Lista de Exercicios - Reações de Substituição Eletrofilica Aromática

LISTA IV 1 Coloque os compostos a seguir em ordem crescente de reatividade frente a eletrófilos em reações de substituição eletrofílica aromática 2 Dê o produto e proponha um mecanismo para cada uma das seguintes transformações 3 Partindo do benzeno e utilizando qualquer outro reagente ou reagentes necessário de sua escolha proponha a síntese de cada um dos seguintes compostos 4 Desenhe todas as estruturas de ressonância do íon arẽnio formado quando o tolueno sofre uma cloração na posição para 5 Os compostos A e B ambos aromáticos são isômeros de fórmula molecular C8H8O2 Quando tratados com Br2 na presença de FeBr3 o composto B é convertido em dois produtos diferentes mas o composto A é convertido em apenas um produto Identifique a estrutura do composto A e do composto B 6 Compostos heteroaromáticos também podem sofrer reações de substituição aromática Por exemplo quando o furano é tratado com um eletrófilo uma reação de substituição eletrofílica aromática ocorre sendo que o eletrófilo se instala exclusivamente na posição C2 Explique porque esta reação ocorre na posição C2 em detrimento da posição C3 Dica avalie as estruturas de ressonãncia dos íons formados quando o eletrófilo entra na posição c2 e C3 7 Prediga os produtos formados nas seguintes reações 8 Para cada um dos seguintes grupos determine se ele é um ativador ou desativador e seu efeito diretor