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Doutorando Paulo Fernando Junior Instituto de Química e Biotecnologia IQB Instituto de Ciências Farmacêuticas ICF Laboratório de Química Medicinal SÍNTESE E RETROSSÍNTESE DE MOLÉCULAS BIOATIVAS 2 Construir moléculas a partir de átomos e de outras moléculas mais simples Molécula a ser construída molécula alvo alvo sintético ou alvo Introdução Conceito 3 Teoria da força vital Alemanha 1828 Síntese da Ureia por Friedrich Wöhler 18001882 Introdução Origem Etapas de descubrimiento de fármacos 5 Reações químicas eficientes Brevidade Materiais de partida baratos ou de fácil obtenção Condições reacionais práticas Flexibilidade de modificações Novidade Plano ou Estratégia Sintética Por que sintetizar Escala de bancada X Escala industrial Grande maioria sólidos sais Estado físico dos fármacos 9 Tipos de Estratégias Sintéticas Linear ou Convergente Tipos de síntese 10 Ex1 Redução quiomiosseletiva Tipos de reações Quimiosseletividade É quando um grupo funcional da molécula reage sem que outras funcionalidades potencialmente reativas sejam afetadas 11 Tipos de reações Quimiosseletividade 12 Tipos de reações Regiosseletividade Determinada etapa reacional ocorre em uma determinada região da estrutura do reagente normalmente originando compostos diferentes 13 Tipos de reações Regiosseletividade 14 Tipos de reações Regiosseletividade 15 Tipos de reações Regiosseletividade Tipos de reações Estereosseletividade Tipos de reações Estereosseletividade MÉTODOS REACIONAIS Vantagem Aquecimentos elevados Desvantagem ponto de ebulição não uniforme 19 H O R H2N H N NH2 NH2 Cl N R H N NH2 NH2 Cl EtOH 24 h 80 ºC reflux Métodos reacionais Banho de óleo Vantagem Não necessita de calor rt Desvantagem Necessidade de repor o gelo 20 R R O N R S8 base EtOH 12 h S H2N R R R Métodos reacionais Banho em gelo Vantagem Aquecimento uniforme tempo menor Desvantagem Pequenas quantidades 21 H O R H2N H N NH2 NH2 Cl N R H N NH2 NH2 Cl EtOH 20 min 120ºC 60 watts Métodos reacionais Microondas Tubo selado 22 Métodos reacionais Microondas 23 Métodos reacionais ultrassom Colisões por meio da cavitação 24 Como acompanhar as reações CCD 25 Métodos de purificação CCC Fase móvel Fase estacionária Suporte 26 Métodos de purificação Pressão MPLC HPLC UPLC 27 Métodos de purificação Pressão Cromatograma de HPLC 28 Métodos de purificação Pressão Cromatograma de HPLC Recristalização vs Cristalização Recristalização 1 Solvente Antissolvente 2Solvente Único Cristalização 1Evaporação do Solvente 2Redução da temperatura 29 Métodos de purificação Recristalização Recristalização 30 Métodos de purificação Recristalização RECRISTALIZAÇÃO Exemplos de síntese de fármacos 32 Exemplos de síntese de fármacos Microbiologia Exemplos de síntese de fármacos Sildenafil Rota bancada Sildenafil Rota industrial Abordagem retrosintética OBRIGADO PELA ATENÇÃO
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