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Funções orgânicas Função orgânica é o conjunto de compostos com o mesmo grupo funcional A nomenclatura IUPAC O nome da cadeia principal é constituído por três partes O PREFIXO indica a quantidade de átomos de carbono na cadeia Na tabela abaixo temos prefixos empregados na nomenclatura da química orgânica Número de átomos de carbono Prefixos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 MET ET PROP BUT PENT HEX HEPT OCT NON DEC UNDEC DODEC TRIDEC TETRADEC PENTADEC HEXADEC A parte intermediária indica a presença ou não de insaturações Hidrocarboneto CH3 CH2 CH3 Álcool CH3 CH2 OH PREFIXO PARTE INTERMEDIÁRIA SUFIXO 1 Tipo de ligação entre carbonos Desinência Apenas ligações simples AN Uma dupla ligação EN Duas duplas ligações DIEN Uma tripla ligação IN Duas triplas ligações DIIN Uma tripla e uma dupla ligação ENIN O SUFIXO indica a função orgânica Grupo funcional Função orgânica Terminação Apenas carbono e hidrogênio Hidroxila OH ligado a carbono saturado O Carbonila C O Carbonila C H O Carboxila C OH HIDROCARBONETO ÁLCOOL CETONA ALDEÍDO ÁCIDO CARBOXÍLICO o ol ona al oico Exemplos CH3 CH2 CH3 Função hidrocarboneto Nome CH3 C CH2 CH3 O Função cetona Nome CH3 CH2 OH Função álcool Nome CH3 CH2 CH2 C OH O Função ácido carboxílico Nome CH3 C C CH2 CH3 Função hidrocarboneto Nome OH Função álcool Nome 2 FUNÇÕES ORGÂNICAS HIDROCARBONETOS Os principais subgrupos de hidrocarbonetos são ALCANOS ALCENOS ALCINOS ALCADIENOS CICLANOS CICLENOS E AROMÁTICOS Nomenclatura dos hidrocarbonetos de cadeia normal ALCANOS ALCANOS são hidrocarbonetos que apresentam cadeia carbônica aberta e saturada Nomenclatura dos alcanos de cadeia normal Exemplos CH4 METANO CH3 CH3 ETANO CH3 CH2 CH3 PROPANO CH3 CH2 CH2 CH3 BUTANO CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 PENTANO ALCENOS ALCENOS são hidrocarbonetos que apresentam cadeia carbônica aberta e insaturada por uma ligação dupla CH2 CH2 ETENO CH2 CH CH3 PROPENO CH3 CH2 CH CH2 1BUTENO ou BUT1ENO CH3 CH CH CH3 2BUTENO ou BUT2ENO CH3 CH2 CH CH CH3 2PENTENO ou PENT2ENO OH Função álcool Nome Prefixo an o 3 ALCINOS ALCINOS são hidrocarbonetos que apresentam cadeia carbônica aberta e insaturada por uma tripla ligação CH CH ETINO CH C CH3 PROPINO CH3 CH2 C CH 1BUTINO ou BUT1INO CH3 C C CH3 2BUTINO ou BUT2INO CH3 CH2 C C CH3 2PENTINO ou PENT2INO ALCADIENOS ALCDIENOS são hidrocarbonetos que apresentam cadeia carbônica aberta e insaturada por duas duplas ligações CH2 C CH2 PROPADIENO CH3 CH C CH2 12BUTADIENO ou BUT12DIENO CH2 CH CH CH2 13BUTADIENO ou BUT13DIENO CH2 CH CH2 CH CH2 14PENTADIENO ou PENT14DIENO CICLANOS CICLANOS são hidrocarbonetos que apresentam cadeia carbônica fechada e saturada CICLENOS CICLENOS são hidrocarbonetos que apresentam cadeia carbônica fechada e insaturada por uma dupla ligação Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano ciclobuteno ciclopenteno 4 AROMÁTICOS Hidrocarbonetos AROMÁTICOS são aqueles que possuem um ou mais anéis benzênicos Construa as fórmulas estruturais dos seguintes compostos orgânicos 1 propeno 2 propino 3 hept2eno 4 pent2ino 5 hept24dieno 6 pent13dieno 7 ciclobutano 8 ciclopropeno 9 benzeno 10 naftaleno ciclopenteno Benzeno Naftaleno antraceno fenantreno 5 Radicais Radical é um grupo de átomos que apresenta uma ou mais VALÊNCIAS livres a Radicais alcoílas ou alquilas Radical alquila é aquele que apresenta a valência livre em carbono saturado O nome do radical alquila é dado de acordo com o seguinte esquema Formação de um radical Prefixo il ou ila H H C H H H H C H H H H C ou H3C metil ou metila H 6 Hidrocarbonetos ramificados ALCANOS Segundo a IUPAC para darmos nome a alcanos de cadeia ramificada devemos obedecer às seguintes regras 1 Escolher a cadeia principal que será aquela que possuir maior quantidade de átomos de carbono 2 Numerar a cadeia principal de tal modo que os radicais recebam os menores números possíveis 6 5 4 3 2 1 CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH3 2metilhexano 7 3 No nome do composto citar os radicais em ordem alfabética 4 Havendo mais de uma possibilidade a cadeia principal será aquela que possuir maior número de radicais 5 Caso haja coincidência quanto à posição dos radicais o radical mais simples deve receber o menor número ALCENOS Nomenclatura dos alcenos de cadeia ramificada Segundo a IUPAC para darmos nome a alcenos de cadeia ramificada devemos obedecer às seguintes regras 1 A cadeia principal é aquela que possui o maior número de átomos de carbono e a dupla ligação 2 Devemos numerar a cadeia carbônica a partir da extremidade mais próxima da insaturação 3 4 5 6 CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3 2 CH CH3 1 CH3 3etil2metilhexano 1 2 3 4 5 6 7 8 CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 6etil3metiloctano 1 2 3 4 5 6 7 CH3 CH CH CH2 CH2 CH CH3 CH3 CH3 CH3 236trimetilheptano 6 5 4 3 2 1 CH3 CH CH2 CH CH CH3 CH3 5metilhex2eno 1 2 3 4 5 6 7 8 CH3 CH2 CH CH CH CH CH2 CH3 CH3 3metiloct4eno CH3 2 3 4 5 6 CH3 CH2 C CH2 CH CH2 CH3 1 CH2 2etil4metilhex1eno 8 3 Caso haja coincidência quanto à posição da dupla ligação observamse então as posições dos radicais ALCINOS Nomenclatura dos alcinos de cadeia ramificada Segundo a