·
Agronomia ·
Outros
Send your question to AI and receive an answer instantly
Preview text
Universidade Federal Rural do SemiÁrido UFERSA 1 Prof Zilvam Melo Química Orgânica 1 Isomeria Moléculas que têm a mesma fórmula molecular mas não são idênticas são chamadas isômeros Os isômeros dividemse em duas classes isômeros constitucionais e Estereoisômeros 11 Isômeros constitucionais Os isômeros constitucionais são isômeros que diferem na conectividade Conectividade é a forma como os átomos das moléculas estão conectados Por exemplo o etanol e o éter dimetílico são idêntico são isômeros de constitucionais pois têm a mesma formula molecular C2H6O no entanto os átomos em cada substância estão conectados de forma diferente O oxigênio no etanol está ligado a um carbono e a um hidrogênio enquanto que no éter dimetílico o oxigênio está diretamente a dois carbonos Este fato afeta diretamente as propriedades físicas dos compostos pois o ponto de ebulição do etanol é 783 oC enquanto que o do éter dimetílico é 249 oC Isso se dá pelo fato do isômero do etanol poder formar ligações de hidrogênio diferentemente do éter dimetílico Na Tabela 1 estão listados alguns exemplos de isômeros constitucionais Tabela 1 Exemplos de isômeros constitucionais Fórmula Molecular Isômeros Constitucionais C4H10 CH3CH2CH2CH3 Butano e CH3CHCH3 CH3 Isobutano C3H7Cl CH3CH2CH2Cl 1Cloropropano e CH3CHCH3 Cl 2Cloropropano Universidade Federal Rural do SemiÁrido UFERSA 2 Prof Zilvam Melo Química Orgânica C2H6O CH3CH2OH Etanol e CH3OCH3 Éter dimetílico C3H6O CH3CCH3 O CH3CH2CH e dimetilcetona propanal O Os isômeros constitucionais podem ser subdivididos em a Isomeria de Função b Isomeria de Cadeia c Isomeria de posição d Isomeria de Compensação ou Metameria e Isomeria Dinâmica ou Tautomeria a Isomeria de Função A diferença entre os isômeros está no grupo funcional Existem quatro casos mais comuns e importantes de isomeria de função Isomeria éterálcool CnH2n2O Neste caso sempre que for possível escrever a fórmula de um éter também será possível escrever a fórmula de um álcool usando a mesma fórmula molecular Exemplo fórmula molecular C2H6O H3C Etanol H3C Metoximetano O CH3 H2 C OH Universidade Federal Rural do SemiÁrido UFERSA 3 Prof Zilvam Melo Química Orgânica Isomeria aldeídocetona CnH2nO Neste caso sempre que for possível escrever a fórmula de uma cetona também será possível escrever a fórmula de um aldeído usando a mesma fórmula molecular Exemplo fórmula molecular C3H6O C O H3C CH3 C O H2 C H H3C Propanona Propanal Isomeria ácido carboxílicoéster CnH2nO2 Neste caso sempre que for possível escrever a fórmula de um éster também será possível escrever a fórmula de um ácido carboxílico usando a mesma fórmula molecular Exemplo fórmula molecular C2H4O2 C O H O CH3 C O H3C O H Metanoato de metila Ácido etanóico Isomeria fenolálcool aromáticoéter aromático CnH2n6O Neste caso sempre que for possível escrever a fórmula de um fenol ou um álcool aromático também será possível escrever a fórmula de um éter aromático usando a mesma fórmula molecular Universidade Federal Rural do SemiÁrido UFERSA 4 Prof Zilvam Melo Química Orgânica Exemplo fórmula molecular C7H8O OH H3C H2 C OH O CH3 mmetilfenol Álcool benzílico Metoxibenzeno Fenol Álcool Éter b Isomeria de Cadeia A diferença entre os isômeros está no tipo de cadeia carbônica Existem três casos principais de isomeria de cadeia Isomeria Cadeia fechadacadeia aberta CnH2n Neste caso sempre que for possível escrever a fórmula de um ciclano também será possível escrever a fórmula de um alceno Exemplo fórmula molecular C3H6 H2C CH2 H2 C Ciclopropano H2C C H CH3 Propeno