Aula Teoria Estrutural e Ligações Químicas UFAPE - Resumo Completo

Aula 2 Teoria Estrutural e Ligações Químicas Prof Pedro Gregório Vieira Aquino Universidade Federal do Agreste de Pernambuco GaranhunsPE Brasil 1 Sumário Teoria Estrutural Estrutura Eletrônica dos Átomos Estrutura do átomo Configuração Eletrônica Elétrons de Valência Ligação Química Estruturas de Lewis Cargas Formais Indução e ligações covalentes polares e apolares Teoria da ligação de valência Teoria do orbital molecular Orbitais Atômicos Híbridos Comprimento e Força de Ligação Referências Sugestões de Leitura Teoria Estrutural da Matéria É uma teoria do século XIX que nos diz que as características das substâncias são definidas pelo arranjo espacial dos átomos Um caso clássico é o éter dimetílico e o etanol ambos com a mesma fórmula molecular mas com pontos de ebulição diferentes 23 e 784 ºC respectivamente A que você atribuiria esta diferença nos pontos de ebulição Teoria Estrutural da Matéria O caso apresentado no slide anterior é um exemplo do que chamamos de isomerismo constitucional A teoria estrutural da matéria nos permite inferir como seria a estrutura provável de um composto a partir da sua fórmula molecular de acordo com o mostrado no quadro abaixo Elemento Número de Ligações Elemento Número de Ligações Carbono 4 Oxigênio 2 Nitrogênio 3 Halogênios 1 Boro 3 Hidrogênio 1 Quais são os elementos chamados halogênios Estrutura Eletrônica dos Átomos Basicamente um átomo é composto por duas partes o núcleo e a nuvem eletrônica No núcleo encontramos os prótons e os nêutrons e é a porção do átomo que define a sua massa Na nuvem eletrônica encontramos os elétrons e é a porção do átomo que define o volume que ele ocupa no espaço em outras palavras o seu tamanho Por que o tamanho de um átomo é definido pela nuvem eletrônica e a sua massa pelo núcleo Estrutura Eletrônica dos Átomos Este assunto é abordado na Química Geral portanto não vamos agora discutilo aqui mais uma vez Para quem tenha dúvidas ou precise relembrar alguns aspectos deste tema sugiro acompanhar a aula do link abaixo no Khan Academy httpsptkhanacademyorgsciencechemistryelectronicstructureofatoms Estrutura Eletrônica dos Átomos Entretanto é essencial entendermos como os elétrons se organizam na nuvem eletrônica o que chamamos de configuração eletrônica A energia do elétron e portanto a velocidade com que se move é dependente da distância em que ele se encontra em relação ao núcleo e da sua interação com os outros elétrons De um modo geral quanto maior a distância entre o elétron e o núcleo mais energia ele carrega e maior a sua liberdade de movimento Como se dá a interação entre um elétron e o núcleo atômico E entre dois elétrons Estrutura Eletrônica dos Átomos Devido esta dinâmica de diferentes energias os elétrons acabam confinados a determinadas regiões do espaço ao redor do núcleo chamadas orbitais atômicos Estes orbitais por sua vez se organizam no que chamamos subcamadas as quais formam as camadas Um orbital pode ter nenhum um ou dois elétrons em outras palavras pode estar vazio semipreenchido ou completo Já as camadas e subcamadas podem ter quantidades variáveis de elétrons Estrutura Eletrônica dos Átomos As camadas são descritas na física pelo chamado número quântico principal n onde n 1 2 3 As subcamadas são descritas na física pelo chamado número quântico de momento angular l onde l 0 1 2 n1 e pelo número quântico magnético ml onde ml l 2 1 0 1 2 l Finalmente cada subcamada carrega 2l 1 orbitais Por exemplo na camada 4 teremos n 4 Logo l 0 1 2 e 3 ou seja 4 subcamadas Cada subcamada dessa terá 1 3 5 e 7 orbitais Estrutura Eletrônica dos Átomos São estes valores que utilizamos na descrição dos orbitais Habitualmente o usamos letras e não números para falar do número quântico de momento angular l conforme mostrado na tabela abaixo número quântico de momento angular l Letra Correspondente 0 s 1 p 2 d 3 f