IUPAC para darmos nome a alcinos de cadeia ramificada devemos obedecer às seguintes regras 1 A cadeia principal é aquela que possui o maior número de átomos de carbono e a tripla ligação 2 A numeração da cadeia principal deve ser feita de tal forma que as insaturações recebam os menores números possíveis 3 Caso haja coincidência quanto à posição das duplas ligações observamse então as posições dos radicais ALCADIENOS Nomenclatura dos alcadienos ramificados Segundo a IUPAC para darmos nome a alcadienos de cadeia ramificada devemos obedecer às seguintes regras 6 5 4 3 2 1 CH3 CH CH2 C C CH3 CH3 5metilhex2ino 7 CH3 6 CH2 5 4 3 2 1 CH3 CH CH C C CH3 CH2 CH3 4etil5metilhept2ino 3 4 5 6 7 8 CH3 CH C C CH2 CH2 CH3 2 CH2 1 CH3 3metiloct4ino 9 1 A cadeia principal é aquela que possui o maior número de átomos de carbono e as duas duplas ligações 2 Devemos numerar a cadeia carbônica a partir da extremidade mais próxima da insaturação 3 Caso haja coincidência quanto à posição da dupla ligação observamse então as posições dos radicais Aromáticos 1 O hidrocarboneto aromático tem apenas uma cadeia lateral Não necessidade de numeração 2 O hidrocarboneto aromático tem duas cadeias laterais Vejamos as nomenclaturas usadas 6 5 4 3 2 1 CH3 CH CH C CH CH3 CH3 5metilhex23dieno 8 7 6 5 4 3 2 1 CH3 CH2 C CH CH CH CH CH3 CH2 CH3 CH3 6etil2metilocta35dieno CH3 2 3 4 5 6 CH3 CH2 C CH C CH2 CH3 1 CH2 2etil4metilhexa13dieno Nome do radical benzeno Nome oficial metilbenzeno Nome usual tolueno vinilbenzeno 12dimetilbenzeno 13dimetilbenzeno mdimetilbenzeno 10 Nomenclatura com prefixos Posição 12 substitui por orto o Posição 13 substitui por meta m Posição 14 substitui por para p Construa as fórmulas estruturais dos seguintes compostos orgânicos 1 23Dimetilbutano 2 2334tetrametilpentano 3 25dimetil3isopropilheptano 4 3metilbut1eno 5 4metilpent1ino 6 233trimetilex14dieno 7 1metilciclobuteno 8 112trimetil3secbutilciclopentano 9 fenilbenzeno 10 metilbenzeno 11 12dimetilbenzeno 12 odimetilbenzeno 13 pdietilbenzeno 14 metilpropilbenzeno 1513dimetilbenzeno 16 pdimetilbenzeno 17 etilbenzeno 18 propilbenzeno 19 1metilnaftaleno 20 metilnaftaleno 12dimetilbenzeno 11 HALETOS ORGÂNICOS Haletos orgânicos são compostos derivados de hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por igual número de átomos de halogênios F Cl Br I Nomenclatura oficial 1 considerase os átomos de halogênios como radicais 2 se a cadeia carbônica for saturada e sendo necessária a sua numeração esta deve ser feita de tal forma que os átomos de halogênios recebam os menores números possíveis 3 caso a cadeia carbônica apresente ramificações os radicais têm na numeração prioridade sobre os halogênios 4 sendo a cadeia carbônica insaturada a numeração deve iniciar da extremidade mais próxima da insaturação 5 obedecese ao esquema geral Nome do halogênio nome do hidrocarboneto correspondente Halogênios Radicais Insaturações Nomenclatura usual Usase para os haletos orgânicos mais simples Exemplos CH3 Cl of clorometano us cloreto de metila CH3 CH2 Cl of cloroetano us cloreto de etila CH3 CH CH3 Br of 2bromopropano us brometo de isopropila Fluoreto Cloreto Brometo de nome do radical Iodeto 1 2 3 4 5 CH3 CH CH2 CH2 CH3 Cl of 2cloropentano 5 4 3 2 1 CH3 CH CH2 CH CH3 Cl CH3 of 4cloro2metilpentano 6 5 4 3 2 1 CH3 CH CH CH CH CH3 Cl CH2 CH3 of 5cloro4etilex2eno 5 4 3 2 1 CH3 CH CH CH CH3 Cl Cl Cl of 234tricloropentano 12 Construa as fórmulas estruturais dos seguintes compostos orgânicos 1 1bromobutano 2 2cloropropano 3 13diclorobutano 4 cloro benzeno 5 223tricloro3metilexano 6 2bromopropano 7 3iodo2metilbutano 8 22diclorobutano 9 23diflúorpentano 10 123456hexacloro cicloexano 11 Iodeto de metila 12 Cloreto de fenila ÁLCOOIS Classificação 1 Quanto ao número de grupos OH Monoálcoois apresentam apenas um grupo OH Diálcoois apresentam apenas dois grupos OH Triálcoois apresentam apenas três grupos OH Poliálcoois apresentam quatro ou mais grupos OH 2 Quanto a localização do grupo OH Monoálcool primário apresenta o grupo OH ligado a carbono primário CH3 OH CH3 CH2 OH CH2 CH2 OH OH CH2 CH CH3 OH OH CH2 CH CH2 OH OH OH CH2 CH CH CH3 OH OH OH CH2 CH CH CH2 OH OH OH OH of Clorobenzeno us Cloreto de fenila 13 Monoálcool secundário apresenta o grupo OH ligado a carbono secundário Monoálcool terciário apresenta o grupo OH ligado a carbono terciário Nomenclatura Monoálcoois saturados Cadeia carbônica que apresente três ou mais átomos de carbono deve ser numerada a fim de localizar o grupo OH e os possíveis radicais A numeração deve iniciar na extremidade mais próxima do grupo OH Nomenclatura não oficial Álcool nome do radical terminação ICO CH3 CH CH3 OH CH3 CH2 OH CH3 CH3 C CH3 OH Prefixo an ol CH3 OH metanol CH3 CH2 OH etanol CH3 CH2 CH2 OH 1propanol ou propan1ol CH3 CH CH3 OH 2propanol ou propan2ol 5 4 3 2 1 CH3 CH CH2 CH CH3 CH3 OH 4metil2pentanol ou 4metilpentan2ol OH ciclobutanol CH3 OH Álcool metílico CH3 CH2 OH Álcool etílico 14 DIÁLCOOIS TRIÁLCOOIS E POLIÁLCOOIS 1 Numerar a cadeia carbônica com o objetivo de localizar os grupos OH 2 A numeração deve deixar os grupos OH com os menores números possíveis 3 Utilizar as terminações diol triol etc de acordo com o número de grupos OH presentes na molécula do álcool