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Engenharia Sanitária e Ambiental ·
Quimica Organica Basica
· 2024/1
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QMC5206 Química Orgânica Básica Alcanos isomeria constitucional e nomenclatura Fábio Zazyki Galetto galettofzufscbr Aula 03 2 Tópicos abordados Classificações de compostos orgânicos Classificações de hidrocarbonetos Os 4 aspectos da estrutura molecular 4 CONs Representações estruturais de moléculas orgânicas Isomerismo isomeria constitucional Regras IUPAC para a nomenclatura de alcanos Grupos alquílicos classificação e nomenclatura Baseadas em GRUPOS FUNCIONAIS 3 grandes classes de compostos Hidrocarbonetos somente átomos de C e H Compostos contendo oxigênio Compostos contendo nitrogênio 3 Classes de compostos orgânicos alceno alcino haleto álcool aldeído cetona ácido carboxílico éster tiol amina imina nitrila amida Alifáticos cadeia carbônica aberta saturados ou insaturados 4 Classes de hidrocarbonetos etano eteno etino Alicíclicos apresenta aneléis saturados ou insaturados não aromáticos Aromáticos cíclicos cumprem requisitos que lhes conferem estabilidade Alcanos somente ligações simples carbonos sp3 Alcenos ligações duplas carbonos sp2 Alcinos ligação tripla carbonos sp 5 Saturados Insaturados Classes de hidrocarbonetos Saturados apresentam o número mais alto possível de hidrogênios para uma cadeia com determinado número de carbonos Portanto essas moléculas não reagem por hidrogenação 6 Classes de hidrocarbonetos alcanos cicloalcanos Insaturados apresentam um número de hidrogênios menor que o do hidrocarboneto saturado de referência HCs insaturados podem reagir por hidrogenação C2H6 C2H4 C2H2 É comum se referir às ligações do tipo pi como Insaturações Representação de moléculas Os 4 aspectos da estrutura molecular 1 Constituição natureza dos átomos que constituem uma molécula 2 Conectividade de que maneira ou em que ordem os átomos estão ligados na molécula 3 Conformação liberdade rotacional em torno das ligações s na molécula 4 Configuração como estão dispostos os centros estereogênicos na molécula 8 CH3CH2CH3 Fórmula condensada 9 C3H8 Fórmula molecular Fórmula de Lewis Modelo balland stick Representação de linhas sem hidrogênios mais utilizada Representações estruturais propano CH4 É resultante da decomposição de matéria animal e vegetal metanogênese Conhecido como gás dos pântanos Constitui 75 do gás natural Bactérias do sistema digestivo de herbívoros produzem 2 bilhões de toneladas de metano por ano CnH2n2 Hidrocarbonetos saturados alcanos H3C CH3 CH4 Metano Etano Propano CH3CH2CH3 CH4 C2H6 C3H8 Fórmula molecular Forma condensada CH3CH3 Uma única estrutura possível para cada fórmula molecular 10 Butano Isobutano Isômeros constitucionais diferem quanto a ordem de ligação entre átomos conectividade Isqueiros contêm uma mistura de nbutano 5 e isobutano 95 sob pressão de 3 a 4 atm mistura líquida Os isômeros de C5H12 Os isômeros de C4H10 Estrutura esquelética linha Fórmula estrutural condensada nPentano Isopentano neopentano Cadeia reta ou normal Cadeia ramificada Isômeros mesma fórmula molecular mas diferentes estruturas CH3CH2CH2CH2CH3 CH32CHCH2CH3 CCH34 Isômeros constitucionais pe 04oC pf 139oC 102oC 1609oC 11 Exercício 12 Desenhe os 5 isômeros constitucionais possíveis para um alcano com 6 átomos de carbono Em seguida classifiqueos como lineares ou ramificados CnH2n2 Resposta C6H262 C6H14 Fórmula molecular Fórmula geral alcanos linear ramificados Fórmula molecular No de isômeros CH4 1 C2H6 1 C3H8 1 C4H10 2 C5H12 3 C6H14 5 C7H16 9 C8H18 18 C9H20 35 C10H22 75 C15H32 4347 C20H42 366319 C40H82 62491178805831 Alcanos isômeros constitucionais 13 Regras de nomenclatura IUPAC Nomenclatura sistemática o nome de um composto orgânico tem 4 partes Nomenclatura