Atividades Orgânica

QUESTÃO 1 A adição de HCl a um dieno conjugado envolve a formação de carbocátions alifílicos Assim a primeira etapa é a protonação das duas extremidades do dieno e representar as estruturas de ressonância dos dois carbocátions alifílicos resultantes Em seguida ocorre a reação com o íon cloreto a Considerando as informações fornecidas dê as estruturas dos quatro produtos prováveis da reação de 1 equivalente de HCl com o 2metil13ciclohexadieno Dois produtos têm estruturas equivalentes b Todas as estruturas de ressonância para os carbocátions alifílicos são equivalentes Discuta QUESTÃO 2 a Para a reação a seguir proponha o mecanismo e os produtos b Qual o produto de adição 12 e 14 c Qual o produto principal Discuta QUESTÃO 3 a Classifique as substâncias abaixo como aromáticas nãoaromáticas ou antiaromáticas Justifique com base na teoria do orbital molecular e na regar de Hückel b para as espécies I e III justifique por meio do método do círculo de Frost QUESTÃO 4 a Preveja os valores relativos de pKa para o ciclopropeno e para o ciclopropano Justifique b Qual composto apresentaria maior solubilidade em água o 3bromociclopropeno ou bromociclopropano QUESTÃO 5 Escreva a estrutura química do principal produto obtido da nitração de cada um dos seguintes compostos QUESTÃO 6 Observe a Tabela 1 abaixo e responda às questões formuladas TABELA 1 Velocidade relativa de nitração de alguns arenos C6H5X C6H5X Velocidades Relativas 1 X OH 1000 2 X CH₃ 25 3 X H 1 4 X I 02 5 X Cl 003 6 X NO₂ 000000001 ou 1x10⁸ a Explique o porquê das diferenças na velocidade de reação de nitração para o fenol X OH e benzeno X H Utilizese de estruturas de ressonância na sua explicação b Mostre através de estruturas de ressonância por que a nitração do nitrobenzeno X NO₂ não é favorecida em orto c Explique a diferença na velocidade relativa da nitração do iodobenzeno X I e clorobenzeno X Cl d Mostre o mecanismo detalhado da cloração do benzeno QUESTÃO 7 A alquilação FriedelCrafts do benzeno como o 2cloro33dimetilbutano leva a obtenção de dois produtos como descrito na equação a seguir Benzene 2cloro33dimetilbutano AlCl₃ 2fenil23dimetilbutano 2fenil33dimetilbutano a Forneça um mecanismo que explique a obtenção destes produtos b Qual é o produto principal desta reação QUESTÃO 8 Proponha a síntese dos compostos abaixo a partir do benzeno QUESTÃO 9 Quando o nitrobenzeno é submetido a condições de nitração a reação fornece uma mistura de três produtos cujas estruturas e proporções são mostradas a seguir Explique o resultado regioquímico dessa reação Em outras palavras explique por que a segunda nitração tem lugar preferencial na posição relativa meta Certifiquese de representar os complexos sigma para o caminho de reação possível ressonância do íon arênio e compare a estabilidade relativa de cada complexo sigma QUESTÃO 10 a A cloração do clorobenzeno requer a utilização de um ácido de Lewis Explique por que ou por que não b Preveja e explique por meio de estruturas de ressonância o resultado regioquímico orientação para a cloração do bromobenzeno