Construa as fórmulas estruturais dos seguintes compostos orgânicos 1 propan1ol 2 3metilbutan2ol 3 23dimetilpentan3ol 4 2fenil1etanol 5 propanotriol 6 ciclobutanol 7 ciclohexanol 8 álcool propílico 9 glicerol FENOIS 1 O termo hidróxi que se refere ao grupo OH vem seguido do nome do hidrocarboneto correspondente 2 Caso ocorram ramificações é necessário numerar os carbonos do anel aromático Tal numeração tem como objetivo indicar as posições do grupo OH e dos radicais devendo iniciar no carbono que apresenta o grupo OH e obedecer ao sentido que deixa os radicais com os menores números possíveis 3 Nomenclatura OF Hidróxibenzeno OF Benzenol US Fenol CH3 CH CH3 OH Álcool isopropílico CH3 CH2 CH2 OH Álcool propílico CH2 CH CH2 OH OH OH OF Propanotriol US Glicerol US Glicerina CH2 CH2 OH OH etanodiol 5 4 3 2 1 CH3 CH CH CH CH2 CH3 OH OH OH 4metilpentan123triol 15 Construa as fórmulas estruturais dos seguintes compostos orgânicos 1 Hidróxibenzeno 2 12diidróxibenzeno 3 mhidróxietilbenzeno 4 benzenol 5 3metilbenzenol 6 petilbenzenol 7 1hidróxi3etilbenzeno 8 14diidróxibenzeno ÉTERES Éteres são compostos orgânicos que apresentam um átomo de oxigênio unido a dois radicais derivados de hidrocarbonetos Nomenclatura oficial Nomenclatura usual Prefixo corresponde ao radical mais simples oxi nome do hidrocarboneto que corresponde ao radical mais complexo H3C O CH CH3 CH3 of 2metóxipropano us éter metilisopropílico us metil isopropil éter us éter metílico e isopropílico Éter nome do radical mais simples nome do radical mais complexo ico Nomes dos radicais em ordem alfabética ligados ao oxigênio éter H3C O CH2 CH2 CH3 of 1metóxipropano us éter metilnpropílico us metil npropil éter us éter metílico e npropílico H3C CH2 O CH2 CH3 of etóxietano us éter dietílico ou éter etílico us dietil éter Éter nome do 1º radical ordem alfabética ico nome do 2º radical ordem alfabética ico 1hidróxinaftaleno hidróxinaftaleno 2hidróxinaftaleno hidróxinaftaleno 16 Construa as fórmulas estruturais dos seguintes compostos orgânicos 1 metóxietano 2 2etóxibutano 3 metóximetano 4 metil isopropil éter 5 dietil éter 6 etil fenil éter 7 etil npropil éter 8 dimetil éter 9 éter etílico 10 éter metil fenílico 11 4tercbutóxi1cicloexeno 12 éter etílico e 1etilpropílico ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que apresentam em suas moléculas um ou mais grupos carboxila Grupo funcional grupo carboxila R radical alcoíla ou radical arila Nomenclatura oficial 1 a terminação é oico 2 a cadeia principal é a mais longa e inclui o grupo carboxila 3 a numeração quando necessária devido à presença de insaturações eou radicais deve iniciar no carbono da carboxila Nomenclatura usual 1 o prefixo está associado a fonte em que o composto foi inicialmente isolado 2 a terminação é ico 3 é comum aparecer após a carboxila no lugar dos números letras dos alfabeto grego a partir do primeiro carbono O R C OH R COOH ou R CO2H of metóxibenzeno us éter metilfenílico us fenil metil éter us éter fenílico e metílico H3C O CH2 CH3 of metóxietano us éter metiletílico us etil metil éter us éter etílico e metílico 17 Ácido metanoico Ácido fórmico de formiga Ácido etanoico Ácido acético de acetum vinagre Ácido propanoico Ácido propiônico de pro primeiro pion graxo gordura Ácido butanoico Ácido butírico de boutyron manteiga Outros ácidos carboxílicos De modo geral considerase ácido graxo o ácido carboxílico com 10 ou mais átomos de carbono na cadeia Nome comum Nome IUPAC Fórmula estrutural O CH3 CH2 CH2 CH2 C OH 5 4 3 2 1 Ácido pentanóico Ácido valérico extraído da planta valeriana Ácido benzóico CH3 O CH3 CH2 CH CH2 C OH 5 4 3 2 1 Ácido 3metilpentanóico Ácido metilvalérico 18 Ácido butírico Ácido butanoico Ácido capróico Ácido hexanoico Ácido caprílico Ácido octanoico Ácido cáprico Ácido decanoico Ácido láurico Ácido duodecanoico Ácido merístico Ácido tetradecanoico Ácido palmítico Ácido hexadecanoico Ácido esteárico Ácido octadecanoico 19 Ácido melíssico Ácido triacontanoico CH3CH228COOH Ácido untriacontanoico Construa as fórmulas estruturais dos seguintes compostos orgânicos 1 ácido etanoico ácido acético 2 ácido metilpropanoico 3 ácido 3metilpentanoico 4 ácido benzoico ÉSTERES São compostos obtidos pela substituição do grupo OH da carboxila de ácidos pelo grupo O R Os ésteres são formados na reação de esterificação Nomenclatura Substituise a terminação ico dos nomes oficial e usual do ácido de origem por ato de nome do radical ligado ao oxigênio O O HO CH3 H2O H3C C OH H3C C O CH3 Ácido etanoico metanol etanoato de metila Ácido acético álcool metílico acetato de metila O H3C C O CH2 CH3 Etanoato de etila Acetato de etila O H3C CH2 C O CH2 CH3 Propanoato de etila propionato de etila Benzoato de etila 20 Construa as fórmulas estruturais dos seguintes compostos orgânicos 1 Propanoato de metila 2 Benzoato de etila 3 Metanoato de etila 4 2metilbutanoato de fenila SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Formação CH3 COOH NH4OH CH3 COONH4 HOH Ácido carboxílico Base sal orgânico água Sais orgânicos são compostos resultantes da reação entre um ácido carboxílico e uma base Nomenclatura oficial Nomenclatura usual Construa as fórmulas estruturais dos seguintes compostos orgânicos 1 