Lista de Exercícios - Química Orgânica e Análise de Reações

Questão 01 O esquema a seguir foi retirado de uma publicação da revista Química Nova na Escola e apresenta a rota sintética da produção do cloranfenicol composto de número 34 Observando a rota sintética da síntese do cloranfenicol destacada acima assinale a alternativa CORRETA Questão 02 PARA RESPONDER À QUESTÃO LEIA O TEXTO BASE 1 Dentre as práticas usadas para conservar uma garrafa de vinho aberta é correto afirmar A Adicionar argônio no interior da garrafa não alteraria a velocidade de transformação do vinho em vinagre B A adição de um gás inerte mais denso que o ar na garrafa retardaria a transformação do vinho em vinagre C A adição de gás carbônico na garrafa aumenta a pressão parcial do oxigênio o que diminui a velocidade da reação D A remoção do oxigênio da garrafa formando um vácuo no seu interior faz com que a reação aconteça mais rapidamente E Manter a garrafa tampada na vertical na geladeira altera o sabor do vinho mais rapidamente do que a colocando na horizontal Questão 03 Para monitorar seu nível de glicemia com a tecnologia atualmente disponível a pessoa que tem diabetes precisa perfurar o dedo e depositar uma gota de sangue em um biomarcador Esse método deverá ser substituído em breve por um procedimento não invasivo e indolor Estudo em andamento no Centro de Pesquisa para o Desenvolvimento de Materiais Funcionais CDMF um dos Centros de Pesquisa Inovação e Difusão CEPIDs apoiados pela Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo FAPESP poderá resultar na produção de um dispositivo sensor semelhante ao bafômetro Com um simples sopro o usuário terá acesso à informação sobre sua condição glicêmica O princípio subjacente a tal dispositivo é a sensibilidade do tungstato de prata à acetona que é a principal representante das chamadas cetonas em Química Orgânica O desenvolvimento de sensores de gás é um dos focos de pesquisa do CDMF E o tungstato de prata tem sido objeto de especial atenção nesse contexto Nossa maior motivação é utilizálo para detectar e mensurar o vapor de acetona exalado no hálito Todas as pessoas exalam vapor de acetona Mas a quantidade exalada por pessoas diabéticas é aproximadamente o dobro daquela exalada por não diabéticos explica o físico Luís Fernando da Silva Nesse momento a seletividade do material está sendo investigada isto é a resposta que ele apresenta em relação a outras substâncias normalmente presentes no hálito como vapor dágua dióxido de carbono e aldeídos O tungstato de prata é constituído por nanopartículas na forma de bastões Esses bastões são depositados sobre um eletrodo vide imagem acima e a reação química entre o vapor de acetona e a superfície do material sensor faz com que esta tenha sua resistência elétrica diminuída Quando o gás é removido a resistência retorna ao valor inicial Essas variações de resistência detectadas pelo dispositivo sensor permitem estabelecer uma relação entre a variação da resistência elétrica e a concentração de acetona A partir desse levantamento experimental é possível construir um dispositivo cujo mostrador informe diretamente ao usuário seu nível de glicemia pela análise do hálito Ainda não temos esse dispositivo mas estamos no caminho concluem os pesquisadores As cetonas e os aldeídos mencionados no texto acima são funções orgânicas muito parecidas entre si Em relação a esses compostos assinale a alternativa correta A Ambos possuem em sua estrutura química o grupo funcional carboxila com a única diferença de que nos aldeídos ela sempre aparece na extremidade da cadeia carbônica B A isomeria constitucional de compensação é muito comum entre eles C As cetonas são em geral mais fáceis de serem oxidadas do que os aldeídos D Os aldeídos se reduzem na presença do reagente de Benedict originando ácidos carboxílicos e óxido de cobre II E As cetonas reagem com os compostos de Grignard originando intermediários que ao se hidrolisarem produzem alcoóis terciários Questão 04 Abaixo é descrita a rota sintética industrial de um promissor fármaco chamado de SKF 8600029 descoberto no laboratório Smith Klyne French SKF em 1987 Este composto 5 apresentou um interessante perfil inibitório das enzimas ciclooxigenase e 5lipoxigenase sendo útil para o tratamento da asma Analisando a rota sintética e as etapas para produção industrial do composto 5 SKF 8600029 podese afirmar que A na