IUPAC 15 Prefixo Localizador Cadeia Principal Sufixo Quem são e onde estão os substituintes na molécula Onde está o grupo funcional primário Quantos átomos de carbono Qual é o grupo funcional primário Alcanos lineares cadeia principal sufixo ano Alcanos ramificados será necessário incluir o prefixo Ramificados No de C Nome No de C Nome No de C Nome 1 Metano 11 Undecano 21 Henicosano 2 Etano 12 Dodecano 22 Dopcosano 3 Propano 13 Tridecano 23 Tricosano 4 Butano 14 Tetradecano 24 Tetracosano 5 Pentano 15 Pentadecano 30 Triacontano 6 Hexano 16 Hexadecano 31 Hentriacontano 7 Heptano 17 Heptadecano 32 Dotriacontano 8 Octano 18 Octadecano 40 Tetracontano 9 Nonano 19 Nonadecano 50 Pentacontano 10 Decano 20 Icosano 100 Hectano Cadeia principal nº de átomos de carbono prefixo latino ou grego Sufixo ano Nomenclatura IUPAC de alcanos lineares 16 Cadeia principal com 6 C Cadeia principal com 5 C Nomenclatura IUPAC de alcanos ramificados 17 Fique atento pois a cadeia principal nem sempre estará aparente na representação adotada para a molécula Etapa 1 Identifique a cadeia principal para os alcanos será a cadeia contínua com o maior no de átomos de C 18 Regras IUPAC alcanos No caso de duas possibilidades de cadeias continuas de mesmo número de carbonos a cadeia principal será a que tiver mais substituintes mais simples Cadeia principal 6 Cs 1 substituinte Cadeia principal 6 Cs 2 substituintes Correto Errado Nomenclatura IUPAC de alcanos ramificados 19 Etapa 2 Numere os átomos da cadeia principal a Inicie pela extremidade da cadeia principal mais próxima do primeiro substituinte Correto Errado Nomenclatura IUPAC de alcanos ramificados 20 Etapa 2 Numere os átomos da cadeia principal b Se existirem dois substituintes situados à mesma distância das extremidades da cadeia principal comece a numerar pela extremidade mais próxima ao segundo substituinte Menor sequência numérica possível 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Correto Errado 367 347 Nomenclatura IUPAC de alcanos ramificados 21 Etapa 2 Numere os átomos da cadeia principal c Se os dois sentidos de contagem levarem aos mesmos localizadores numéricos comece a numerar a cadeia principal pela extremidade mais próxima ao substituinte com prioridade alfabética 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Posição 3 Metil Posição 3 Etil Correto Errado 357 Nomenclatura IUPAC de alcanos ramificados 22 Etapa 3 Identifique e numere os substituintes a Atribua um número localizador a cada grupo substituinte para localizar o seu ponto de ligação na cadeia principal 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Cadeia principal nonano Substituintes No C3 CH2CH3 3etil No C4 CH3 4metil No C7 CH3 7metil Nomenclatura IUPAC de alcanos ramificados 23 Etapa 3 Identifique e numere os substituintes b Se existirem dois substituintes no mesmo carbono dê a ambos o mesmo número Deve existir tantos números no nome quanto a quantidade de substituintes 1 2 3 4 5 6 7 Cadeia principal heptano Substituintes No C3 CH2CH3 3etil No C4 CH3 4metil No C4 CH2CH3 4etil Nomenclatura IUPAC de alcanos ramificados 24 Etapa 4 Escreva o nome do composto como uma única palavra O nome do composto é constituído do PREFIXO localizador numérico substituinte seguido da CADEIA PRINCIPAL nº de carbonos SUFIXO 2metilpentano Se o mesmo substituinte aparece em dois ou mais pontos da molécula usamos os prefixos di tri e tetra para indicar quantos substituintes idênticos a substância possui 22dimetilbutano 1 2 3 4 23dimetilbutano 1 2 3 4 É importante perceber que Nome e número são separados por hífen Número e número são separados por vírgula Exercício Escreva o nome IUPAC para o alcano a seguir 34dimetilexano Importante os prefixos di tri tetra etc não são considerados para fins de ordem alfabética 357trietil3metildecano 