etanoato de sódio 2 acetato de magnésio 3 metanoato de potássio 4 butirato de sódio 5 2fenilpropanoato de potássio ALDEÍDOS Aldeídos são compostos orgânicos que apresentam em suas moléculas um ou mais grupos funcionais aldoxila Nome oficial do ácido ico ato de nome do cátion CH3 CH2 COO CH3 CH2 COO Propanoato de cálcio Propionato de cálcio Ca2 CH3 COONa Etanoato de sódio Acetato de sódio CH3 CH2 COONa Propanoato de sódio Propionato de sódio Nome usual do ácido ico ato de nome do cátion 21 Grupo funcional grupo aldoxila metanoíla ou formila R radical alcoíla ou radical arila Nomenclatura oficial 1 a terminação é al 2 a cadeia principal é a mais longa e inclui o grupo formila 3 a numeração quando necessária devido à presença de insaturações eou radicais deve iniciar no carbono da formila Nomenclatura usual Regra 1 Substituise ácido do nome usual do ácido carboxílico por aldeído nome usual do ácido Regra 2 Usase o nome usual do ácido carboxílico suprimese o termo ácido e substituise a terminação ico do ácido por aldeído Construa as fórmulas estruturais dos seguintes compostos orgânicos 1 metanal formol 2 3metilbutanal 3 2metilpentanal CETONAS Cetonas são compostos orgânicos que apresentam em suas moléculas o grupo carbonila Grupo funcional grupo carbonila R radical alcoíla ou radical arila O R C H R CHO O H3C C H of Etanal us Aldeído acético us Acetaldeído O H C H of Metanal us Aldeído fórmico us Formaldeído O H3C CH2 C H of Propanal us Aldeído propiônico us Propionaldeído O H3C CH2 CH2 C H of Butanal us Aldeído butírico us Butiraldeído O O H C CH2 CH2 C H of Butanodial O R C R R CO R 22 Nomenclatura oficial 4 a terminação é ona 5 a cadeia principal é a mais longa e inclui o grupo carbonila 6 a numeração quando necessária devido à presença de insaturações eou radicais deve iniciar da extremidade mais próxima do carbono da carbonila Nomenclatura usual 1ª regra citase os nomes dos radicais ligados a carbonila em ordem alfabética a palavra cetona 2ª regra escrevese a palavra cetona seguida dos nomes dos radicais ligados a carbonila em ordem alfabética e separados pela letra e cada qual com a terminação ica Construa as fórmulas estruturais dos seguintes compostos orgânicos 1 propanona 2 metilbutanona 3 2metil3pentanona 4 22dimetilpentan3ona 5 2pentanona 6 dimetilbutanona 7 23pentanodiona 8 14ciclohexanodiona 9 1fenil1hexanona O H3C C CH3 of Propanona us dimetilcetona us cetona dimetílica O H3C C CH2 CH3 of Butanona us etilmetilcetona us cetona etílica e metílica O H3C C CH2 CH2 CH3 of Pentan2ona us metilpropilcetona us cetona metílica e propílica O H3C CH2 C CH2 CH3 of Pentan3ona us dietilcetona us cetona dietílica O O H3C C C CH2 CH3 of Pentan23diona Ciclobutanona 23 AMINAS Aminas são compostos nitrogenados considerados como derivados da amônia NH3 pela substituição de um dois ou três átomos de hidrogênio por igual número de radicais alquila ou arila Nomenclatura oficial Exemplos Nomenclatura usual São usados nomes particulares principalmente nas aminas aromáticas Diaminas e poliaminas primárias em que todos os grupos NH2 estão ligados a uma cadeia acíclica ou a um anel são nomeados pelo uso dos sufixos diamina triamina etc adicionados ao nome do hidrocarboneto correspondente Exemplos Construa as fórmulas estruturais dos seguintes compostos orgânicos Nomes dos radicalis ligados ao nitrogênio amina H H3C N H metilamina H H3C CH2 N H etilamina CH3 H3C N CH3 trimetilamina fenilamina anilina H2N CH2 CH2 CH2 NH2 Propano13diamina 13diaminopropano CH2 CH CH2 CH2 NH2 NH2 NH2 Butano124triamina CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 NH2 Butano14diamina 14diaminobutano putrescina CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 NH2 Pentano15diamina 15diaminopentano cadaverina 24 1 metilamina 2 etilamina 3 dietilamina 4 fenilamina anilina 5 etil dimetilamina AMIDAS Amidas são compostos orgânicos derivados da amônia NH3 a partir da susbtituição de um átomo de hidrogênio por um radical acila Grupo funcional grupo carbonila R radical acila Nomenclatura Os nomes são derivados dos ácidos correspondentes trocandose a terminação óico IUPAC ou ico USUAL por amida Construa as fórmulas estruturais dos seguintes compostos orgânicos 1 etanamida 2 metilpropanamida 3 3metilbutanamida 4 Nmetiletanamida 5 NNdimetiletanamida 6 NNdietil2metilbutanamida Bibliografia ALLINGER Norman Química orgânica 2 ed Rio de Janeiro LTC 1976 MACMURRY John Química orgânica São Paulo Cengage Learning 2011 Vol 1 e 2 MORRISON R BOYD R Química orgânica 8 ed Lisboa Portugal Calouste Gulbenkian 1983 SOLOMONS G FRYHLE Química orgânica 7 ed Rio de Janeiro LTC 2002 Vol 1 e 2 USBERCO J SALVADOR E Química orgânica São Paulo Saraiva 1995 Vol 3 Referência das imagens NETO João Hidrocarbonetos ciclanos Disponível em www profjoaonetocom Acesso em 30 jul 2010 Imagens diversas Disponível em wwwptwikipediaorgwiki Acesso em 04 ago 2010 O R C N O H3C C NH2 Etanamida acetamida O H H3C C N CH3 Nmetiletanamida Nmetilacetamida O CH3 H3C C N CH3 NNdimetiletanamida NNdimetilacetamida 25 Hc c c Cj 1 H cc lo klc n0 li H e H ii rN 1 1 r C Ci l li H 4 I 11 e c c cc cf i l 1 H Gclop i 2 ri 1 H cc c C C C H 1 H H H 1 H e e e C C H 1 1i 11 fu fJt 1i H I lie e e e 11 11 H I íi I 1 I H ti
