Isomeria em Química Orgânica

ISOMERIA INSTITUTO FEDERAL DE CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE RONDÔNIA IFRO PROF Me EM QUÍMICA JHONILSON PEREIRA GONÇALVES CURSO CIÊNCIAS BIOLÓGICAS DISCIPLINA QUÍMICA ORGÂNICA Conceito São dois ou mais compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular Isomeria Igual Isômeros Parte Síntese de Wöhler CH4N2O Isomeria constitucional Isomeria plana Compostos que podem ser diferenciados por meio da fórmula estrutural plana Isomeria de cadeia Isomeria de função Isomeria de posição Metameria Tautomeria Isomeria constitucional Estática Dinâmica Isomeria de cadeia esqueletal É aquela em que os isômeros têm cadeias diferentes Isomeria de função Ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes Os casos mais comuns de isomeria de função ocorrem entre álcoois e éteres aldeídos e cetonas ácidos carboxílicos e ésteres álcoois aromáticos éteres aromáticos e fenóis Isomeria de posição Ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônica mas diferem pela posição de ramificações insaturações ou grupo funcional Metameria Isomeria de compensação Ocorre quando os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica Tautomeria É o caso particular de isomeria funcional em que os dois isômeros ficam em equilíbrio químico dinâmico aldeído e enol Cetona e enol Tautomeria É o caso particular de isomeria funcional em que os dois isômeros ficam em equilíbrio químico dinâmico aldeído e enol Cetona e enol Isomeria de cadeia Isomeria de função Isomeria de posição Metameria Tautomeria Diferença na disposição da cadeia carbônica Diferença nos grupos funcionais Diferença na posição das insaturação ramificação ou grupo funcional Diferença na posição do heteroátomo Equilíbrio químico cetoenolíco ou aldoenólico Recapitulando Exercício de fixação 02 FMU O equilíbrio H3C CO CH3 H3C C CH2OH pode ser chamado a reação ácidobase b tautomeria c ressonância d reação de óxidoredução e hidrólise 01 PUCSP Os dois compostos H3C O CH3 e H3C CH2 OH demonstram que caso de Isomeria a cadeia b posição c composição d função e tautomeria 03 CATANDUVA Butanal e metilpropanal são isômeros de a função b cadeia c compensação d posição e nda éter alcóol Exercício de fixação 04 Considerando as estruturas da dibutilnitrosamina e diisobutilnitrosamina podese afirmar que representam isômeros a Geométricos b de função c de cadeia d de posição e por metameria 05 Ufrs A respeito dos seguintes compostos podese afirmar que a são isômeros de posição b são metâmeros c são isômeros funcionais d ambos são ácidos carboxílicos e o composto I é um ácido carboxílico e o composto II é um éter Exercício de fixação 06 Ufrs Com a fórmula molecular C4H11N são representados os seguintes pares compostos Os pares I II e III são respectivamente a isômeros de posição metâmeros e isômeros de cadeia b isômeros de posição tautômeros e isômeros funcionais c isômeros de cadeia metâmeros e isômeros de posição d isômeros funcionais isômeros de posição e isômeros de cadeia e isômeros de cadeia isômeros de posição e metâmeros Isomeria Geométrica Ocorre em alcenos disubstituídos Isomeria Geométrica Trans hidrogênios em lados opostos Cis hidrogênios do mesmo lado do plano Isomeria óptica esteriosomeria Carbono ligado a quatro substituintes diferentes apresentam um tipo de isomerismo chamado de isomerismo óptico Existem portanto duas estruturas possíveis cada uma sendo a imagem no espelho da outra Isomeria óptica Carbono quiral Khér mão Isomeria óptica Enantiômeros As imagens não se sobrepõe Isomeria óptica Dextrôgiro Levôgiro Referências PERUZZO F M CANTO E L Do Isômeros In Química na abordagem do cotidiano 3 ed São Paulo Moderna 2003 p 93102 FELTRE R Isomeria em química orgânica In Química V3 Química Orgânica 6 ed São Paulo Moderna 2004 p 175182 LISBOA J C F Isomeria compostos diferentes mesma composição In LIA MONGUILHOT BEZERRA Ed Ser protagonista Química 3o ano 3 ed São Paulo Edições SM 2016 p 3236