·
Engenharia Química ·
Química Orgânica 1
· 2023/2
Send your question to AI and receive an answer instantly
Preview text
UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO Escola de Engenharia de Lorena - EEL NOME:_______________________________________No._______ TURMAS: 20232/N2 e T1 PREC. 22 a 24/01/2024 PROFESSOR: BIAGGIO QUÍMICA ORGÂNICA I 1-Na desidratação ácido catalisada do álcool mostrado abaixo, formam-se dois produtos principais. Mostre, com mecanismo, a formação destes produtos e indique qual irá se formar em maior quantidade. Justifique !! (1.0). [image] 2- Quando o benzeno reage com 1-cloro-2-metilpropano, na presença de um ácido de Lewis, forma-se um produto principal. Mostre, com mecanismo, a formação deste produto e dê o nome IUPAC para o mesmo. (1.0) Campus I Estrada Municipal do Campinho, s/nº - Caixa Postal 116 CEP 12602-810 - Lorena - SP Tel (12)3159-5000 EEL USP www.eel.usp.br Campus II Pólo Urbo-Industrial A1-6 - Caixa Postal 116 CEP 12602-810 - Lorena - SP Tel (12)3159-9000 UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO Escola de Engenharia de Lorena - EEL 3- Considere HA um ácido qualquer (pKa = 10) e HB um outro ácido qualquer (pKa = 20). a) ocorrerá uma reação ácido-base, com equilíbrio deslocado para a direita, se A⁻ for adicionado a HB? b) ocorrerá uma reação ácido-base, com equilíbrio deslocado para a direita, se B⁻ for adicionado a HA? Justifique sua resposta com base nos conceitos vistos em aula e dê as reações para os dois casos. (1.0). 4- Um composto desconhecido (A) descolore (reage com) uma solução de bromo em tetracloreto de carbono (Br₂/CCl₄). Quando (A) é tratado com ácido peracético (CH₃C(O₃)H), forma-se o composto (B). Quando (B) é submetido a uma hidrólise ácido catalisada (H₃O⁺), forma-se (C). Após tratamento de (C) com periodato de sódio (NaIO₄), são isolados a acetofenona (D) e o acetaldeído (E). Dê as estruturas para os compostos A, B e C. (1.0) [image] Campus I Estrada Municipal do Campinho, s/nº - Caixa Postal 116 CEP 12602-810 - Lorena - SP Tel (12)3159-5000 EEL USP www.eel.usp.br Campus II Pólo Urbo-Industrial A1-6 - Caixa Postal 116 CEP 12602-810 - Lorena - SP Tel (12)3159-9000 UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO Escola de Engenharia de Lorena - EEL 5- Mostre, com reações, como você faria para obter o propino a partir do 1-bromopropano. Indique os reagentes envolvidos em cada etapa e dê o mecanismo para a última etapa deste processo. (1.0) 6- Qual é o principal produto formado na reação abaixo? Dê o mecanismo para essa reação. (1.0) [image] Campus I Estrada Municipal do Campinho, s/nº - Caixa Postal 116 CEP 12602-810 - Lorena - SP Tel (12)3159-5000 EEL USP www.eel.usp.br Campus II Pólo Urbo-Industrial A1-6 - Caixa Postal 116 CEP 12602-810 - Lorena - SP Tel (12)3159-9000 7- AFIRMAÇÃO: “Se uma amostra de uma substância pura que tem dois ou mais estereocentros apresenta uma rotação observada de 0º, então ela pode ser um racemato”. PERGUNTA: a) esta amostra poderia ser um estereoisômero puro? b) esta amostra poderia ser um enantiômero puro? Justifique sua resposta e dê exemplos de fórmulas estruturais (com 2 ou mais estereocentros) que justifiquem os itens a) e b). (1.0) 8- Mostre, com mecanismo, os principais produtos formados na ozonólise do alceno mostrado abaixo. Dê o nome IUPAC para este alceno. (1.0) 