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Exercícios de Química OrgII Compostos aromáticos e Aromaticidade Profa Liliane Nebo Exercícios 3 Dê a estrutura de cada um dos seguintes compostos Se o nome estiver incorreto dê um nome sistemático correto a oClorobenzaldeído b 246trihidróxibenzeno c 4nitrooxileno d ácido misopropilbenzoico e 45dibromoanilina f pmetóximnitroacetofenona 4 Exercícios Dê todas as possíveis formas de ressonância das moléculas abaixo Antraceno Fenantraceno Exercícos 5 Quais dos compostos abaixo é não aromático aromático e antiaromático Exercícos 6 Identifique os compostos eou íons como aromático ou não aromático Justifique sua resposta Exercícos 7 Quais dos compostos abaixo é aromático não aromático ou antiaromático a Ciclopentadieno b Cátion ciclopentadienila c Ânion Ciclopentadienila d Radical Ciclopentadienila 8 Exercícios Qual das moléculas possui o maior momento dipolar Trabalhando com os conceitos reconhecimento da aromaticidade em moléculas com carga O azuleno veja o Exercício 1516d é facilmente atacado por eletrófilos em C1 e pelos nucleófilos em C4 Explique Estratégia É preciso estabelecer primeiro as várias formas de ressonância das espécies que resultam dos dois modos de ataque A inspeção dessas estruturas poderia dar a resposta Solução Ataque pelos eletrófilos em C1 O ataque por E em C1 gera um esqueleto que contém um cátion cicloheptatrienila aromático fundido Ataque pelos nucleófilos em C4 O ataque por Nu em C4 gera um esqueleto que contém um cátion ciclopentadienila aromático fundido 9 Exercícios Tente você O trieno A pode ser desprotonado duas vezes com facilidade para dar o diânion estável B Entretanto o análogo neutro de B o tetraeno C pentaleno é extremamente instável Explique 10 Identifique os compostos eou íons como aromático ou não aromático Justifique sua resposta 11 Qual dos átomos de hidrogênio mostrados abaixo é mais ácido Justifique sua resposta 12 Quando o composto A é tratado com ácido mineral diluído HCl ocorre isomerização Qual dos seguintes compostos é o novo isômero formado 13 Exercícios a O imidazol é uma base mais forte que o pirrol Explique a afirmativa b Prediga qual nitrogênio é protonado quando o imidazol reage com um ácido Escreva a estrutura das espécies formadas Imidazol Pirrol
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Exercícios de Química OrgII Compostos aromáticos e Aromaticidade Profa Liliane Nebo Exercícios 3 Dê a estrutura de cada um dos seguintes compostos Se o nome estiver incorreto dê um nome sistemático correto a oClorobenzaldeído b 246trihidróxibenzeno c 4nitrooxileno d ácido misopropilbenzoico e 45dibromoanilina f pmetóximnitroacetofenona 4 Exercícios Dê todas as possíveis formas de ressonância das moléculas abaixo Antraceno Fenantraceno Exercícos 5 Quais dos compostos abaixo é não aromático aromático e antiaromático Exercícos 6 Identifique os compostos eou íons como aromático ou não aromático Justifique sua resposta Exercícos 7 Quais dos compostos abaixo é aromático não aromático ou antiaromático a Ciclopentadieno b Cátion ciclopentadienila c Ânion Ciclopentadienila d Radical Ciclopentadienila 8 Exercícios Qual das moléculas possui o maior momento dipolar Trabalhando com os conceitos reconhecimento da aromaticidade em moléculas com carga O azuleno veja o Exercício 1516d é facilmente atacado por eletrófilos em C1 e pelos nucleófilos em C4 Explique Estratégia É preciso estabelecer primeiro as várias formas de ressonância das espécies que resultam dos dois modos de ataque A inspeção dessas estruturas poderia dar a resposta Solução Ataque pelos eletrófilos em C1 O ataque por E em C1 gera um esqueleto que contém um cátion cicloheptatrienila aromático fundido Ataque pelos nucleófilos em C4 O ataque por Nu em C4 gera um esqueleto que contém um cátion ciclopentadienila aromático fundido 9 Exercícios Tente você O trieno A pode ser desprotonado duas vezes com facilidade para dar o diânion estável B Entretanto o análogo neutro de B o tetraeno C pentaleno é extremamente instável Explique 10 Identifique os compostos eou íons como aromático ou não aromático Justifique sua resposta 11 Qual dos átomos de hidrogênio mostrados abaixo é mais ácido Justifique sua resposta 12 Quando o composto A é tratado com ácido mineral diluído HCl ocorre isomerização Qual dos seguintes compostos é o novo isômero formado 13 Exercícios a O imidazol é uma base mais forte que o pirrol Explique a afirmativa b Prediga qual nitrogênio é protonado quando o imidazol reage com um ácido Escreva a estrutura das espécies formadas Imidazol Pirrol