Lista de Exercícios - Mecanismos de Reações em Química Orgânica II

2ª LISTA DE EXERCÍCIOS 1 Desenhe o mecanismo detalhado da reação de cloração do benzeno usando Cl2 e FeCl3 2 Desenhe o mecanismo detalhado para a reação de nitração do benzeno 3 Desenhe o mecanismo detalhado da seguinte reação mostrando todas as estruturas de ressonância do intermediário reacional ion arênio 4 Desenhe o mecanismo detalhado para a reação de sulfonação de um alquilbenzeno A para formar um ácido benzenosulfônico substituído B O tratamento de B com um base forma um sal de sódio C que pode ser utilizado como um detergente sintético 5 Qual produto é formado quando o benzeno é tratado com cada haleto orgânico na presença de AlCl3 Desenhe o mecanismo detalhado em cada item 6 Qual cloreto de ácido seria necessário para preparar cada uma das seguintes cetonas a partir do benzeno utilizando uma reação de acilação de FriedelCrafts Desenhe o mecanismo detalhado em cada item 7 Desenhe o mecanismo detalhado para a seguinte reação de acilação de FriedelCrafts INSTITUTO FEDERAL DO CEARÁ CAMPUS IGUATU PROFESSORA PAULA UCHÔA DISCIPLINA QUÍMICA ORGÂNICA II NOME 8 Desenhe o mecanismo detalhado para a reação de alquilação de FriedelCrafts do benzeno com CH3CH2Cl e AlCl3 9 Quais dos haletos abaixo não reagem em uma reação de alquilação de FriedelCrafts Justifique sua resposta 10 Desenhe o mecanismo detalhado para a seguinte reação 11 Reações intramoleculares também podem ser observadas nas reações de FriedelCrafts Desenhe o mecanismo detalhado da reação de acilação intramolecular ocorrida na reação abaixo 12 Na reação de FriedelCrafts do benzeno como o 2cloro3metilbutano na presença de AlCl3 ocorre um rearranjo de carbocátion Qual a estrutura do produto formado Mostre o mecanismo 13 Forneça um mecanismo detalhado para cada uma das seguintes reações 04 1 OSOO HSO3H OSOH SO3H 2 benzeneH SO3H benzeneresonance forms of SO3H benzeneSO3H 3 benzeneSO3H HSO4 benzeneSO3H H2SO4 B benzeneH A 07 1 CH3COCl AlCl3 CH3COClAlCl3 2 CH3CO CH3CO AlCl4 2 benzeneH CH3CO benzeneCCH3O ClAlCl3 benzeneCOCH3 HCl AlCl3 08 1 CH3CH2Cl AlCl3 CH3CH2ClAlCl3 2 benzeneH CH3CH2ClAlCl3 benzeneCCH2CH3 benzeneCCH2CH3 AlCl4 3 benzeneCCH2CH3 ClAlCl3 benzeneCH2CH3 HCl AlCl3 09 PARA SER REATIVO O HALOGÊNIO Br DEVE ESTAR LIGADO A UM C COM HIBRIDIZAÇÃO sp3 a b c d a c NÃO REAGEM 10 1 CH3CCH2Cl AlCl3 CH3CCH2ClAlCl3 12DESLOCAMENTO DE HIDRETO CH3CCH3 AlCl4 2 3 HCl AlCl3 11 1 2 3 HCl AlCl3 12 H3C C C CH3 AlCl3 H3C C CH3 H3C e CH3 CH3 CH3 Cl H CH3 C CH3 H AlCl4 Cl AlCl3 HCl AlCl3