conversão da etapa 1 em etapa 2 ocorre uma reação chamada acilação de Friedel Crafts B na conversão da etapa 1 em etapa 2 ocorre uma reação chamada alquilação de Friedel Crafts C na conversão da etapa 3 em 4 ocorre uma reação de substituição nucleofílica sendo a anilina o nucleófilo D na conversão da etapa 4 em 5 é uma reação de redução que ocorre sob refluxo onde o catalisador deve ser o LiAlH4 Questão 05 A busca incessante pela redução de medidas com o objetivo de um corpo perfeito tem levado muitas pessoas a optarem pelas cirurgias plásticas A opção mais procurada é a da lipoaspiração um procedimento não indicado para emagrecer Como o acúmulo de gordura não fica restrito apenas à parede abdominal mas intraabdominal em torno dos órgãos internos pessoas nessas condições devem primeiramente emagrecer A cirurgia é manual e o cirurgião insere na pele do paciente cânulas ligadas a um aparelho que faz o vácuo necessário para que a gordura seja sugada e direcionada a uma embalagem especial onde é armazenada Após a realização do procedimento é essencial o suporte nutricional correto e o médico pode recomendar o consumo de substâncias químicas que auxiliam na cicatrização como ácido fólico e glutamina dentre outros nutrientes Considerandose alguns aspectos da lipoaspiração é correto afirmar A A gordura abdominal é rica em proteínas e carboidratos B O processo de lipoaspiração não remove a camada de gordura saturada intraabdominal C A glutamina é uma vitamina que pertence a cadeias de proteínas auxiliares do processo de cicatrização D A saponificação de gordura retirada na lipoaspiração produz sais de ácidos graxos solúveis sob forma de micelas em meio aquoso E O aumento da pressão atmosférica sobre a camada de gordura promove a aspiração de lipídios durante a lipoaspiração Questão 06 A engenheira de alimentos Rosana Goldbeck conseguiu identificar em sua tese de doutorado microrganismos silvestres isolados de frutos do Cerrado entre os quais os Acremonium strictum que sinalizam um potencial para o desenvolvimento de celulases enzimas empregadas na produção de álcool de segunda geração que é o bioetanol produzido a partir de diversas fontes de biomassa vegetal preferencialmente para matériasprimas não destinadas ao consumo humano As enzimas estudadas são capazes de degradar a celulose um polímero em glicose que poderá ser posteriormente convertida em etanol Esse processo é bastante recente situa a autora É uma inovação trabalhar com microrganismos engenharados geneticamente modificados a partir dos genes isolados e sequenciados de Acremonium strictum cujo objetivo é fazer a sacarificação e fermentação simultaneamente degradar a celulose em glicose e depois convertêla em etanol Jornal da Unicamp nº 541 07082015 Adaptado Uma das grandes vantagens de se produzir o álcool de segunda geração é o fato de que A o bagaço resultante da produção do álcool de cana até então descartado pelas usinas passa a ser reaproveitado e a ter uma utilidade econômica B a produção do biocombustível não necessita da ampliação da área de cultivo de canadeaçúcar C não se amplia o Efeito Estufa já que no processo de produção do álcool celulósico não há liberação de gases estufa D a celulase liberada por esses microrganismos não atua sobre outros vegetais E a celulose após ser hidrolisada libera a frutose uma macromolécula que libera mais combustível O homem tem buscado a melhoria da qualidade de vida não somente no âmbito alimentar mas também no que tange à produção de novos materiais A questão da saúde tem sido preocupação constante da Ciência Muitos dos fármacos hoje comercializados tiveram sua origem na natureza como é o caso da Aspirina Tudo iniciou com Hipócrates em 400 aC que receita o uso da casca do salgueiro para o tratamento de dores Em 1826 graças aos avanços tecnológicos Brugnatelli e Fontana elucidaram que o princípio ativo da casca do salgueiro era a salicina embora apenas em 1859 Kolbe consiga obter em laboratório um derivado da salicina o ácido salicílico O medicamento foi muitoutilizado no combate à febre no entanto sua acidez prejudicava o estômago ocasionando úlceras Assim em 1893 Hoffmann preocupado com a artrite de seu pai sintetizou o ácido acetilsalicílico princípio ativo da Aspirina que apresentava menor irritabilidade para a mucosa estomacal Grande parte do conforto do mundo moderno é consequência do esforço científico em busca de