Usp_q_d_organica

6. (2001) A hidrólise ácida de uma nitrila produz um ácido carboxílico. As nitrilas podem ser preparadas pela reação de um haleto de alquila com cianeto de sódio ou pela reação de um composto carbonílico com ácido cianídrico, como ilustrado abaixo:\n\nEssas transformações químicas foram utilizadas para preparar, em laboratório, ácido cítrico.\nAssim sendo, dá a fórmula estrutural\n(a) do ácido cítrico.\n(b) de B.\n(c) de A. 4. (2001) A reação de um alceno com ozônio, seguida da reação do produto formado com água, produz aldeídos ou cetonas ou misturas desses compostos. Porém, na presença de excesso de peróxido de hidrogênio, os aldeídos são oxidados a ácidos carboxílicos ou a CO2, dependendo da posição da dupla ligação na molécula do alceno:\n\nDeterminados hidrocarbonetos foram submetido ao tratamento acima descrito, formando-se os produtos abaixo, na proporção, em mols, de 1 para 1 para 1:\nHOOCCH2CH2COOH; CO2; ácido propanoico\n\na) Escreva a fórmula estrutural do hidrocarboneto insaturado que originou os três produtos acima.\n(b) Dentro os isômeros de cadeia aberta de fórmula molecular C4H6, mostre os que não podem ser distinguidos, um do outro, pelo tratamento acima descrito. Justifique.\n 1. (2000) A composição de óleos comestíveis é, usualmente, dada pela porcentagem em massa dos ácidos graxos obtidos na hidrólise total dos triglicerídeos que constituem tais óleos. Segue-se esta composição para os óleos de oliva e milho.\n\nTipo de óleo Porcentagem em massa\n Palmitico Oleico Linoleico\nC15H31CO2H C17H33CO2H C17H31CO2H\nM = 256 M = 282 M = 280\nOliva 10 85 05\nMilho 10 30 60\n\nM = massa molar em g/mol\nUm comerciante comprou óleo de oliva mas, ao receber a mercadoria, suspeitou tratar-se de óleo de milho. Um químico lhe explicou que a suspeita poderia ser esclarecida, determinando-se o índice de iodo, que é a quantidade de iodo, em gramas, consumida por 100 g de óleo.\n\na) Os ácidos graxos insaturados da tabela têm cadeia aberta e consumo iodo. Quais são esses ácidos? Justifique.\n\nb) Analisando-se apenas os dados da tabela, qual dos dois óleos apresentaria maior índice de iodo? Justifique. 7. (2002) As equações abaixo representam, de maneira simplificada, o processo de tingimento da fibra de algodão. Certo corante pode ser preparado pela reação de cloreto de benzeno com anilina: A fixação deste corante ou de outro do mesmo tipo, à fibra de algodoal (celulose), não se faz de maneira direta, mas, sim, através da tricloro-triazina. Abaixo está representada a reação do corante com a tricloro-triazina. O produto orgânico dessa última reação é que se liga aos grupos OH da celulose, liberando HCl. (a) escreva a fórmula estrutural do composto que, ao reagir com o cloreto de benzeno, forma o corante crisoidina, cuja estrutura molecular é: (b) escreva a fórmula estrutural do produto que se obtém quando a crisoidina e a tricloro-triazina reagem na proporção estequiométrica de 1 para 1. (c) mostre como uma molécula de crisoidina se liga à celulose, um polímero natural, cuja estrutura molecular está esquematicamente representada na página ao lado. Professora: Kelly Galhardo FUVEST contato: spcxtas@gmail.com 8. (2002) Aqueles polímeros, cujas moléculas se ordenam paralelamente umas às outras, são cristalinos, fundindo em uma temperatura definida, sem decomposição. A temperatura de fusão de polímeros depende, dentre outros fatores, de interações moleculares, devido a forças de dispersão, ligações de hidrogênio, etc., geradas por dipolos induzidos ou dipolos permanentes. Abaixo são dadas as estruturas moleculares de alguns polímeros. Cada um desses polímeros foi submetido, separadamente, a aquecimento progressivo. Um deles fundiu-se a 160 °C, outro a 330 °C e o terceiro não se fundiu, mas se decompôs. Considerando as interações moleculares, dentre os três polímeros citados, (a) qual deles se fundiu a 160 °C? Justifique. (b) qual deles se fundiu a 330 °C? Justifique. (c) qual deles não se fundiu? Professora: Kelly Galhardo FUVEST contato: spcxtas@gmail.com 9. (2002) Kevlar é um polímero de alta resistência mecânica e térmica, sendo por isso usado em coletes à prova de balas e em vestimentas de bombeiros. (a) Quais as fórmulas estruturais dos dois monômeros que dão origem ao Kevlar por reação de condensação? Escreva-as. (b) Qual o monômero que, contendo dois grupos funcionais diferentes, origina o polímero Kevlar com uma estrutura ligeiramente modificada? Escreva as fórmulas estruturais desse monômero e do polímero por ele formado. (c) Como é conhecido o polímero sintético, não aromático, correspondente ao Kevlar? Professora: Kelly Galhardo FUVEST contato: spcxtas@gmail.com 12. (2003) A \"química verde\", isto é, a química das transformações que ocorrem com o mínimo de impacto ambiental, está baseada em alguns princípios:\n(a) utilização de matéria-prima renovável,\n(b) não geração de poluentes,\n(c) economia atômica, ou seja, processos realizados com a maior porcentagem de átomos dos reagentes incorporados ao produto desejado.