Hidrocarbonetos Aromáticos e Reações do Benzeno

Hidrocarbonetos Aromáticos Compostos Aromáticos são o benzeno e os compostos que se assemelham ao benzeno em comportamento químico Estrutura do Benzeno proposta por Kekulé ou ou Se o benzeno não possuir esta estabilidade sugerida por Kekulé ele deverá se comportar como um ciclohexatrieno e assim deveria reagir de maneira semelhante aos compostos análogos ciclohexadieno e ciclohexeno participando das reações de adição caracteristicas de estrutura alcênicas reagente ciclohexeno benzeno KMnO4 sol aquosa diluída a frio produz rápida oxidação produz rápida adição produz rápida adição não produz reação não produz reação não produz reação Br2 em CCl4 no escuro HI H2 Ni produz hidrogenação rápida a 25ºCe 15 atm produz hidrogenação lenta a 100200ºC e 100 atm Na verdade em lugar das reações de adição a dupla o benzeno apresenta um novo conjunto de reações todas elas de substituição chamada de Substituição Eletrofílica Aromática SEAR Reações do Benzeno 1 Nitração 2 Sulfonação 3 Halogenação HNO3 H2SO4 Cl2 Br2 H2SO4 H2SO4 Feº Feº H2O H2O HCl HBr benzeno benzeno benzeno benzeno nitrobenzeno ácido benzenosulfônico Clorobenzeno Bromobenzeno ou SO3 ou FeCl3 ou FeBr3 Reações do Benzeno 4 Alquilação de FridelCrafts 5 Acilação de FridelCrafts RCl AlCl3 H2SO4 HCl HCl benzeno benzeno alquilbenzeno cetona ou SO3 haleto de alquila cloreeto de ácido Regra de Huckel Para um composto ser aromático a molécula tem que possuir nuvens cíclicas de elétrons π deslocalizados acima e abaixo do plano do anel e tem que conter um total de 4n2elétrons π Sendo que n resultante deverá ser um número inteiro e diferente de zero Nomenclatura Monossubstituidos clorobenzeno bromobenzeno iodobenzeno fluorbenzeno nitrobenzeno aminobenzeno anilina hidroxibenzeno fenol ácido benzóico metilbenzeno tolueno cianobenzeno ácido benzenosulfônico etilbenzeno Dissubstituídos 12diclorobenzeno 13diclorobenzeno 14diclorobenzeno ortodiclorobenzeno odiclorobenzeno metadiclorobenzeno mdiclorobenzeno paradiclorobenzeno 1hidroxi2nitrobenzeno 1nitro2hidroxi benzeno ortonitrofenol ortohidroxinitrobenzeno 1bromo3metilbenzeno 1metil3bromobenzeno 3metilbromobenzeno 3bromometilbenzeno 3bromotolueno mmetilbromobenzeno mbromotolueno ácido 4clorobenzenosulfônico ácido pclorobenzeno sulfônico ácido 4aminobenzóico ácido paminobenzóico 2hidroxiaminobenzeno 2hidroxianilina ohidroxianilina oaminofenol 135trimetilbenzeno mesitileno 246trinitrotolueno TNT ácido 2amino4nitrobenzóico 1nitro2cloro5etilbenzeno 2cloro5etilnitrobenzeno 2nitro4etilclorobenzeno 3nitro4cloroetilbenzeno Dê os nomes ou apresente as estruturas dos compostos abaixo a b c d e ácido mnitrobenzóico f ácido 2amino5clorobenzenosulfônico g 2amino6clorobutilbenzeno