Síntese da Aspirina: Análise e Cálculos

Síntese da aspirina Universidade Federal do Triângulo Mineiro Profa Carla Regina Costa 2 Ácido salicílico C7H6O3 MM 1381 gmol Anidrido acético C4H6O3 MM 1021 gmol Ácido acetilsalicílico C9H8O4 MM 1802 gmol Ácido acético C2H4O2 MM 6006 gmol 3 Características do ácido salicílico AS Características do produto Fórmula molécula C7H6O3 Peso molar PM 1381 gmol Pureza 100 Marca 4 Características do produto Fórmula molécula C4H6O3 Peso molar PM 1021 gmol Título 100 Densidade 108 gmL Marca Características do anidrido acético AA 5 Massa de ácido salicílico C4H6O3 500 g Volume de anidrido acético 1000 mL Condições de síntese 6 1 mol de AS 1381 g de AS x mol de AS 500 g de AS Cálculo do número de mol de ácido salicílico AS 7 1 mL de AA 108 g de AA 1000 mL de AA x g de AA Cálculo do número de mol do anidrido acético AA 8 1 mol de AA 1021 g de AA y mol de AA 108 g de AA Cálculo do número de mol do anidrido acético AA Ácido salicílico C7H6O3 Anidrido acético C4H6O3 Ácido acetilsalicílico C9H8O4 Ácido acético C2H4O2 i 00362 mol 0106 mol 0 mol 0 mol Reagente limitante é aquele que é consumido completamente em uma reação química e portanto é o que determina o quanto a reação avança Ele é o reagente que está presente no meio reacional em menor quantidade relativa A sua identificação é feita considerando o número de mol de cada um dos reagentes e leva em conta a estequiometria da reação 9 Ácido salicílico C7H6O3 Anidrido acético C4H6O3 Ácido acetilsalicílico C9H8O4 Ácido acético C2H4O2 f 00362 mol 0106 mol 0 mol 0 mol Reagente em excesso é aquele que não é consumido completamente em uma reação química Ele é o reagente que está presente no meio reacional em maior quantidade relativa 10 Ácido salicílico C7H6O3 Anidrido acético C4H6O3 Ácido acetilsalicílico C9H8O4 Ácido acético C2H4O2 i 00362 mol 0106 mol 0 mol 0 mol v x x x x 00362 mol 00362 mol 00362 mol 00362 mol f 0 mol 0070 mol 00362 mol 00362 mol 11 Ácido salicílico C7H6O3 Anidrido acético C4H6O3 Ácido acetilsalicílico C9H8O4 Ácido acético C2H4O2 f 0 mol 0070 mol 00362 mol 00362 mol Produto principal é o produto de interesse em uma síntese Nesta síntese o produto de interesse é o AAS 12 Ácido salicílico C7H6O3 Anidrido acético C4H6O3 Ácido acetilsalicílico C9H8O4 Ácido acético C2H4O2 f 0 mol 0070 mol 00362 mol 00362 mol Subproduto é o produto secundário em uma síntese O ácido acético é o subproduto da reação de síntese do AAS 13 14 1 mol de AAS 1802 g de AAS 00362 mol de AAS x g de AAS Cálculo do número de mol de ácido acetilsalicílico AAS 15 Se a massa de AAS obtida na síntese for 652 g o rendimento da reação será 100 Caso contrário basta calcular o rendimento por meio de uma regra de três simples Exemplo Se a massa de AAS obtida na síntese for igual a 600 g o rendimento da reação será de 920 Cálculo do rendimento da reação 652 g de AAS 100 600 g de AAS x Cálculo do rendimento da reação O rendimento R de uma reação sempre é um valor menor ou igual a 100 embora seja pouco provável obter um rendimento igual a 100 Se um valor maior do que 100 é obtido algo pode estar errado ou o produto obtido encontra se impuro 16 Mecanismo da reação de síntese do AAS AAS 17 Obs Entendese por mecanismo de reação a sequência de etapas de quebra e de formação de ligações que ocorrem durante a conversão de reagentes em produtos Mecanismo da reação de síntese do AAS 18 Catálise ácida Ácido sulfúrico H2SO4 participa efetivamente da reação de síntese do AAS mas não é consumido no seu decorrer Ele fornece um caminho alternativo com menor energia de ativação para a reação As substâncias que atuam como catalisadores são substâncias que quando adicionadas ao meio reacional aumentam a velocidade da reação 19 Mecanismo da reação de síntese do AAS Catálise ácida Como pode ser observado no mecanismo de reação apresentado no slide 17 quem de fato participa do mecanismo da reação sem ser consumido ou seja quem atua como catalisador é o íon hidrogênio H Por esse motivo outro ácido que também pode ser utilizado na reação realizada como catalisador é o ácido fosfórico H3PO4 20 Mecanismo da reação de síntese do AAS 21 Catálise Homogênea o catalisador e os reagentes estão na mesma fase Heterogênea o catalisador e os reagentes estão em fases diferentes 22 Platina HH CC HH H CC Catálise Heterogênea Hidrogenação CH3CO2O H2O 2 CH3CO2H Decomposição do AA pela água 45