25 Regras IUPAC alcanos No caso de dois ou mais substituintes diferentes coloqueos em ordem alfabética no nome do composto independente de sua posição na cadeia principal 1 2 3 4 5 6 7 3etil5metileptano 1 2 3 4 5 6 7 4etil3metileptano Exercício Dê o nome do alcano a seguir CH3CH2 CH3CH25CH2 CH3CH216CH2 Grupo etil ou etila Grupo heptil ou heptila Grupo octadecil ou octadecila Grupos derivados de alcanos são nomeados substituindose a terminação ano do alcano pela terminação il ou ila Grupos alquílicos alquila são unidades estruturais caracterizadas pela ausência de um ou mais átomos de hidrogênio C H H H H C H H H H Ponto de ligação na cadeia principal Os átomos de carbono são classificados de acordo com seu grau de substituição C primário C ligado diretamente a um outro C C secundário C ligado diretamente a dois outros C C terciário C ligado diretamente a três outros C C quaternário C ligado diretamente a quatro outros C Grupos alquila primários secundários e terciários Conforme o grau o de substituição do ponto de ligação não consideramos a ligação com o C da cadeia principal Grupo alquílico 26 Regras IUPAC grupos alquila Grupos alquílicos ramificados são nomeados aplicandose as regras de nomenclatura IUPAC descritas anteriormente Grupo 1metiletil usual isopropil Grupo butil usual nbutil Grupo 1metilpropil usual secbutil Grupo 2metilpropil usual isobutil Grupo 11dimetiletil usual tercbutil Grupo 22dimetilpropil usual neopentil A numeração da cadeia é feita a partir do carbono que se liga à cadeia principal 27 O uso de parênteses no nome de substituintes alquílicos ramificados é para evitar ambiguidades Grupo propil usual npropil primário secundário primário secundário primário terciário primário Cicloalcanos nomenclatura 1 Cicloalcanos monossubstituídos conte o número de átomos de carbono no anel e na cadeia do maior substituinte Se o número de carbonos no anel for igual ou maior o composto é nomeado como um cicloalcano alquilsubstituído Caso contrário o anel será o substituinte 28 Nomeados como cicloalcanos Note que em anéis monossubstituídos não é necessário indicar a posição do substituinte Neste caso o ciclo é um substituinte e o composto é nomeado como alcano Adicionase o prefixo ciclo ao nome dos alcanos com o mesmo número de átomos de carbono metilciclopentano etilcicloexano 1ciclobutilpentano 2 Cicloalcanos dissubstituídos se o anel tem dois substituintes eles são citados em ordem alfabética e a posição 1 é atribuída ao primeiro substituinte citado prioridade alfabética A contagem da cadeia deve ser feita no sentido que dá ao outro substituinte o menor número possível 13dimetilcicloexano 29 1metil2propilciclopentano 1etil3metilciclopentano Cicloalcanos nomenclatura 3 Cicloalcanos trissubstituídos ou mais será atribuída posição 1 ao substituinte que levar ao conjunto de localizadores mais baixo possível No nome do composto os substituintes são citados em ordem alfabética 4etil2metil1propilciclohexano não 1etil3metil4propilciclohexano porque 2 3 não 5etil1metil2propilciclohexano porque 4 5 112trimetilciclopentano não 122trimetilciclopentano pois 1 2 não 115trimetilciclopentano porque 2 5 30 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 Cicloalcanos nomenclatura Exercícios Desenhe a estrutura de linhas para cada um dos seguintes compostos a 4metiletiloctano b octano c 2metilpropano d 2cloro2metilpropano e 22dimetilpropano f 1bromo22dimetilpropano g 1metilpropilcicloexano 31 Dê o nome sistemático IUPAC para cada um dos compostos seguintes 32 Exercícios Próxima aula Forças intermoleculares FIs Propr físicas alcanos e cicloalcanos Ponto de fusão Ponto de ebulição Solubilidade Fatores influenciam propr físicas dos compostos orgânicos Tipos de FIs envolvidas Superfície em contato entre as moléculas Massa molar Tipo de cadeia carbônica 33