novas descobertas Fonte CISCATO Carlos A M PEREIRA Luís F Planeta Química Vol único São Paulo Ática 2008 p671673 adaptado Observe a reação de síntese da Aspirina Ácido salicílico Anidrido acético Ácido acetilsalicílico Ácido acético Analise as afirmativas I A molécula da aspirina possui cadeia cíclica heterogênea e saturada II A molécula do ácido salicílico apresenta função álcool e função ácido carboxílico enquanto a do ácido acetilsalicílico apresenta funções éster e ácido carboxílico III A reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético pode ser considerada uma reação ácidobase de Lewis IV A molécula do ácido acetil salicílico possui 8 átomos de carbono hibridizados sp2 e 1 hibridizado sp3 Estão corretas Aapenas I e II Bapenas II e III Capenas I e IV Dapenas II e IV Eapenas III e IV Um dos parâmetros que caracteriza a qualidade de manteigas industriais é o teor de ácidos carboxílicos presentes o qual pode ser determinado de maneira indireta a partir da reação desses ácidos com etanol levando aos ésteres correspondentes Uma amostra de manteiga foi submetida a essa análise e a porcentagem dos ésteres produzidos foi quantificada estando o resultado ilustrado no diagrama acima O ácido carboxílico presente em maior quantidade na amostra analisada é o Abutanoico Boctanoico Cdecanoico Ddodecanoico Ehexanoico Cinzas de restos de cultura contêm hidróxido de potássio Uma solução dessa base misturada com sebo de boi que contém triacilglicerídeos e submetida à fervura produz um sabão O triglicerídeo em questão tem sua fórmula estrutural representada abaixo São feitas algumas afirmativas 1 A reação descrita no texto produz glicerol 2 Um dos produtos da reação descrita pode gerar um explosivo se colocado para reagir com uma mistura de ácido nítrico e ácido sulfúrico 3 Todos os produtos da reação descrita são anfipáticos 4 Um dos produtos é o propano1 23triol 5 Pelo menos um dos produtos da reação faz isomeria óptica Estão corretas as afirmativas A1 2 3 4 e 5 B1 2 3 e 4 C1 2 e 3 D1 e 2 E2 3 4 e 5 ATENÇÃO NESTE ARQUIVO ESTÃO AS QUESTÕES 100 DE CERTEZA QUESTÃO 1 QUESTÃO 2 Na letra d podese acrescentar também que a pressão parcial do oxigênio diminui e não aumenta e que o aumento da pressão parcial aumenta a velocidade de reação QUESTÃO 3 a FALSO O grupo é CARBONILA e não CARBOXILA b FALSO A isomeria de compensação ocorre em substâncias que pertencem à mesma função orgânica c FALSO Apenas o aldeído sofre oxidação aonde o hidrogênio é substituído por OH Nas cetonas a carbonila está ligada a dois carbonos e não consegue sofrer oxidação d FALSO Os aldeídos e OXIDAM na presença do reagente de Benedict e VERDADEIRO R1R R2MgX RCR H H2O alcool terciário QUESTÃO 4 a VERDADEIRO b FALSO Alquilação seria se o grupo adicionado fosse um grupo alquila reagentes exemplo X AlCl3 produto alquila c FALSO Não há amilino na reação d FALSO Reação de oxidação pois há a remoção de hidrogênios QUESTÃO 5 QUESTÃO 7 QUESTÃO 9 a I FALSO O benzeno é uma cadeia aromática e não heterocíclica II FALSO O ácido salicílico não apresenta a função álcool mas sim fenol pois a hidroxila OH está ligada a um anel aromático III Reação de substituição nucleofílica na carbonila O ácido salicílico doa o par de elétrons base de Lewis e o anidrido acético recebe o par de elétrons ácido de Lewis IV sp3 1 carbono que faz ligação simples sp2 8 carbono que faz ligação dupla Alter nativa E QUESTÃO 10 10 butanoato de etila vem do ácido vem do álcool CH3CH22COOH C2H5OH CH3CH22COOC2H5 H2O Alternativa D ATENÇÃO NESTE ARQUIVO ESTÃO AS QUESTÕES QUE ACHEI PROBLEMATICAS MANDEI COM A DISCUSSÃO DE TODASAS ALTERNATIVAS QUESTÃO 6 Para mim nesta questão a A e B podem ser consideradas verdadeiras Porém eu marcaria a opção A pois esta é a PRINCIPAL vantagem o fato de reutilizar resíduos que antes não eram aproveitados para nada QUESTÃO 8 Nesta questão apenas as afirmações em 1 2 e 4 são verdadeiras porém não há essa opção então marcaria a alternativa D apenas 1 e 2 visto que em português o nome IUPAC seria propan123triol o nome propano123triol também pode ser usado mas não é o oficial A 3 com certeza é falsa pois o glicerol é solúvel apenas em solventes polares não possui parte apolar para apresentar comportamento anfipático A 5 também com certeza é falsa pois os ácidos graxos resultantes podem ser saturados ou insaturados então a isomeria presente é apenas geométrica nos insaturados