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Funções orgânicas Função orgânica é o conjunto de compostos com o mesmo grupo funcional A nomenclatura IUPAC O nome da cadeia principal é constituído por três partes O PREFIXO indica a quantidade de átomos de carbono na cadeia Na tabela abaixo temos prefixos empregados na nomenclatura da química orgânica Número de átomos de carbono Prefixos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 MET ET PROP BUT PENT HEX HEPT OCT NON DEC UNDEC DODEC TRIDEC TETRADEC PENTADEC HEXADEC A parte intermediária indica a presença ou não de insaturações Hidrocarboneto CH3 CH2 CH3 Álcool CH3 CH2 OH PREFIXO PARTE INTERMEDIÁRIA SUFIXO 1 Tipo de ligação entre carbonos Desinência Apenas ligações simples AN Uma dupla ligação EN Duas duplas ligações DIEN Uma tripla ligação IN Duas triplas ligações DIIN Uma tripla e uma dupla ligação ENIN O SUFIXO indica a função orgânica Grupo funcional Função orgânica Terminação Apenas carbono e hidrogênio Hidroxila OH ligado a carbono saturado O Carbonila C O Carbonila C H O Carboxila C OH HIDROCARBONETO ÁLCOOL CETONA ALDEÍDO ÁCIDO CARBOXÍLICO o ol ona al oico Exemplos CH3 CH2 CH3 Função hidrocarboneto Nome CH3 C CH2 CH3 O Função cetona Nome CH3 CH2 OH Função álcool Nome CH3 CH2 CH2 C OH O Função ácido carboxílico Nome CH3 C C CH2 CH3 Função hidrocarboneto Nome OH Função álcool Nome 2 FUNÇÕES ORGÂNICAS HIDROCARBONETOS Os principais subgrupos de hidrocarbonetos são ALCANOS ALCENOS ALCINOS ALCADIENOS CICLANOS CICLENOS E AROMÁTICOS Nomenclatura dos hidrocarbonetos de cadeia normal ALCANOS ALCANOS são hidrocarbonetos que apresentam cadeia carbônica aberta e saturada Nomenclatura dos alcanos de cadeia normal Exemplos CH4 METANO CH3 CH3 ETANO CH3 CH2 CH3 PROPANO CH3 CH2 CH2 CH3 BUTANO CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 PENTANO ALCENOS ALCENOS são hidrocarbonetos que apresentam cadeia carbônica aberta e insaturada por uma ligação dupla CH2 CH2 ETENO CH2 CH CH3 PROPENO CH3 CH2 CH CH2 1BUTENO ou BUT1ENO CH3 CH CH CH3 2BUTENO ou BUT2ENO CH3 CH2 CH CH CH3 2PENTENO ou PENT2ENO OH Função álcool Nome Prefixo an o 3 ALCINOS ALCINOS são hidrocarbonetos que apresentam cadeia carbônica aberta e insaturada por uma tripla ligação CH CH ETINO CH C CH3 PROPINO CH3 CH2 C CH 1BUTINO ou BUT1INO CH3 C C CH3 2BUTINO ou BUT2INO CH3 CH2 C C CH3 2PENTINO ou PENT2INO ALCADIENOS ALCDIENOS são hidrocarbonetos que apresentam cadeia carbônica aberta e insaturada por duas duplas ligações CH2 C CH2 PROPADIENO CH3 CH C CH2 12BUTADIENO ou BUT12DIENO CH2 CH CH CH2 13BUTADIENO ou BUT13DIENO CH2 CH CH2 CH CH2 14PENTADIENO ou PENT14DIENO CICLANOS CICLANOS são hidrocarbonetos que apresentam cadeia carbônica fechada e saturada CICLENOS CICLENOS são hidrocarbonetos que apresentam cadeia carbônica fechada e insaturada por uma dupla ligação Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano ciclobuteno ciclopenteno 4 AROMÁTICOS Hidrocarbonetos AROMÁTICOS são aqueles que possuem um ou mais anéis benzênicos Construa as fórmulas estruturais dos seguintes compostos orgânicos 1 propeno 2 propino 3 hept2eno 4 pent2ino 5 hept24dieno 6 pent13dieno 7 ciclobutano 8 ciclopropeno 9 benzeno 10 naftaleno ciclopenteno Benzeno Naftaleno antraceno fenantreno 5 Radicais Radical é um grupo de átomos que apresenta uma ou mais VALÊNCIAS livres a Radicais alcoílas ou alquilas Radical alquila é aquele que apresenta a valência livre em carbono saturado O nome do radical alquila é dado de acordo com o seguinte esquema Formação de um radical Prefixo il ou ila H H C H H H H C H H H H C ou H3C metil ou metila H 6 Hidrocarbonetos ramificados ALCANOS Segundo a IUPAC para darmos nome a alcanos de cadeia ramificada devemos obedecer às seguintes regras 1 Escolher a cadeia principal que será aquela que possuir maior quantidade de átomos de carbono 2 Numerar a cadeia principal de tal modo que os radicais recebam os menores números possíveis 6 5 4 3 2 1 CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH3 2metilhexano 7 3 No nome do composto citar os radicais em ordem alfabética 4 Havendo mais de uma possibilidade a cadeia principal será aquela que possuir maior número de radicais 5 Caso haja coincidência quanto à posição dos radicais o radical mais simples deve receber o menor número ALCENOS Nomenclatura dos alcenos de cadeia ramificada Segundo a IUPAC para darmos nome a alcenos de cadeia ramificada devemos obedecer às seguintes regras 1 A cadeia principal é aquela que possui o maior número de átomos de carbono e a dupla ligação 2 Devemos numerar a cadeia carbônica a partir da extremidade mais próxima da insaturação 3 4 5 6 CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3 2 CH CH3 1 CH3 3etil2metilhexano 1 2 3 4 5 6 7 8 CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 6etil3metiloctano 1 2 3 4 5 6 7 CH3 CH CH CH2 CH2 CH CH3 CH3 CH3 CH3 236trimetilheptano 6 5 4 3 2 1 CH3 CH CH2 CH CH CH3 CH3 5metilhex2eno 1 2 3 4 5 6 7 8 CH3 CH2 CH CH CH CH CH2 CH3 CH3 3metiloct4eno CH3 2 3 4 5 6 CH3 CH2 C CH2 CH CH2 CH3 1 CH2 2etil4metilhex1eno 8 3 Caso haja coincidência quanto à posição da dupla ligação observamse então as posições dos radicais ALCINOS Nomenclatura dos alcinos de cadeia ramificada Segundo a