Envie sua pergunta para a IA e receba a resposta na hora
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QMC5206 Química Orgânica Básica Alcanos isomeria constitucional e nomenclatura Fábio Zazyki Galetto galettofzufscbr Aula 03 2 Tópicos abordados Classificações de compostos orgânicos Classificações de hidrocarbonetos Os 4 aspectos da estrutura molecular 4 CONs Representações estruturais de moléculas orgânicas Isomerismo isomeria constitucional Regras IUPAC para a nomenclatura de alcanos Grupos alquílicos classificação e nomenclatura Baseadas em GRUPOS FUNCIONAIS 3 grandes classes de compostos Hidrocarbonetos somente átomos de C e H Compostos contendo oxigênio Compostos contendo nitrogênio 3 Classes de compostos orgânicos alceno alcino haleto álcool aldeído cetona ácido carboxílico éster tiol amina imina nitrila amida Alifáticos cadeia carbônica aberta saturados ou insaturados 4 Classes de hidrocarbonetos etano eteno etino Alicíclicos apresenta aneléis saturados ou insaturados não aromáticos Aromáticos cíclicos cumprem requisitos que lhes conferem estabilidade Alcanos somente ligações simples carbonos sp3 Alcenos ligações duplas carbonos sp2 Alcinos ligação tripla carbonos sp 5 Saturados Insaturados Classes de hidrocarbonetos Saturados apresentam o número mais alto possível de hidrogênios para uma cadeia com determinado número de carbonos Portanto essas moléculas não reagem por hidrogenação 6 Classes de hidrocarbonetos alcanos cicloalcanos Insaturados apresentam um número de hidrogênios menor que o do hidrocarboneto saturado de referência HCs insaturados podem reagir por hidrogenação C2H6 C2H4 C2H2 É comum se referir às ligações do tipo pi como Insaturações Representação de moléculas Os 4 aspectos da estrutura molecular 1 Constituição natureza dos átomos que constituem uma molécula 2 Conectividade de que maneira ou em que ordem os átomos estão ligados na molécula 3 Conformação liberdade rotacional em torno das ligações s na molécula 4 Configuração como estão dispostos os centros estereogênicos na molécula 8 CH3CH2CH3 Fórmula condensada 9 C3H8 Fórmula molecular Fórmula de Lewis Modelo balland stick Representação de linhas sem hidrogênios mais utilizada Representações estruturais propano CH4 É resultante da decomposição de matéria animal e vegetal metanogênese Conhecido como gás dos pântanos Constitui 75 do gás natural Bactérias do sistema digestivo de herbívoros produzem 2 bilhões de toneladas de metano por ano CnH2n2 Hidrocarbonetos saturados alcanos H3C CH3 CH4 Metano Etano Propano CH3CH2CH3 CH4 C2H6 C3H8 Fórmula molecular Forma condensada CH3CH3 Uma única estrutura possível para cada fórmula molecular 10 Butano Isobutano Isômeros constitucionais diferem quanto a ordem de ligação entre átomos conectividade Isqueiros contêm uma mistura de nbutano 5 e isobutano 95 sob pressão de 3 a 4 atm mistura líquida Os isômeros de C5H12 Os isômeros de C4H10 Estrutura esquelética linha Fórmula estrutural condensada nPentano Isopentano neopentano Cadeia reta ou normal Cadeia ramificada Isômeros mesma fórmula molecular mas diferentes estruturas CH3CH2CH2CH2CH3 CH32CHCH2CH3 CCH34 Isômeros constitucionais pe 04oC pf 139oC 102oC 1609oC 11 Exercício 12 Desenhe os 5 isômeros constitucionais possíveis para um alcano com 6 átomos de carbono Em seguida classifiqueos como lineares ou ramificados CnH2n2 Resposta C6H262 C6H14 Fórmula molecular Fórmula geral alcanos linear ramificados Fórmula molecular No de isômeros CH4 1 C2H6 1 C3H8 1 C4H10 2 C5H12 3 C6H14 5 C7H16 9 C8H18 18 C9H20 35 C10H22 75 C15H32 4347 C20H42 366319 C40H82 62491178805831 Alcanos isômeros constitucionais 13 Regras de nomenclatura IUPAC Nomenclatura sistemática o nome de um composto orgânico tem 4 partes Nomenclatura IUPAC 15 Prefixo Localizador