Estrutura Eletrônica dos Átomos Podemos resumir tudo na figura abaixo E energia CAMADA SUBCAMADA CADA SUBCAMADA É COMPOSTA POR 2l 1 ORBITAIS A quantidade de subcamadas em cada camada é igual ao valor de n Estrutura Eletrônica dos Átomos Na Wikipedia encontramos um bom texto sobre essa questão de números quânticos Acessem leiam e se considerarem necessário e oportuno editem httpsptwikipediaorgwikiNC3BAmeroquC3A2nticoNC3BAmero quC3A2nticomagnC3A9ticoml Estrutura Eletrônica dos Átomos Como vocês já devem saber o elétron é uma partícula de carga negativa que gira em torno do próprio eixo e provoca por isso o aparecimento de um campo magnético o qual pode estar orientado para o norte ou para o sul Isto é descrito por mais um número quântico o spin ms Estrutura Eletrônica dos Átomos De posse de todos os conhecimentos anteriores é que podemos determinar finalmente como se organizam os elétrons em uma nuvem eletrônica a chamada configuração eletrônica Para tanto seguimos 3 princípios 1 Aufbau Os orbitais de energia mais alta só podem ser preenchidos quando os de energia mais baixa estiverem completos 2 Pauli Dois elétrons só podem ocupar o mesmo orbital se o número quântico de spin for diferente 3 Hund Orbitais de mesma energia só podem ser preenchidos depois que todos tenham um elétron Estrutura Eletrônica dos Átomos O diagrama de Linus Pauling resume os 3 princípios Devemos seguir as setas observando a ordem 1s2s2p3s3p4s3d4p Devemos lembrar da quantidade de orbitais por subcamada falados anteriormente sabendo que cada orbital comporta 2 elétrons Um exemplo No orbital 4d n 4 l 2 teremos 2l 1 orbitais ou seja 221 5 logo 10 elétrons Estrutura Eletrônica dos Átomos Quando representamos um átomo escrevemos superescrito à sua direita a carga numericamente igual à subtração prótons elétrons O número de prótons pode ser obtido da tabela periódica ele será igual ao número atômico Z Já a o número de massa A será determinado pela soma do número de prótons com o número de nêutrons N Alguns exemplos Na F e Ca Na é sódio tem Z 11 e neste exemplo carga 1 Logo ele carrega 10 elétrons F é flúor tem Z 9 e neste exemplo carga 1 Logo ele carrega 10 elétrons Ca é cálcio tem Z 20 e neste exemplo carga zero Logo ele carrega 20 elétrons Estrutura Eletrônica dos Átomos De posse do número de elétrons podemos fazer a distribuição eletrônica Na 10 elétrons 1s2 2s2 2p6 F 10 elétrons 1s2 2s2 2p6 Ca 20 elétrons 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 Estrutura Eletrônica dos Átomos Preenchendo orbitais p Estrutura Eletrônica dos Átomos Preenchendo orbitais d Estrutura Eletrônica dos Átomos A configuração eletrônica nos permite visualizar as camadas de organização dos elétrons em um átomo Isso é importante por nos permitir prever as propriedades químicas daquele átomo ou seja como ele reagirá com outros átomos Isso nos é dado pela chamada camada de valência ou seja a última camada de elétrons de um átomo aquela de n mais alto De um modo geral os átomos interagem de modo a igualar a sua camada de valência àquela de um gás nobre via troca e compartilhamento de elétrons no que chamamos regra do octeto Estrutura Eletrônica dos Átomos Alguns exemplos de camada de valência Ca 4s2 O 2s2 2p4 Ne 2s2 2p6 Exercício de Fixação 1 O átomo de nitrogênio pode existir na forma de dois isótopos um de massa 14 e outro menos abundante e radioativo de massa 13 Para cada um dos isótopos dê a o número de prótons b o número de neutrons e c o número de elétrons no átomo neutro 2 Considere os três átomos 1 31 15P 2 19 9F e 3 2 1H Para cada um diga a o número atômico b o número total de elétrons no átomo neutro e c o número de elétrons de valência Respostas 1a N13 e N14 Z 7 1b N1376 N13 e N1477 N14 1c N13 e N14 e Z 7 2a Z15 P Z9 F e Z1 H 2b eZ em todos 2c 5 P 7 F e 1 H Fonte SMITH JG Organic Chemistry 3rd ed McGrawHill 2008 Estrutura Eletrônica dos Átomos Quem desejar aprofundar um pouco mais o