IUPAC para darmos nome a alcinos de cadeia ramificada devemos obedecer às seguintes regras 1 A cadeia principal é aquela que possui o maior número de átomos de carbono e a tripla ligação 2 A numeração da cadeia principal deve ser feita de tal forma que as insaturações recebam os menores números possíveis 3 Caso haja coincidência quanto à posição das duplas ligações observamse então as posições dos radicais ALCADIENOS Nomenclatura dos alcadienos ramificados Segundo a IUPAC para darmos nome a alcadienos de cadeia ramificada devemos obedecer às seguintes regras 6 5 4 3 2 1 CH3 CH CH2 C C CH3 CH3 5metilhex2ino 7 CH3 6 CH2 5 4 3 2 1 CH3 CH CH C C CH3 CH2 CH3 4etil5metilhept2ino 3 4 5 6 7 8 CH3 CH C C CH2 CH2 CH3 2 CH2 1 CH3 3metiloct4ino 9 1 A cadeia principal é aquela que possui o maior número de átomos de carbono e as duas duplas ligações 2 Devemos numerar a cadeia carbônica a partir da extremidade mais próxima da insaturação 3 Caso haja coincidência quanto à posição da dupla ligação observamse então as posições dos radicais Aromáticos 1 O hidrocarboneto aromático tem apenas uma cadeia lateral Não necessidade de numeração 2 O hidrocarboneto aromático tem duas cadeias laterais Vejamos as nomenclaturas usadas 6 5 4 3 2 1 CH3 CH CH C CH CH3 CH3 5metilhex23dieno 8 7 6 5 4 3 2 1 CH3 CH2 C CH CH CH CH CH3 CH2 CH3 CH3 6etil2metilocta35dieno CH3 2 3 4 5 6 CH3 CH2 C CH C CH2 CH3 1 CH2 2etil4metilhexa13dieno Nome do radical benzeno Nome oficial metilbenzeno Nome usual tolueno vinilbenzeno 12dimetilbenzeno 13dimetilbenzeno mdimetilbenzeno 10 Nomenclatura com prefixos Posição 12 substitui por orto o Posição 13 substitui por meta m Posição 14 substitui por para p Construa as fórmulas estruturais dos seguintes compostos orgânicos 1 23Dimetilbutano 2 2334tetrametilpentano 3 25dimetil3isopropilheptano 4 3metilbut1eno 5 4metilpent1ino 6 233trimetilex14dieno 7 1metilciclobuteno 8 112trimetil3secbutilciclopentano 9 fenilbenzeno 10 metilbenzeno 11 12dimetilbenzeno 12 odimetilbenzeno 13 pdietilbenzeno 14 metilpropilbenzeno 1513dimetilbenzeno 16 pdimetilbenzeno 17 etilbenzeno 18 propilbenzeno 19 1metilnaftaleno 20 metilnaftaleno 12dimetilbenzeno 11 HALETOS ORGÂNICOS Haletos orgânicos são compostos derivados de hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por igual número de átomos de halogênios F Cl Br I Nomenclatura oficial 1 considerase os átomos de halogênios como radicais 2 se a cadeia carbônica for saturada e sendo necessária a sua numeração esta deve ser feita de tal forma que os átomos de halogênios recebam os menores números possíveis 3 caso a cadeia carbônica apresente ramificações os radicais têm na numeração prioridade sobre os halogênios 4 sendo a cadeia carbônica insaturada a numeração deve iniciar da extremidade mais próxima da insaturação 5 obedecese ao esquema geral Nome do halogênio nome do hidrocarboneto correspondente Halogênios Radicais Insaturações Nomenclatura usual Usase para os haletos orgânicos mais simples Exemplos CH3 Cl of clorometano us cloreto de metila CH3 CH2 Cl of cloroetano us cloreto de etila CH3 CH CH3 Br of 2bromopropano us brometo de isopropila Fluoreto Cloreto Brometo de nome do radical Iodeto 1 2 3 4 5 CH3 CH CH2 CH2 CH3 Cl of 2cloropentano 5 4 3 2 1 CH3 CH CH2 CH CH3 Cl CH3 of 4cloro2metilpentano 6 5 4 3 2 1 CH3 CH CH CH CH CH3 Cl CH2 CH3 of 5cloro4etilex2eno 5 4 3 2 1 CH3 CH CH CH CH3 Cl Cl Cl of 234tricloropentano 12 Construa as fórmulas estruturais dos seguintes compostos orgânicos 1 1bromobutano 2 2cloropropano 3 13diclorobutano 4 cloro benzeno 5 223tricloro3metilexano 6 2bromopropano 7 3iodo2metilbutano 8 22diclorobutano 9 23diflúorpentano 10 123456hexacloro cicloexano 11 Iodeto de metila 12 Cloreto de fenila ÁLCOOIS Classificação 1 Quanto ao número de grupos OH Monoálcoois apresentam apenas um grupo OH Diálcoois apresentam apenas dois grupos OH Triálcoois apresentam apenas três grupos OH Poliálcoois apresentam quatro ou mais grupos OH 2 Quanto a localização do grupo OH Monoálcool primário apresenta o grupo OH ligado a carbono primário CH3 OH CH3 CH2 OH CH2 CH2 OH OH CH2 CH CH3 OH OH CH2 CH CH2 OH OH OH CH2 CH CH CH3 OH OH OH CH2 CH CH CH2 OH OH OH OH of Clorobenzeno us Cloreto de fenila 13 Monoálcool secundário apresenta o grupo OH ligado a carbono secundário Monoálcool terciário apresenta o grupo OH ligado a carbono terciário Nomenclatura Monoálcoois saturados Cadeia carbônica que apresente três ou mais átomos de carbono deve ser numerada a fim de localizar o grupo OH e os possíveis radicais A numeração deve iniciar na extremidade mais próxima do grupo OH Nomenclatura não oficial Álcool nome do radical terminação ICO CH3 CH CH3 OH CH3 CH2 OH CH3 CH3 C CH3 OH Prefixo an ol CH3 OH metanol CH3 CH2 OH etanol CH3 CH2 CH2 OH 1propanol ou propan1ol CH3 CH CH3 OH 2propanol ou propan2ol 5 4 3 2 1 CH3 CH CH2 CH CH3 CH3 OH 4metil2pentanol ou 4metilpentan2ol OH ciclobutanol CH3 OH Álcool metílico CH3 CH2 OH Álcool etílico 14 DIÁLCOOIS TRIÁLCOOIS E POLIÁLCOOIS 1 Numerar a cadeia carbônica com o objetivo de localizar os grupos OH 2 A numeração deve deixar os grupos OH com os menores números possíveis 3 Utilizar as terminações diol triol etc de acordo com o número de grupos OH presentes na molécula do