Cadeia Principal Sufixo Quem são e onde estão os substituintes na molécula Onde está o grupo funcional primário Quantos átomos de carbono Qual é o grupo funcional primário Alcanos lineares cadeia principal sufixo ano Alcanos ramificados será necessário incluir o prefixo Ramificados No de C Nome No de C Nome No de C Nome 1 Metano 11 Undecano 21 Henicosano 2 Etano 12 Dodecano 22 Dopcosano 3 Propano 13 Tridecano 23 Tricosano 4 Butano 14 Tetradecano 24 Tetracosano 5 Pentano 15 Pentadecano 30 Triacontano 6 Hexano 16 Hexadecano 31 Hentriacontano 7 Heptano 17 Heptadecano 32 Dotriacontano 8 Octano 18 Octadecano 40 Tetracontano 9 Nonano 19 Nonadecano 50 Pentacontano 10 Decano 20 Icosano 100 Hectano Cadeia principal nº de átomos de carbono prefixo latino ou grego Sufixo ano Nomenclatura IUPAC de alcanos lineares 16 Cadeia principal com 6 C Cadeia principal com 5 C Nomenclatura IUPAC de alcanos ramificados 17 Fique atento pois a cadeia principal nem sempre estará aparente na representação adotada para a molécula Etapa 1 Identifique a cadeia principal para os alcanos será a cadeia contínua com o maior no de átomos de C 18 Regras IUPAC alcanos No caso de duas possibilidades de cadeias continuas de mesmo número de carbonos a cadeia principal será a que tiver mais substituintes mais simples Cadeia principal 6 Cs 1 substituinte Cadeia principal 6 Cs 2 substituintes Correto Errado Nomenclatura IUPAC de alcanos ramificados 19 Etapa 2 Numere os átomos da cadeia principal a Inicie pela extremidade da cadeia principal mais próxima do primeiro substituinte Correto Errado Nomenclatura IUPAC de alcanos ramificados 20 Etapa 2 Numere os átomos da cadeia principal b Se existirem dois substituintes situados à mesma distância das extremidades da cadeia principal comece a numerar pela extremidade mais próxima ao segundo substituinte Menor sequência numérica possível 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Correto Errado 367 347 Nomenclatura IUPAC de alcanos ramificados 21 Etapa 2 Numere os átomos da cadeia principal c Se os dois sentidos de contagem levarem aos mesmos localizadores numéricos comece a numerar a cadeia principal pela extremidade mais próxima ao substituinte com prioridade alfabética 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Posição 3 Metil Posição 3 Etil Correto Errado 357 Nomenclatura IUPAC de alcanos ramificados 22 Etapa 3 Identifique e numere os substituintes a Atribua um número localizador a cada grupo substituinte para localizar o seu ponto de ligação na cadeia principal 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Cadeia principal nonano Substituintes No C3 CH2CH3 3etil No C4 CH3 4metil No C7 CH3 7metil Nomenclatura IUPAC de alcanos ramificados 23 Etapa 3 Identifique e numere os substituintes b Se existirem dois substituintes no mesmo carbono dê a ambos o mesmo número Deve existir tantos números no nome quanto a quantidade de substituintes 1 2 3 4 5 6 7 Cadeia principal heptano Substituintes No C3 CH2CH3 3etil No C4 CH3 4metil No C4 CH2CH3 4etil Nomenclatura IUPAC de alcanos ramificados 24 Etapa 4 Escreva o nome do composto como uma única palavra O nome do composto é constituído do PREFIXO localizador numérico substituinte seguido da CADEIA PRINCIPAL nº de carbonos SUFIXO 2metilpentano Se o mesmo substituinte aparece em dois ou mais pontos da molécula usamos os prefixos di tri e tetra para indicar quantos substituintes idênticos a substância possui 22dimetilbutano 1 2 3 4 23dimetilbutano 1 2 3 4 É importante perceber que Nome e número são separados por hífen Número e número são separados por vírgula Exercício Escreva o nome IUPAC para o alcano a seguir 34dimetilexano Importante os prefixos di tri tetra etc não são considerados para fins de ordem alfabética 357trietil3metildecano 25 Regras IUPAC alcanos