conhecimento sobre a teoria explicando os orbitais atômicos pode seguir o link abaixo O modelo de mecânica quântica do átomo artigo Khan Academy Ligação Química A Ligação Química é o que une dois átomos Usualmente temos 3 tipos de ligação Iônica Os átomos são unidos por atração eletrostática Um átomo perde um ou mais elétrons assumindo carga positiva equivalente enquanto outros átomos recebem estes elétrons assumindo carga negativa equivalente A atração entre as cargas positiva e negativa é o que os une Covalente Os dois átomos compartilham elétrons ninguém perde nem ganha Metálica Os dois átomos perdem elétrons ficando estes disponíveis a todos os átomos da estrutura ao mesmo tempo Ligação Química Em Química Orgânica lidamos principalmente com a ligação covalente O objetivo do estabelecimento de ligações químicas é fazer com que os átomos percam energia e se tornem mais estáveis menos reativos conforme podemos observar na figura ao lado que representa a formação de ligação entre dois átomos de hidrogênio Fonte KLEIN David Química Orgânica Vol 1 2ª edição LTC 2016 Retrieved from vbk97885216319272016 Ligação Química Abaixo seguem dois links para materiais de estudo sobre ligações químicas Ligações químicas artigo Química da vida Khan Academy Ligações Químicas Ligação Iônica Covalente e Metálica sbqorgbr Exercício de Fixação 1 Rotule cada ligação nos compostos a seguir como covalente ou iônica F2 LiBr CH3CH3 NaNH2 2 Um elemento como o Flúor pode fazer ligações tanto iônicas quanto covalentes a depender de quem ele está ligando Considere os compostos NaF e CFCl3 e diga se ele faz ligação covalente ou iônica e explique a razão Fonte SMITH JG Organic Chemistry 3rd ed McGrawHill 2008 Estruturas de Lewis É uma ferramenta útil para a representação de moléculas onde usamos o símbolo do átomo para representar seu núcleo e das camadas internas da eletrosfera e pontos ao redor deste símbolo para representar os elétrons da sua camada de valência Observe na figura do slide 25 a representação do átomo de hidrogênio com H seguido de um ponto Isso é uma estrutura de Lewis No link abaixo você pode aprender como desenhar uma estrutura de Lewis httpsptkhanacademyorgsciencechemistrychemicalbondscopyofdotstructur esvdrawingdotstructures Estruturas de Lewis Para representar moléculas podemos usar dois pontos ou traços para representar as ligações covalentes Na figura do slide 25 a molécula de hidrogênio gasoso H2 é representada com um traço unindo os dois átomos de hidrogênio representados pela letra H As representações seguintes na figura tracejados representam uma ligação em processo de rompimento até a formação de dois átomos separados cada um com seu único elétron de valência Os links abaixo mostram como desenhar ligações httpsptkhanacademyorgscienceorganicchemistrygenchemreviewdotstrcuturesjayvdotstruct uresiimultiplebonds1modal1 httpsptkhanacademyorgscienceorganicchemistrygenchemreviewdotstrcuturesjayvdotstructure sisinglebonds1modal1 Exercício de Fixação 1 Represente a estrutura de Lewis de cada elemento a seguir e preveja quantas ligações covalentes ele conseguirá fazer O Al Br e Si 2 Represente estruturas de Lewis válidas para os compostos a seguir CH3CH3 CH5N CH3 CH3Cl 3 Represente estruturas de Lewis válidas para os compostos a seguir HCN H2CO HOCH2CO2H Fonte SMITH JG Organic Chemistry 3rd ed McGrawHill 2008 Exercício de Fixação Desenhe as estruturas de Lewis possíveis para cada uma das fórmulas moleculares a seguir a C2H4Cl2 2 isômeros b C3H8O 3 isômeros c C3H6 2 isômeros Fonte SMITH JG Organic Chemistry 3rd ed McGrawHill 2008 Cargas Formais Qualquer átomo que apresentar uma diferença entre quantidade de prótons e quantidade de elétrons terá o que chamamos de carga formal Podemos calculála a partir da estrutura de Lewis usando várias fórmulas diferentes sendo uma delas a seguinte Carga Formal Nº de elétrons de valência Nº de ligações Nº de elétrons isolados No