Resolver as Questões

Universidade Federal de Alagoas Instituto de Química e Biotecnologia Química Orgânica 2 Prof Vanderson B Bernardo Lista de exercícios 3 1 Escreva os mecanismos para as reações a seguir 2 Os compostos a seguir absorvem radiação na região do ultravioleta Os comprimentos de onda máximos se encontram abaixo de cada um Explique por que uns absorvem em λ mais altos e outros mais baixos 3 Desenhe os mecanismos das reações a seguir 4 Mostre quais são os produtos e os mecanismos das reações a seguir 5 Desenhe os produtos mostre o mecanismo escreva qual é o produto cinético e qual o termodinâmico da reação a seguir ABERTURA DE EPOXIDO COM HBr Mecanismo O epóxido é protonado O Br ataca o carbono mais substituído Segunda molécula de HBr adiciona Br no outro carbono Reação de Grignard com epóxido Mecanismo Grignard RMgBr ataca o epóxido carbono menos impedido Abre o anel e forma um alcoóxido Ácido HCl protona o alcoóxido e forma álcool 2 Compostos que possuem grupos doadores de elétrons como OH e NH2 aumentam a conjugação com o anel benzênico elevando o λmax Grupos que retiram elétrons ou não participam de ressonância como NH3 diminuem essa conjugação resultando em menor λmax Desidratação de álcool para formar éter 1 Etanol éter etílico Reagente H2SO4 140 C mecanismo O ácido protona o álcool formando OH2 Um segundo álcool ataca carbono do grupo protonado Perda de água e desprotonação formam o éter Síntese de éter via álcool álcool terciário com ácido Mecanismo O álcool terciario é protonado perde água e forma um carbocátion O outro álcool ataca o carbocátion formando éter Reação de Williamson Mecanismo Base arranca H do álcool formando alcóxido Alcóxido ataca carbono ligado ao ClSNa formando o éter cíclico Oximercuraçãodesmercuração mecanismo O Hg2 ativa a ligação dupla O tBuOI ataca o carbono mais estável Redução com NaBH4 remove o mercúrio e deixa o éter Epoxidação com mCPBA ácido peroxicarboxílico mecanismo O mCPBA adiciona um oxigênio à ligação dupla Formase um epóxido