No caso de dois ou mais substituintes diferentes coloqueos em ordem alfabética no nome do composto independente de sua posição na cadeia principal 1 2 3 4 5 6 7 3etil5metileptano 1 2 3 4 5 6 7 4etil3metileptano Exercício Dê o nome do alcano a seguir CH3CH2 CH3CH25CH2 CH3CH216CH2 Grupo etil ou etila Grupo heptil ou heptila Grupo octadecil ou octadecila Grupos derivados de alcanos são nomeados substituindose a terminação ano do alcano pela terminação il ou ila Grupos alquílicos alquila são unidades estruturais caracterizadas pela ausência de um ou mais átomos de hidrogênio C H H H H C H H H H Ponto de ligação na cadeia principal Os átomos de carbono são classificados de acordo com seu grau de substituição C primário C ligado diretamente a um outro C C secundário C ligado diretamente a dois outros C C terciário C ligado diretamente a três outros C C quaternário C ligado diretamente a quatro outros C Grupos alquila primários secundários e terciários Conforme o grau o de substituição do ponto de ligação não consideramos a ligação com o C da cadeia principal Grupo alquílico 26 Regras IUPAC grupos alquila Grupos alquílicos ramificados são nomeados aplicandose as regras de nomenclatura IUPAC descritas anteriormente Grupo 1metiletil usual isopropil Grupo butil usual nbutil Grupo 1metilpropil usual secbutil Grupo 2metilpropil usual isobutil Grupo 11dimetiletil usual tercbutil Grupo 22dimetilpropil usual neopentil A numeração da cadeia é feita a partir do carbono que se liga à cadeia principal 27 O uso de parênteses no nome de substituintes alquílicos ramificados é para evitar ambiguidades Grupo propil usual npropil primário secundário primário secundário primário terciário primário Cicloalcanos nomenclatura 1 Cicloalcanos monossubstituídos conte o número de átomos de carbono no anel e na cadeia do maior substituinte Se o número de carbonos no anel for igual ou maior o composto é nomeado como um cicloalcano alquilsubstituído Caso contrário o anel será o substituinte 28 Nomeados como cicloalcanos Note que em anéis monossubstituídos não é necessário indicar a posição do substituinte Neste caso o ciclo é um substituinte e o composto é nomeado como alcano Adicionase o prefixo ciclo ao nome dos alcanos com o mesmo número de átomos de carbono metilciclopentano etilcicloexano 1ciclobutilpentano 2 Cicloalcanos dissubstituídos se o anel tem dois substituintes eles são citados em ordem alfabética e a posição 1 é atribuída ao primeiro substituinte citado prioridade alfabética A contagem da cadeia deve ser feita no sentido que dá ao outro substituinte o menor número possível 13dimetilcicloexano 29 1metil2propilciclopentano 1etil3metilciclopentano Cicloalcanos nomenclatura 3 Cicloalcanos trissubstituídos ou mais será atribuída posição 1 ao substituinte que levar ao conjunto de localizadores mais baixo possível No nome do composto os substituintes são citados em ordem alfabética 4etil2metil1propilciclohexano não 1etil3metil4propilciclohexano porque 2 3 não 5etil1metil2propilciclohexano porque 4 5 112trimetilciclopentano não 122trimetilciclopentano pois 1 2 não 115trimetilciclopentano porque 2 5 30 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 Cicloalcanos nomenclatura Exercícios Desenhe a estrutura de linhas para cada um dos seguintes compostos a 4metiletiloctano b octano c 2metilpropano d 2cloro2metilpropano e 22dimetilpropano f 1bromo22dimetilpropano g 1metilpropilcicloexano 31 Dê o nome sistemático IUPAC para cada um dos compostos seguintes 32 Exercícios Próxima aula Forças intermoleculares FIs Propr físicas alcanos e cicloalcanos Ponto de fusão Ponto de ebulição Solubilidade Fatores influenciam propr físicas dos compostos orgânicos Tipos de FIs envolvidas Superfície em contato entre as moléculas Massa molar Tipo de cadeia carbônica 33