álcool Construa as fórmulas estruturais dos seguintes compostos orgânicos 1 propan1ol 2 3metilbutan2ol 3 23dimetilpentan3ol 4 2fenil1etanol 5 propanotriol 6 ciclobutanol 7 ciclohexanol 8 álcool propílico 9 glicerol FENOIS 1 O termo hidróxi que se refere ao grupo OH vem seguido do nome do hidrocarboneto correspondente 2 Caso ocorram ramificações é necessário numerar os carbonos do anel aromático Tal numeração tem como objetivo indicar as posições do grupo OH e dos radicais devendo iniciar no carbono que apresenta o grupo OH e obedecer ao sentido que deixa os radicais com os menores números possíveis 3 Nomenclatura OF Hidróxibenzeno OF Benzenol US Fenol CH3 CH CH3 OH Álcool isopropílico CH3 CH2 CH2 OH Álcool propílico CH2 CH CH2 OH OH OH OF Propanotriol US Glicerol US Glicerina CH2 CH2 OH OH etanodiol 5 4 3 2 1 CH3 CH CH CH CH2 CH3 OH OH OH 4metilpentan123triol 15 Construa as fórmulas estruturais dos seguintes compostos orgânicos 1 Hidróxibenzeno 2 12diidróxibenzeno 3 mhidróxietilbenzeno 4 benzenol 5 3metilbenzenol 6 petilbenzenol 7 1hidróxi3etilbenzeno 8 14diidróxibenzeno ÉTERES Éteres são compostos orgânicos que apresentam um átomo de oxigênio unido a dois radicais derivados de hidrocarbonetos Nomenclatura oficial Nomenclatura usual Prefixo corresponde ao radical mais simples oxi nome do hidrocarboneto que corresponde ao radical mais complexo H3C O CH CH3 CH3 of 2metóxipropano us éter metilisopropílico us metil isopropil éter us éter metílico e isopropílico Éter nome do radical mais simples nome do radical mais complexo ico Nomes dos radicais em ordem alfabética ligados ao oxigênio éter H3C O CH2 CH2 CH3 of 1metóxipropano us éter metilnpropílico us metil npropil éter us éter metílico e npropílico H3C CH2 O CH2 CH3 of etóxietano us éter dietílico ou éter etílico us dietil éter Éter nome do 1º radical ordem alfabética ico nome do 2º radical ordem alfabética ico 1hidróxinaftaleno hidróxinaftaleno 2hidróxinaftaleno hidróxinaftaleno 16 Construa as fórmulas estruturais dos seguintes compostos orgânicos 1 metóxietano 2 2etóxibutano 3 metóximetano 4 metil isopropil éter 5 dietil éter 6 etil fenil éter 7 etil npropil éter 8 dimetil éter 9 éter etílico 10 éter metil fenílico 11 4tercbutóxi1cicloexeno 12 éter etílico e 1etilpropílico ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que apresentam em suas moléculas um ou mais grupos carboxila Grupo funcional grupo carboxila R radical alcoíla ou radical arila Nomenclatura oficial 1 a terminação é oico 2 a cadeia principal é a mais longa e inclui o grupo carboxila 3 a numeração quando necessária devido à presença de insaturações eou radicais deve iniciar no carbono da carboxila Nomenclatura usual 1 o prefixo está associado a fonte em que o composto foi inicialmente isolado 2 a terminação é ico 3 é comum aparecer após a carboxila no lugar dos números letras dos alfabeto grego a partir do primeiro carbono O R C OH R COOH ou R CO2H of metóxibenzeno us éter metilfenílico us fenil metil éter us éter fenílico e metílico H3C O CH2 CH3 of metóxietano us éter metiletílico us etil metil éter us éter etílico e metílico 17 Ácido metanoico Ácido fórmico de formiga Ácido etanoico Ácido acético de acetum vinagre Ácido propanoico Ácido propiônico de pro primeiro pion graxo gordura Ácido butanoico Ácido butírico de boutyron manteiga Outros ácidos carboxílicos De modo geral considerase ácido graxo o ácido carboxílico com 10 ou mais átomos de carbono na cadeia Nome comum Nome IUPAC Fórmula estrutural O CH3 CH2 CH2 CH2 C OH 5 4 3 2 1 Ácido pentanóico Ácido valérico extraído da planta valeriana Ácido benzóico CH3 O CH3 CH2 CH CH2 C OH 5 4 3 2 1 Ácido 3metilpentanóico Ácido metilvalérico 18 Ácido butírico Ácido butanoico Ácido capróico Ácido hexanoico Ácido caprílico Ácido octanoico Ácido cáprico Ácido decanoico Ácido láurico Ácido duodecanoico Ácido merístico Ácido tetradecanoico Ácido palmítico Ácido hexadecanoico Ácido esteárico Ácido octadecanoico 19 Ácido melíssico Ácido triacontanoico CH3CH228COOH Ácido untriacontanoico Construa as fórmulas estruturais dos seguintes compostos orgânicos 1 ácido etanoico ácido acético 2 ácido metilpropanoico 3 ácido 3metilpentanoico 4 ácido benzoico ÉSTERES São compostos obtidos pela substituição do grupo OH da carboxila de ácidos pelo grupo O R Os ésteres são formados na reação de esterificação Nomenclatura Substituise a terminação ico dos nomes oficial e usual do ácido de origem por ato de nome do radical ligado ao oxigênio O O HO CH3 H2O H3C C OH H3C C O CH3 Ácido etanoico metanol etanoato de metila Ácido acético álcool metílico acetato de metila O H3C C O CH2 CH3 Etanoato de etila Acetato de etila O H3C CH2 C O CH2 CH3 Propanoato de etila propionato de etila Benzoato de etila 20 Construa as fórmulas estruturais dos seguintes compostos orgânicos 1 Propanoato de metila 2 Benzoato de etila 3 Metanoato de etila 4 2metilbutanoato de fenila SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Formação CH3 COOH NH4OH CH3 COONH4 HOH Ácido carboxílico Base sal orgânico água Sais orgânicos são compostos resultantes da reação entre um ácido carboxílico e uma base Nomenclatura oficial Nomenclatura usual Construa as fórmulas estruturais dos seguintes compostos orgânicos 1 