Organica 2

1 LISTA DE EXERCÍCIOSQUÍMICA ORGÂNICA II CARBONILADOSDERIVADOS DE ÁCIDO CARBOXÍLICO 1 Qual composto em cada dupla reagiria mais rapidamente por adição nucleofílica Justifique H O H O O C H3 O H3C CH3 O F O O2N 2 A etapa de protonação do oxigênio do grupo carbonila na reação de hidratação de carbonilados em meio ácido é mais importante quando se considera a reatividade de carbonilas de aldeídos ou cetonas Justifique e dê os produtos da reação abaixo assim como o mecanismo das reações H3C CH3 O H2SO4H2O H H O H2SO4H2O 3 Em estereoquímica as moléculas próquirais são aquelas que podem ser convertidas de aquiral para quiral em uma única etapa As carbonilas por exemplo apresentam próquiralidade dependendo dos grupos ligados ao átomo de carbono O aldeído abaixo é um exemplo pois ao sofrer reação com NaCN em meio ácido HCl forma um racemato Justifique e sugira o mecanismo da reação incluindo a proposta de estados de transição H CH3 O NaCNHCl H CH3 O H CN H CH3 O H CN 2 4 Qual seria o produto majoritário do ataque nucleofílico na carbonila da reação abaixo Justifique baseado no mecanismo CH3 C H3 O C H3 CH3 C H3 C H3 OH NHMe MeNH2 CH3 C H3 C H3 NHMe OH Ataque Re pela frente Ataque Si por trás 5 Tautômeros são isômeros isômeros constitucionais que prontamente se interconvertem por uma reação química chamada tautomerização Essa reação geralmente resulta na migração formal de um átomo de hidrogênio seguida pela troca de uma ligação simples por uma ligação dupla vizinha Devido à rápida interconversão os tautômeros são geralmente considerados como sendo o mesmo composto químico Tendo em vista a importância de interações inter e intramoleculares justifique as diferentes proporções dos tautômeros ceto e enol abaixo H3C CH3 O O H3C CH3 OH O Ceto Enol 694 em benzeno 8119 água 1 O OH 2 Ceto Não é observado Enol Fenol 3 6 A condensação aldólica da substância abaixo em meio ácido leva à formação de duas enonas carbonilas vizinhas a duplas sem contar com os isômeros de dupla Mostre os produtos e seus mecanismos de formação O CH3 H H 7 Proponha a síntese da imina e da enamina abaixo a partir de aminas e compostos carbonilados CH3 N CH3 N 8 Qual dos ácidos das duplas abaixo apresentaria o menor pka Justifique OH O F3C OH O F3C ou OH O O C H3 OH O O CH3 ou 4 9 Proponha a síntese dos derivados de ácido carboxílico abaixo incluindo reagentes e catalisador assim como seus mecanismos de formação O O O anidrido N O CH3 CH3 amida O O C H3 éster