\n\nAnalise os três processos industriais de produção de anidrido maleico, representados pelas seguintes equações químicas:\nI. \nII. \nIII. \n\n(a) Qual deles apresenta maior economia atômica? Justifique.\n(b) Qual deles decebe pelo menos a dois princípios dentre os três citados? Justifique.\n(c) Escreva a fórmula estrutural do ácido, por desidratação, pode gerar o anidrido maleico.\n(d) Escreva a fórmula estrutural do isômero geométrico do ácido do item c.\n\n13. (2003) Ao cozinhar alimentos que contêm proteínas, forma-se acrilamida (amida do ácido acrílico), substância suspeita de ser cancerígena. Estudando vários aminoácidos, presentes nas proteínas, com o α-aminogrupo marcado com nitrogênio-15, verificou-se que apenas um deles originava a acrilamida e que este último composto não possuía nitrogênio-15.\n(a) Dê a fórmula estrutural da acrilamida.\n(b) Em função dos experimentos com nitrogênio-15, qual destes aminoácidos, a asparagina ou o ácido glutâmico, seria responsável pela formação da acrilamida? Justifique.\n(c) Acrilamida é usada industrialmente para produzir poliacrilamida. Represente um segmento da cadeia desse polímero.\n\nDados:\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n 14. (2004) Uma reação química importante, que dei a seus descobridores (O. Diels e K. Alder) o prêmio Nobel (1950), consiste na formação de um composto cíclico, a partir de um composto com duplas ligações alternadas entre átomos de carbono (dieno) e outro, com pelo menos uma dupla ligação, entre átomos de carbono, chamado de dienófilo. Um exemplo dessa transformação é:\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\nCompostos com duplas ligações entre átomos de carbono podem reagir com HBr, sob condições adequadas, como indicado:\n\nConsidere os compostos I e II, presentes no óleo de lavanda:\n\n(a) O composto III reage com um dienófilo, produzindo os compostos I e II. Mostre a fórmula estrutural desse dienófilo e nela indique, com setas, os átomos de carbono que formaram ligações com os átomos de carbono do dieno, originando o anel.\n\n(b) Mostre a fórmula estrutural do composto formado, se 1 mol do composto II reagir com 2 mols de HBr, de maneira análoga à indicada para a adição de HBr ao 2-metilpropeno, completando a equação química da página ao lado.\n\n(c) Na fórmula estrutural do composto II (página ao lado), assinale, com uma seta, o átomo de carbono que, no produto da reação do item b, será assimétrico. Justifique. 15. (2004) Tensioativos são substâncias que promovem a emulsificação de uma mistura de água e óleo, permitindo sua separação em camadas distintas. Esta propriedade deve-se ao fato de possuírem em sua estrutura molecular, grupos com grande afinidade pela água (hidrofílicos) e também grupos com afinidade pelo óleo (lipofílicos). Um tensioativo, produzido a partir de duas substâncias naturais, sendo uma delas a sacarose (C12H22O11), é utilizado na produção de alimentos tais como sorvetes, maionese e molhos para salada. Sua estrutura é mostrada na página ao lado.\n\n(a) Qual é a fórmula molecular do composto que, ao reagir com a sacarose, Produz o tensioativo citado? E que função orgânica pertence?\n(b) Na fórmula estrutural do tensioativo, circunde, com uma linha pontilhada, a parte hidrofílica e a parte lipofílica. Justifique sua escolha, em termos de forças de interação do tensioativo com a água e com o óleo.\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n 18. (2005) Para aumentar a vida útil de alimentos que se deterioraram em contato com o oxigênio do ar, foram criadas embalagens compostas de várias camadas de materiais poliméricos, um dos quais é pouco resistente à umidade, mas não permite a passagem de gases. Este material, um copolímero, tem a seguinte fórmula\n\nCH2-CH2m(CH2-CH)nOH\n\ne é produzido por meio de um processo de quatro etapas, esquematizado abaixo.\n\nEtileno + X\nNaOH(aq)\nH2O\nAr\n\nPolimerização\n\nY\n\nLavagem\n\nSecagem\n\n(a) Dentro de compostos, vinilbenzeno (estireno) acetato de vinila propano propeno de metila, qual pode ser o monômero X? Dê sua fórmula estrutural.\n\ngrupo vinila H2C=CH-\n\n(b) Escreva a equação química que representa a transformação que ocorre na etapa Y do processo.\n\n_______________________________________________________\n\nProfessora: Kelly Galhardo\nFUVEST\ncontato: spexcatas@gmail.com