etanoato de sódio 2 acetato de magnésio 3 metanoato de potássio 4 butirato de sódio 5 2fenilpropanoato de potássio ALDEÍDOS Aldeídos são compostos orgânicos que apresentam em suas moléculas um ou mais grupos funcionais aldoxila Nome oficial do ácido ico ato de nome do cátion CH3 CH2 COO CH3 CH2 COO Propanoato de cálcio Propionato de cálcio Ca2 CH3 COONa Etanoato de sódio Acetato de sódio CH3 CH2 COONa Propanoato de sódio Propionato de sódio Nome usual do ácido ico ato de nome do cátion 21 Grupo funcional grupo aldoxila metanoíla ou formila R radical alcoíla ou radical arila Nomenclatura oficial 1 a terminação é al 2 a cadeia principal é a mais longa e inclui o grupo formila 3 a numeração quando necessária devido à presença de insaturações eou radicais deve iniciar no carbono da formila Nomenclatura usual Regra 1 Substituise ácido do nome usual do ácido carboxílico por aldeído nome usual do ácido Regra 2 Usase o nome usual do ácido carboxílico suprimese o termo ácido e substituise a terminação ico do ácido por aldeído Construa as fórmulas estruturais dos seguintes compostos orgânicos 1 metanal formol 2 3metilbutanal 3 2metilpentanal CETONAS Cetonas são compostos orgânicos que apresentam em suas moléculas o grupo carbonila Grupo funcional grupo carbonila R radical alcoíla ou radical arila O R C H R CHO O H3C C H of Etanal us Aldeído acético us Acetaldeído O H C H of Metanal us Aldeído fórmico us Formaldeído O H3C CH2 C H of Propanal us Aldeído propiônico us Propionaldeído O H3C CH2 CH2 C H of Butanal us Aldeído butírico us Butiraldeído O O H C CH2 CH2 C H of Butanodial O R C R R CO R 22 Nomenclatura oficial 4 a terminação é ona 5 a cadeia principal é a mais longa e inclui o grupo carbonila 6 a numeração quando necessária devido à presença de insaturações eou radicais deve iniciar da extremidade mais próxima do carbono da carbonila Nomenclatura usual 1ª regra citase os nomes dos radicais ligados a carbonila em ordem alfabética a palavra cetona 2ª regra escrevese a palavra cetona seguida dos nomes dos radicais ligados a carbonila em ordem alfabética e separados pela letra e cada qual com a terminação ica Construa as fórmulas estruturais dos seguintes compostos orgânicos 1 propanona 2 metilbutanona 3 2metil3pentanona 4 22dimetilpentan3ona 5 2pentanona 6 dimetilbutanona 7 23pentanodiona 8 14ciclohexanodiona 9 1fenil1hexanona O H3C C CH3 of Propanona us dimetilcetona us cetona dimetílica O H3C C CH2 CH3 of Butanona us etilmetilcetona us cetona etílica e metílica O H3C C CH2 CH2 CH3 of Pentan2ona us metilpropilcetona us cetona metílica e propílica O H3C CH2 C CH2 CH3 of Pentan3ona us dietilcetona us cetona dietílica O O H3C C C CH2 CH3 of Pentan23diona Ciclobutanona 23 AMINAS Aminas são compostos nitrogenados considerados como derivados da amônia NH3 pela substituição de um dois ou três átomos de hidrogênio por igual número de radicais alquila ou arila Nomenclatura oficial Exemplos Nomenclatura usual São usados nomes particulares principalmente nas aminas aromáticas Diaminas e poliaminas primárias em que todos os grupos NH2 estão ligados a uma cadeia acíclica ou a um anel são nomeados pelo uso dos sufixos diamina triamina etc adicionados ao nome do hidrocarboneto correspondente Exemplos Construa as fórmulas estruturais dos seguintes compostos orgânicos Nomes dos radicalis ligados ao nitrogênio amina H H3C N H metilamina H H3C CH2 N H etilamina CH3 H3C N CH3 trimetilamina fenilamina anilina H2N CH2 CH2 CH2 NH2 Propano13diamina 13diaminopropano CH2 CH CH2 CH2 NH2 NH2 NH2 Butano124triamina CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 NH2 Butano14diamina 14diaminobutano putrescina CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 NH2 Pentano15diamina 15diaminopentano cadaverina 24 1 metilamina 2 etilamina 3 dietilamina 4 fenilamina anilina 5 etil dimetilamina AMIDAS Amidas são compostos orgânicos derivados da amônia NH3 a partir da susbtituição de um átomo de hidrogênio por um radical acila Grupo funcional grupo carbonila R radical acila Nomenclatura Os nomes são derivados dos ácidos correspondentes trocandose a terminação óico IUPAC ou ico USUAL por amida Construa as fórmulas estruturais dos seguintes compostos orgânicos 1 etanamida 2 metilpropanamida 3 3metilbutanamida 4 Nmetiletanamida 5 NNdimetiletanamida 6 NNdietil2metilbutanamida Bibliografia ALLINGER Norman Química orgânica 2 ed Rio de Janeiro LTC 1976 MACMURRY John Química orgânica São Paulo Cengage Learning 2011 Vol 1 e 2 MORRISON R BOYD R Química orgânica 8 ed Lisboa Portugal Calouste Gulbenkian 1983 SOLOMONS G FRYHLE Química orgânica 7 ed Rio de Janeiro LTC 2002 Vol 1 e 2 USBERCO J SALVADOR E Química orgânica São Paulo Saraiva 1995 Vol 3 Referência das imagens NETO João Hidrocarbonetos ciclanos Disponível em www profjoaonetocom Acesso em 30 jul 2010 Imagens diversas Disponível em wwwptwikipediaorgwiki Acesso em 04 ago 2010 O R C N O H3C C NH2 Etanamida acetamida O H H3C C N CH3 Nmetiletanamida Nmetilacetamida O CH3 H3C C N CH3 NNdimetiletanamida NNdimetilacetamida 25 Hc c c Cj 1 H cc lo klc n0 li H e H ii rN 1 1 r C Ci l li H 4 I 11 e c c cc cf i l 1 H Gclop i 2 ri 1 H cc c C C C H 1 H H H 1 H e e e C C H 1 1i 11 fu fJt 1i H I lie e e e 11 11 H I íi I 1 I H ti