link abaixo há uma demonstração da determinação das cargas formais e alguns exemplos httpsptkhanacademyorgsciencechemistrychemicalbondscopyofdotstructuresvformalchargeand dotstructures Exercício de Fixação 1Calcule a carga formal de cada elemento de segundo período da tabela periódica nas moléculas abaixo 2 Desenhe uma estrutura de Lewis para cada íon a seguir a CH3O b HC2 c CH3NH3 d CH3NH Fonte SMITH JG Organic Chemistry 3rd ed McGrawHill 2008 HHNHH N 540 1 C 440 0 C 432 1 N 540 1 O 616 1 O 632 1 O 624 0 HCO HC dots HCC dots HCN H HCN dots H dots Indução e Ligações Covalentes Polares Como já dito anteriormente as ligações químicas são divididas em covalente iônica e metálica A ligação metálica não é do interesse de estudo do presente curso A ligação covalente por sua vez pode ser de dois tipos polar e apolar Isso significa dizer que podemos ou não ter dois pólos elétricos na ligação um positivo representado por 𝛅 e outro negativo representado por 𝛅 Isso existe por causa da diferença de eletronegatividade entre os átomos ligados sendo esta a capacidade que um átomo tem de atrair elétrons para perto de si fazendo com que em uma ligação ele assuma uma carga negativa Indução e Ligações Covalentes Polares A tabela abaixo é uma tentativa de quantificar a eletronegatividade de alguns elementos mais comuns Quanto mais alto o valor mais eletronegativo o átomo Fonte KLEIN David Química Orgânica Vol 1 2ª edição LTC 2016 Retrieved from vbk97885216319272016 Indução e Ligações Covalentes Polares Para saber se uma ligação é iônica covalente polar ou covalente apolar basta fazer a diferença entre os valores de eletronegatividade Se a diferença for menor que 05 temos uma ligação covalente apolar Se a diferença estiver entre 05 e 17 temos uma ligação covalente polar sendo o pólo negativo o elemento de maior eletronegatividade Se a diferença for maior que 17 temos uma ligação iônica sendo o ânion íon negativo o elemento de maior eletronegatividade Indução e Ligações Covalentes Polares O vídeo abaixo traz uma ótima explicação sobre este tema httpsyoutubeLOJys9TObxA 1 Ordene os átomos a seguir em ordem crescente de eletronegatividade marcando o mais eletronegativo EN e o mais eletropostivo EP em cada grupo a Se O S b P Na Cl c Cl S F O P N 2 Mostre a direção do momento de dipolo em cada ligação abaixo e marque os átomos como 𝛅 ou 𝛅 Exercício de Fixação Fonte SMITH JG Organic Chemistry 3rd ed McGrawHill 2008 a CH sp31 1s1 CBe 1p31 1p1 BeH 1p1 1s1 b CH 1p31 1s1 CB 1p31 1p21 c CH 1p31 1s1 CO 1p31 1p31 a CH3CCH 1p31p b hexagon symbol NCH3 1p21p2 d CH2CCH2 1p21p Teoria da Ligação de Valência Agora que caracterizamos a ligação covalente podemos tentar entender de forma mais profunda como ela acontece Uma primeira teoria que tenta explicar isso é a Teoria da Ligação de Valência a qual fala que a ligação covalente é o resultado da sobreposição de dois orbitais atômicos Basicamente os elétrons podem se comportar como ondas A tendência é que quando duas ondas vibrando em uma mesma fase se aproximam elas tendem a se combinar e aumentar de intensidade sendo este aumento de intensidade o que chamamos de ligação química Ao contrário se estão vibrando em fases diferentes elas se destroem Teoria da Ligação de Valência Fonte KLEIN David Química Orgânica Vol 1 2ª edição LTC 2016 Retrieved from vbk97885216319272016 Teoria da Ligação de Valência Fonte KLEIN David Química Orgânica Vol 1 2ª edição LTC 2016 Retrieved from vbk97885216319272016 Teoria de Ligação de Valência A figura abaixo ilustra o processo de outra forma Imagine que a região em azul é onde se encontram os elétrons Observe que agora temos uma densidade de elétrons entre os dois núcleos ligados Fonte KLEIN David Química Orgânica Vol 1 2ª edição LTC 2016 Retrieved from vbk97885216319272016 Teoria da Ligação de Valência Se observarmos a densidade de elétrons em uma ligação HH veremos que esta se espalha ao longo de um eixo