoois primários O aldeídos O ácidos carboxílicos secundários álcoois terciários O secundários álcoois terciários O ÁLCOOIS Agentes oxidantes Cu K2Cr2O7H2SO4 e KMnO4 O 84 HCHO H2O CH3COCH3 H2O CH3CH2CH2COOH 94 H3COH O2 Cu 550600 ºC CH3CHOHCH3 O2 Cu 200300 ºC CH3CH22CH2OH K2Cr2O7 H2SO4 20 ºC OH K2Cr2O7 H2SO4 H2O ÁLCOOIS Clorocromato de piridinium PCC C5H5NHCrO3Cl Álcoois primários Aldeídos Álcoois secundários Cetonas O 90 OH PCC CH2Cl2 OH CH2Cl2 PCC H O 85 ÁLCOOIS Reagente de Collins CrO32C5H5N Oxidação de álcoois sensíveis a meio ácido Reação realizada em condições básicas Álcoois primários Aldeídos Álcoois secundários Cetonas 88 IV OH O O H PCC CH2Cl2 CH2Cl2 CrO3 2C5H5N I O O HO 78 II O O O III HO OH OH H ÁLCOOIS Oxidação de Swern sais alcoxissulfônios compostos sensíveis a meio ácido e básico condições reacionais brandas baixas temperaturas DMSO cloreto de oxalila e trietilamina 95 N N O O H CH3 O O OCOCH3 H N N O O H CH3 O HO OCOCH3 iCH3SOCH3 COCl2 CH2Cl2 50 ºC ii Et3N 95 O OH iCH3SOCH3 COCl2 CH2Cl2 50 ºC ii Et3N ÁLCOOIS REAÇÕES QUE ENVOLVEM QUEBRA DA LIGAÇÃO CARBONOOXIGÊNIO H2O Eliminação C C similares às reações dos haletos de alquila ocorrem somente em meio ácido grupo abandonador é H2O uma base mais fraca que OH grupo abandonador se o meio fosse básico ou neutro H C C O H H Nu Substituição C H C Nu ÁLCOOIS REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO Obtenção de haletos de alquila HX NaXH2SO4 HXZnCl2 SOCl2 PBr3 PCl3 etc R OH HX R X H2O Ordem de reatividade HI HBr HCl HF Álcool benzílico alílico terciário secundário primário metílico ÁLCOOIS Mecanismo H2O etapa lenta CH3 C CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 O H H etapa rápida etapa rápida CH3 C CH3 CH3 Cl 1 CH3 C CH3 CH3 O H H 2 CH3 C CH3 CH3 O H H CH3 C CH3 CH3 3 Cl ÁLCOOIS REAÇÃO DE DESIDRATAÇÃO Mecanismo intermediário carbocátion H2O CH3CH2C CH3 CH3 Ordem de reatividade Álcoois terciários secundários primários metílico CH3CH2C CH3 CH3 OH2 H3O CH3CHC CH3 CH3 2Metilbut2eno H CH3CH2C CH3 CH3 OH 1 2 CH3CH2C CH3 CH3 OH2 3 CH3 C H H C CH3 CH3 H2O ÁLCOOIS Regra de Zaitsev o alceno mais substituído é formado preferencialmente ÁLCOOIS Possuem um ou mais hidroxilas ligadas ao anel aromático Propriedades antissépticas desinfetante e anestésica sabões desodorantes desinfetantes etc OH Fenol Cloroxilenol queimadura solar e pédeatleta OH CH3 Cl H3C Salicilato de metila contra dor muscular desinfetante bucal e flavorizante COOCH3 OH 4hexilresorcinol pastilha para garganta OH 2fenilfenol desinfetante bucal e caseiro CH2CH24CH3 HO OH Fenóis Propriedades antioxidantes previnem a rancificação de alimentoscosméticos e polimerização de impurezas da gasolina Antioxidante se oxida mais facilmente que o material que deve proteger OH CH3 C C CH3 CH3 CH3 CH3 H3C CH3 COOCH3 OH OCH3 CCH33 OH OCH3 CCH33 OH BHT 2BHA 3BHA Metilparabeno Fenóis OCORRÊNCIA NA NATUREZA O OH Tetraidrocanabinol THC Cannabis sativa Efeitos euforia aumento de apetite e aceleramento da pulsação Usos medicinais tratamento de glaucoma e alívio de náuseas em pacientes sob quimioterapia Fenóis Diidrossorgoleona Sorgoleona O O H3CO OH OH OH H3CO OH OCORRÊNCIA NA NATUREZA Fenóis Sorghum sp sorgo efeito alelopático da Sorgoleona NOMENCLATURA 1 Adição dos sufixos ol diol triol etc ao nome do hidrocarboneto aromático correspondente OH OH OH OH OH OH OH Benzeno13diol Benzeno123triol Naftaleno13diol Fenóis NOMENCLATURA NÃO SISTEMÁTICA OH OH OH OH HO OH OH Resorcinol Hidroquinona Floroglucinol OH OH 1Naftol OH OH OH Pirocatecol OH OH OH mCresol 23Xilenol Pirogalol Fenóis NOMENCLATURA NÃO SISTEMÁTICA 2 