P1 - Química Orgânica Experimental 2022 2

1ª Avaliação de Química Orgânica Experimental I 03022023 Prof Dr Kleber Thiago de Oliveira Aluno RA Questão 1 2 pontos O café é uma bebida muito apreciada no Brasil e contém cafeína a uma concentração em torno de 500 mgL da bebida Sabendo que a solubilidade de cafeína em solução aqüosa é 22 g100 mL de água e em clorofórmio de 132 g100 mL de CHCl3 quanta cafeína pode ser extraída de 100 mL de café após duas extrações com clorofórmio 100 mL de CHCl3 em cada extração O que é mais vantajoso extrair com uma porção de 200 mL de CHCl3 ou das porções de 100 mL Demonstre com cálculos Curiosidade a dose letal de cafeína pode ser atingida se consumirmos 150 xícaras de cafédia Questão 2 20 pontos Faça a previsão de quais compostos abaixo A B ou C estão representados na cromatografia em camadaDelgada CCD e na coluna cromatográfica CC Apontem com as letras A B ou C nos desenhos abaixo e explique brevemente seus apontamentos CCDsilica comum CO2H OH A B C eluent hexanoacetato de etila 91 CC Silica Comum particulas de 60200 µm Questão 3 2 pontos A obtenção de alcenos de baixo peso molecular pode ser realizada fazendose aquecer o correspondente álcool na presença de ácido nítrico O alceno pode ser obtido nestas condições devidamente puro e em grandes quantidades destilandose o mesmo meio reacional Sabendo que estas reações seguem mecanismos envolvendo algumas etapas explique porque é possível obter estes alcenos com relativa facilidade estando estas etapas em um fluxo contínuo e como podem ser aplicadas utilizando o álcool que ajudará a observar estas reações Que químico você fez para confirmar a função ação Mostre esta reação Questão 4 2 pontos A extração de óleos essenciais consiste numa atividade extremamente rentável do ponto de vista industrial Contudo em muitos casos estas substâncias possuem altos pontos de ebulição sendo adequado a utilização de técnicas de extração para a obtenção das mesmas a partir da fonte natural Considerando seus conhecimentos as equações fornecidas abaixo e as constantes físicas qual a pressão de vapor teórica do óleo essencial extraído por vocês praticamente eugenol puro admitindo a temperatura de ebulição do sistema óleo água igual a 967ºC log p eABTC1 Esta é uma equação para o cálculo teórico da pressão de vapor do óleo essencial em que pe pressão de vapor do eugenol mmHg e uma temperatura T A 81412 B 24194 e C 2537 sendo estes valores as constantes físicas para o eugenol T temperatura de ebulição em graus Celsius Considerando que durante o experimento a pressão atmosférica local era 6907 mmHg São Carlos e que a pressão de vapor de água à 967 C é 6751 mmHg qual o valor experimental da pressão de vapor do eugenol e qual o erro observado entre o valor medido experimental da pressão de vapor do eugenol e calculada teórica Para o cálculo do erro faça a subtração entre valor maior valor menorvalor maior x 100 Questão 5 2 pontos As reações de ciclopropenação são bastante utilizadas nas sínteses de sistemas ciclopropânicos como aqueles encontrados nos piridóides No experimento em aula vocês realizaram ciclopropanações do ciclohexeno na presença de cloreto de alumínio hidróxido de sódio e sal de amônio Explique o princípio geral da catálise de transferência de fase deixando claro qual o papel do quente do amônio Admitindo que um grupo reativo 250 g de cicloexeno e obtive 180 g do produto de ciclopropanação nessa reação qual foi o rendimento Cc 12101 H 1008 Cl 35453 uma Digitalizado com CamScanner