que atravessa os dois núcleos sendo mais alta na porção entre eles Caso esta densidade seja cortada formará uma seção transversal circular Isso é característico de todas as ligações simples as quais são chamadas de ligação sigma abreviadas pela letra grega 𝛔 Fonte KLEIN David Química Orgânica Vol 1 2ª edição LTC 2016 Retrieved from vbk97885216319272016 Teoria do Orbital Molecular Muito similar à Teoria da Ligação de Valência esta teoria emprega um método matemático chamado combinação linear de orbitais atômicos CLOA para descrever a ligação química Segundo esta teoria os orbitais atômicos se combinam para formar os orbitais moleculares OM que podem ser ligantes ou antiligantes sendo o OM ligante resultado de interação construtiva entre os elétrons e o antiligante de interação destrutiva No próximo slide temos um diagrama de energia representando a união entre dois orbitais atômicos 1s cada um com um elétron para formar dois orbitais moleculares Teoria do Orbital Molecular Fonte KLEIN David Química Orgânica Vol 1 2ª edição LTC 2016 Retrieved from vbk9788521631927201 6 Teoria do Orbital Molecular Observe agora um dos muitos orbitais moleculares da molécula CH3Br As cores azul e vermelho representam fases de onda diferentes Observe que o orbital molecular pertence à molécula inteira ao invés de estar associado a dois átomos específicos De um modo geral cada orbital molecular comporta até dois elétrons e só aqueles de mais baixa energia permanecem ocupados Lembrese Os orbitais existem mesmo que estejam vazios Fonte KLEIN David Química Orgânica Vol 1 2ª edição LTC 2016 Retrieved from vbk97885216319272 016 Teoria do Orbital Molecular Assim temos dois orbitais moleculares de interesse HOMO Highest Occupied Molecular Orbital Orbital Molecular Ocupado de Mais Alta Energia LUMO Lowest Unoccupied Molecular Orbital Orbital Molecular Desocupado de Mais Baixa Energia Na figura ao lado temos o LUMO do CH3Br Observe que não existe densidade eletrônica entre os átomos ou seja é um orbital que não contribui para a formação da ligação química Fonte KLEIN David Química Orgânica Vol 1 2ª edição LTC 2016 Retrieved from vbk97885216319272016 Teoria do Orbital Molecular O texto do link abaixo traz uma boa discussão acerca da Teoria do Orbital Molecular Microsoft Word tomdoc ufmgbr Orbitais Atômicos Híbridos Anteriormente vimos o que são os orbitais atômicos Considere agora a distribuição eletrônica do átomo de carbono 1s² 2s² 2p² Se você observar o diagrama de energia abaixo perceberá que o átomo de carbono só poderia fazer duas ligações pois ele só tem dois elétrons desemparelhados Fonte KLEIN David Química Orgânica Vol 1 2ª edição LTC 2016 Retrieved from vbk97885216319272016 Orbitais Atômicos Híbridos Entretanto sabese que o carbono faz 4 ligações e que em moléculas como CH4 estão orientadas de modo a apresentar um ângulo de 1095º entre elas Para resolver a questão da quantidade de ligações podemos imaginar um estado excitado onde um dos elétrons do orbital 2s é promovido ao orbital 2p Fonte KLEIN David Química Orgânica Vol 1 2ª edição LTC 2016 Retrieved from vbk97885216319272016 Orbitais Atômicos Híbridos Resolvida a questão da quantidade de ligações este modelo não consegue explicar a questão do ângulo de ligação pois se observamos os orbitais 2p observaremos que eles estão orientados com um ângulo de 90º entre eles Fonte KLEIN David Química Orgânica Vol 1 2ª edição LTC 2016 Retrieved from vbk97885216319272016 Orbitais Atômicos Híbridos Este problema foi resolvido através de uma abordagem matemática nos anos 1930 por Linus Pauling que propôs uma mistura do orbital 2s com os três orbitais 2p criando quatro orbitais de mesma energia degenerados chamados 2sp³ todos com energia intermediária entre os orbitais 2s e 2p Observe que estes orbitais híbridos não são reais mas sim produto de uma abordagem matemática Fonte KLEIN David Química Orgânica Vol 1 2ª edição LTC 2016 