Nomeados como derivados do fenol ou do naftol numeração a partir da hidroxila e substituintes citados em ordem alfabética Br OH OH CH3 8bromo1naftol 2cloro3metilfenol 3metil1naftol OH Cl CH3 Fenóis ACIDEZ DOS FENÓIS ONa CH3CH2OH NaOH CH3CH2O Na H2O OH NaOH H2O ACIDEZ medida pela constante de ionização Ka Ka acidez pKa log Ka pKa acidez relacionada à estabilidade da base conjugada Íon alcóxido RO carga localizada Íon fenóxido carga deslocalizada ressonância Fenóis O O O O O ACIDEZ DOS FENÓIS Fenóis Grupos retiradores de elétrons aumento da acidez especialmente se estiverem nas posições o p Grupos doadores de elétrons diminuição da acidez O O O O O O O O O O O O Fenóis pKa de alguns fenóis a 25 C Substância pKa Substância pKa ácido acético 475 piodofenol 920 246trinitrofenol 038 obromofenol 842 24dinitrofenol 400 mbromofenol 887 pnitrofenol 715 pbromofenol 926 onitrofenol 722 ofluorofenol 881 mnitrofenol 839 mfluorofenol 928 pcianofenol 795 pfluorofenol 981 oclorofenol 848 fenol 989 mclorofenol 902 ometilfenol 1029 pclorofenol 938 mmetilfenol 1009 oiodofenol 846 pmetilfenol 1026 miodofenol 888 etanol 1600 Fenóis REAÇÕES ACILAÇÃO E ALQUILAÇÃO Reações com cloretos de acila e anidridos de ácidos carboxílicos ésteres Acetato de fenila 98 Benzoato de fenila 97 O O CH3 OH H3C C O O C H3C O OH COCl Piridina Piridina Benzoato de fenila 97 O O C O Fenóis Reações com haletos de alquila em meio básico éteres Síntese de Williamson NO2 O NaBr OCH3 NaI OH NaH THF O Na CH3I THF Br Acetona NO2 OH Na2CO3 ACILAÇÃO E ALQUILAÇÃO Fenóis SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA AROMÁTICA Hidroxila ativante e orientador orto para Fenol é mais reativo do que o benzeno 100 C O2N NO2 NO2 OH Ácido pícrico 93 H2SO4 HNO3 OH ONa CO2 COONa OH COOH OH H3O 85 Ácido salicílico Fenóis Resinas Fenólicas 1 Reação entre fenol e formaldeído em meio básico 2 Reação entre os álcoois sob aquecimento em meio ácido Fenóis 3 Aquecimento prolongado Baquelite OH CH2 CH2 OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH OH CH2 CH2 CH2 OH CH2 OH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH OH CH2 CH2 CH2 Polímero de condensação termorrígido Propriedades duro resistente ao calor e isolante elétrico Usos fabricação de utensílios domésticos peças de geladeira placas de interruptores estojos de peças elétricas etc Fenóis REAÇÃO DE OXIDAÇÃO Agentes oxidantes AgBr Ag2O e H2O2 obenzoquinona O O 2O Agentes redutores Na2S2O4 e H2catalisador redução de quinonas a compostos fenólicos H2O2 OH OH 2 H2O pbenzoquinona O O Na2SO4 Ag2O Et2O OH OH Fenóis Reações envolvidas na revelação de um filme fotográfico preto e branco oxidação da hidroquinona e redução da prata remoção do excesso de AgBr lavagem do filme com Na2S2O3 e água OH OH O O 2 AgBr 2 Ags 2HBraq H2O AgBrs 2 S2O3 2aq AgS2O323aq Braq Fenóis Reação de Oxidação na Natureza Abdômens de besourosbombardeiros contêm H2O2 25 vv e hidroquinonas 10 Câmara de reação Secreção de catalase decomposição do H2O2 e peroxidase oxidação das hidroquinonas Reações exotérmicas liberação de jatos a 100 ºC OH OH R R O O R R H2O2 2 H2O Hidroquinona Quinona Peroxidase energia energia H2O 12 O2 H2O2 Catalase Fenóis Pentadecano solubilização das quinonas e penetração na cutícula dos insetos predadores Reação de Oxidação na Natureza Besourobombardeiro Stenaptinus insignis Fenóis Formação da melanina Melanina pigmento vermelho e preto da pele que defende o organismo da radiação ultravioleta 2 3 Polimerização Parte da molécula de melanina 4 Tirosina 1 O N N O O HO CH2 C COOH NH2 H HO CH2 C COOH NH2 H HO Luz UV Tirosinase O2 O O N H Fenóis