9- Dê as fórmulas estruturais para os compostos A, B e C abaixo. Qual é a relação estereoquímica entre A e C ? Dizer se são enantiômeros, diasteroisômeros, isômeros constitucionais ou a mesma molécula escrita de forma diferente. Justifique sua resposta. (1.0) 10- Quais compostos abaixo são aromáticos ou não? Justifique sua resposta. (1.0) O produto em maior quantidade é o Produto I, pois alcenos mais substituídos são mais estáveis que os menos substituídos. Reação: Benzeno + 2-cloro-2-metilpropano Ação de Lewis terc-butilbenzeno Rearranjo Catalisador O equilíbrio está deslocado para a esquerda, porque o pKa de HB é menor que de HA (HB é um ácido mais fraco que HA). Neste caso, o equilíbrio está deslocado para a direita (novamente porque o ácido HB é mais estável, ou seja, seu pKa é maior). 6 hv Δ Produto majoritário Mecanismo: 2 HBr (c) NaIO4 (d) + (e) (B) H3O+ (c) (A) CH3CO3H (B) 5 Etapa 1: Br NaNH2 Etapa 2: Br2 Br Etapa 3: Br 2 NaNH2 Prop-1-ino Mecanismo: Br + NH3 + NaBr H3C - C ≡ CH3 a) Sim, poderia ser um estereoisômer puro, se o composto em questão fosse um esteroisômero meso, como o mostrado abaixo: b) Não, pois um enantiômero puro desvia a luz polarizada, portanto, sua rotação específica não pode ser zero. Exemplo de um par de enantiômeros: (E)-(4-metilpent-2-en-2-il)benzeno (CH3)2S Redução 1) BH3 2) H2O2 / OH- MsCl "A" e "C" são diastereoisômeros. Carbono sp3 a) Cíclico Não conjugado Não aromático b) Cíclico Plana Conjugado 10 elétrons π Aromático c) Cíclico Plana Conjugado 10 elétrons π (4n + 2 = 10, n=2) Aromático d) Cíclico Plana Conjugado 16 elétrons π (4n elétrons, n=2) Anti-aromático Anti-aromatico Ciclico Plano Conjugado 8 elétrons π (4n elétrons, n = 2)
Send your question to AI and receive an answer instantly
Preview text
UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO Escola de Engenharia de Lorena - EEL NOME:_______________________________________No._______ TURMAS: 20232/N2 e T1 PREC. 22 a 24/01/2024 PROFESSOR: BIAGGIO QUÍMICA ORGÂNICA I 1-Na desidratação ácido catalisada do álcool mostrado abaixo, formam-se dois produtos principais. Mostre, com mecanismo, a formação destes produtos e indique qual irá se formar em maior quantidade. Justifique !! (1.0). [image] 2- Quando o benzeno reage com 1-cloro-2-metilpropano, na presença de um ácido de Lewis, forma-se um produto principal. Mostre, com mecanismo, a formação deste produto e dê o nome IUPAC para o mesmo. (1.0) Campus I Estrada Municipal do Campinho, s/nº - Caixa Postal 116 CEP 12602-810 - Lorena - SP Tel (12)3159-5000 EEL USP www.eel.usp.br Campus II Pólo Urbo-Industrial A1-6 - Caixa Postal 116 CEP 12602-810 - Lorena - SP Tel (12)3159-9000 UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO Escola de Engenharia de Lorena - EEL 3- Considere HA um ácido qualquer (pKa = 10) e HB um outro ácido qualquer (pKa = 20). a) ocorrerá uma reação ácido-base, com equilíbrio deslocado para a direita, se A⁻ for adicionado a HB? b) ocorrerá uma reação ácido-base, com equilíbrio deslocado para a direita, se B⁻ for adicionado a HA? Justifique sua resposta com base nos conceitos vistos em aula e dê as reações para os dois casos. (1.0). 