Retrieved from vbk97885216319272016 Orbitais Atômicos Híbridos Outras opções de hibridação são sp² Resultado da mistura entre 1 orbital s e dois orbitais p sp Resultado da mistura entre 1 orbital s e 1 orbital p Fonte KLEIN David Química Orgânica Vol 1 2ª edição LTC 2016 Retrieved from vbk97885216319272016 Orbitais Atômicos Híbridos Os orbitais sp² e sp permitem um novo tipo de sobreposição além da tipo sigma 𝛔 é a chamada pi 𝛑 Uma ligação pi junto com uma sigma faz o que chamamos de ligação dupla Uma ligação sigma junto com duas ligações pi faz o que chamamos de ligação tripla A diferença desta ligação pi é que a sobreposição não acontece mais frontalmente mas sim lateralmente o que a torna menos eficiente e a ligação consequentemente mais fraca Orbitais Atômicos Híbridos Sobreposição de orbitais sp² Fonte KLEIN David Química Orgânica Vol 1 2ª edição LTC 2016 Retrieved from vbk97885216319272016 Orbitais Atômicos Híbridos Diagrama de energia para uma ligação pi Fonte KLEIN David Química Orgânica Vol 1 2ª edição LTC 2016 Retrieved from vbk97885216319272016 Orbitais Atômicos Híbridos Sobreposição de orbitais sp Fonte KLEIN David Química Orgânica Vol 1 2ª edição LTC 2016 Retrieved from vbk97885216319272016 Orbitais Atômicos Híbridos Para entender melhor os orbitais híbridos sugiro a série de vídeos do link abaixo Orbitais sp3 híbridos e ligações sigma vídeo Khan Academy Exercício de Fixação 1 Quais orbitais são utilizados para formar cada ligação CC e CH no CH3CH2CH3 propano Quantas ligações sigma 𝛔 existem nesta molécula Fonte SMITH JG Organic Chemistry 3rd ed McGrawHill 2008 Exercício de Fixação 1 Quais orbitais são utilizados para formar cada ligação nas moléculas a seguir 2 Determine a hibridação dos átomos apontados nas moléculas a seguir 3 Classifique cada ligação nas moléculas abaixo como sigma 𝛔 ou pi π Fonte SMITH JG Organic Chemistry 3rd ed McGraw Hill 2008 a pipisigma HCCH H H sigmasigmasigma b HsigmaCsigmaCNsigma H sigma sigma d O pipisigma sigma1 HCCCH sigma sigma sigma sigma H H Comprimento e Força de Ligação De um modo geral quanto mais elétrons unem dois átomos mais próximos eles ficam e mais forte é a interação entre eles conforme podemos observar na tabela abaixo Fonte KLEIN David Química Orgânica Vol 1 2ª edição LTC 2016 Retrieved from vbk9788521 6319272016 Comprimento e Força de Ligação Fonte Smith M B Marchs Advanced Organic Chemistry 8th Edition WileyBlackwe ll 20191125 Retrieved from vbk9781119 371793201911 25 Comprimento e Força de Ligação Fonte Smith M B Marchs Advanced Organic Chemistry 8th Edition WileyBlackwe ll 20191125 Retrieved from vbk9781119 371793201911 25 Comprimento e Força de Ligação Fonte Smith M B Marchs Advanced Organic Chemistry 8th Edition WileyBlackwe ll 20191125 Retrieved from vbk9781119 371793201911 25 Exercício de Fixação 1 Ordene as ligações indicadas nos compostos a seguir em ordem a crescente de força e b crescente de comprimento Fonte SMITH JG Organic Chemistry 3rd ed McGrawHill 2008 Exercício de Fixação 1 Qual das ligações indicadas nos pares de compostos abaixo é mais curta Fonte SMITH JG Organic Chemistry 3rd ed McGrawHill 2008 a comprimento 2 3 1 FORÇA 1 3 2 b comprimento 3 2 1 FORÇA 1 2 3 a C H b H C O c N H Referências Esta aula tomou por base os livros KLEIN David Química Orgânica Vol 1 2ª edição LTC 2016 Retrieved from vbk97885216319272016 SMITH JG Organic Chemistry 3rd ed McGrawHill 2008 e Smith M B Marchs Advanced Organic Chemistry 8th Edition WileyBlackwell 20191125 Retrieved from vbk978111937179320191125 Sugestões de Leitura 1 KLEIN D Química Orgânica Rio de Janeiro LTC 2016 Capítulo 1 2 SOLOMONS T W G FRYHLE C B Química Orgânica Rio de Janeiro LTC 2021 Capítulo 1 3 VOLLHARDT P SCHORE NE Química Orgânica Estrutura e Função Porto Alegre Bookman 2013 Capítulo 1 4 CAREY F A Química Orgânica Porto Alegre AMGH 2011 Capítulo 1 5 MCMURRY J Química Orgânica São Paulo Cengage Learning 2016 Capítulo 1