4- Um composto desconhecido (A) descolore (reage com) uma solução de bromo em tetracloreto de carbono (Br₂/CCl₄). Quando (A) é tratado com ácido peracético (CH₃C(O₃)H), forma-se o composto (B). Quando (B) é submetido a uma hidrólise ácido catalisada (H₃O⁺), forma-se (C). Após tratamento de (C) com periodato de sódio (NaIO₄), são isolados a acetofenona (D) e o acetaldeído (E). Dê as estruturas para os compostos A, B e C. (1.0) [image] Campus I Estrada Municipal do Campinho, s/nº - Caixa Postal 116 CEP 12602-810 - Lorena - SP Tel (12)3159-5000 EEL USP www.eel.usp.br Campus II Pólo Urbo-Industrial A1-6 - Caixa Postal 116 CEP 12602-810 - Lorena - SP Tel (12)3159-9000 UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO Escola de Engenharia de Lorena - EEL 5- Mostre, com reações, como você faria para obter o propino a partir do 1-bromopropano. Indique os reagentes envolvidos em cada etapa e dê o mecanismo para a última etapa deste processo. (1.0) 6- Qual é o principal produto formado na reação abaixo? Dê o mecanismo para essa reação. (1.0) [image] Campus I Estrada Municipal do Campinho, s/nº - Caixa Postal 116 CEP 12602-810 - Lorena - SP Tel (12)3159-5000 EEL USP www.eel.usp.br Campus II Pólo Urbo-Industrial A1-6 - Caixa Postal 116 CEP 12602-810 - Lorena - SP Tel (12)3159-9000 7- AFIRMAÇÃO: “Se uma amostra de uma substância pura que tem dois ou mais estereocentros apresenta uma rotação observada de 0º, então ela pode ser um racemato”. PERGUNTA: a) esta amostra poderia ser um estereoisômero puro? b) esta amostra poderia ser um enantiômero puro? Justifique sua resposta e dê exemplos de fórmulas estruturais (com 2 ou mais estereocentros) que justifiquem os itens a) e b). (1.0) 8- Mostre, com mecanismo, os principais produtos formados na ozonólise do alceno mostrado abaixo. Dê o nome IUPAC para este alceno. (1.0) 9- Dê as fórmulas estruturais para os compostos A, B e C abaixo. Qual é a relação estereoquímica entre A e C ? Dizer se são enantiômeros, diasteroisômeros, isômeros constitucionais ou a mesma molécula escrita de forma diferente. Justifique sua resposta. (1.0) 10- Quais compostos abaixo são aromáticos ou não? Justifique sua resposta. (1.0) O produto em maior quantidade é o Produto I, pois alcenos mais substituídos são mais estáveis que os menos substituídos. Reação: Benzeno + 2-cloro-2-metilpropano Ação de Lewis terc-butilbenzeno Rearranjo Catalisador O equilíbrio está deslocado para a esquerda, porque o pKa de HB é menor que de HA (HB é um ácido mais fraco que HA). Neste caso, o equilíbrio está deslocado para a direita (novamente porque o ácido HB é mais estável, ou seja, seu pKa é maior). 6 hv Δ Produto majoritário Mecanismo: 2 HBr (c) NaIO4 (d) + (e) (B) H3O+ (c) (A) CH3CO3H (B) 5 Etapa 1: Br NaNH2 Etapa 2: Br2 Br Etapa 3: Br 2 NaNH2 Prop-1-ino Mecanismo: Br + NH3 + NaBr H3C - C ≡ CH3 a) Sim, poderia ser um estereoisômer puro, se o composto em questão fosse um esteroisômero meso, como o mostrado abaixo: b) Não, pois um enantiômero puro desvia a luz polarizada, portanto, sua rotação específica não pode ser zero. Exemplo de um par de enantiômeros: (E)-(4-metilpent-2-en-2-il)benzeno (CH3)2S Redução 1) BH3 2) H2O2 / OH- MsCl "A" e "C" são diastereoisômeros. Carbono sp3 a) Cíclico Não conjugado Não aromático b) Cíclico Plana Conjugado 10 elétrons π Aromático c) Cíclico Plana Conjugado 10 elétrons π (4n + 2 = 10, n=2) Aromático d) Cíclico Plana Conjugado 16 elétrons π (4n elétrons, n=2) Anti-aromático Anti-aromatico Ciclico Plano Conjugado 8 elétrons π (4n elétrons, n = 2)