Isomeria Cadeia ramificadacadeia normal CnH2n2 Neste caso sempre que for possível escrever a fórmula de um composto de cadeia ramificada também será possível escrever a fórmula de um composto de cadeia normal Exemplo fórmula molecular C4H10 H3C C H CH3 CH3 H3C H2 C H2 C CH3 Metilpropano Butano Universidade Federal Rural do SemiÁrido UFERSA 5 Prof Zilvam Melo Química Orgânica Isomeria Cadeia heterogêneacadeia homogênea Ocorre sempre que for possível mudar a posição de um heteroátomo tornando a cadeia homogênea sem alterar o grupo funcional o que se dá com as aminas e as amidas Exemplo fórmula molecular C2H7N N H3C H CH3 H2 C H3C NH2 Dimetilamina Etilamina c Isomeria de Posição A diferença entre os isômeros está na posição de um grupo funcional de uma insaturação ou de um substituinte Existem três casos principais de isomeria de posição Diferente Posição de um Grupo Funcional Ocorre apenas com grupos funcionais ligados à cadeia homogênea como alcoóis Exemplo fórmula molecular C3H8O H3C H2 C H2 C OH Propan1ol H3C C H CH3 OH Propan2ol Universidade Federal Rural do SemiÁrido UFERSA 6 Prof Zilvam Melo Química Orgânica Diferente Posição de Insaturação Ocorre apenas com compostos insaturados que não sofrem ressonância e têm no mínimo 4 carbonos Exemplo fórmula molecular C4H8 H2C C H H2 C CH3 But1eno H3C C H C H CH3 But2eno Diferente Posição de um Grupo Substituinte Ocorre entre compostos cíclicos com no mínimo 5 átomos de carbonos ou em compostos acíclicos com no mínimo 6 átomos de carbono Exemplo fórmula molecular C5H10 C C C CH3 H3C H H H H C C C CH3 H H H H CH3 11Dimetilciclopropano 12Dimetilciclopropano d Isomeria de Compensação ou Metameria A diferença entre os isômeros está apenas na posição de um heteroátomo Existem quatro casos principais de isomeria de posição entre éteres entre ésteres entre aminas e entre amidas Metameria entre Éteres Ocorre éteres que possuem no mínimo 4 átomos de carbono Universidade Federal Rural do SemiÁrido UFERSA 7 Prof Zilvam Melo Química Orgânica Exemplo fórmula molecular C4H10O H3C O H2 C H2 C CH3 H3C H2 C O H2 C CH3 Metoxipropano Etoxietano Metameria entre Ésteres Ocorre com ésteres que possuem no mínimo 3 átomos de carbono Exemplo fórmula molecular C3H6O2 C O O H3C C O O H H2 C Etanoato de metila Metanoato de etila CH3 CH3 Metameria entre Aminas Ocorre aminas que possuem no mínimo 4 átomos de carbono Exemplo fórmula molecular C4H11N H3C HN H2 C H2 C CH3 H3C H2 C H N H2 C CH3 NMetilpropanamina NEtiletanamina Metameria entre Amidas Ocorre amidas que possuem no mínimo 2 átomos de carbono Exemplo fórmula molecular C3H7ON Universidade Federal Rural do SemiArido UFERSA 0 a nc H nN Hp NCH3 NC CH3 H H Nmetiletanamida NEtilmetanamida e Tautomeria ou Isomeria Dinamica Este tipo de isomeria ocorre quando dois compostos de mesma férmula molecular e grupos funcionais diferentes coexistem em equilibrio dinamico no qual um deles esta continuamente se transformando no outro e viceversa A tautomeria ocorre somente na fase liquida em compostos cuja molécula possui um elemento muito eletronegativo como o oxigénio ou nitrogénio ligado ao mesmo tempo ao hidrogénio e a um carbono insaturado que possui ligaao Tt A alta eletronegatividade do oxigénio ou do nitrogénio provoca a atradao dos elétrons da ligacdo mt do carbono que é uma ligaao fraca e facil de deslocar e Tautomeria AldoenOlica enol aldeido Ocorre entre aldeidos e endis que possuem no minimo 2 atomos de carbono Exemplo formula molecular C2H40 H HY Lu Li O aN HG H H H H Etenol Etanal e Tautomeria Cetoenolica enol cetona Ocorre entre cetonas e endis que possuem no minimo 3 atomos de carbono Exemplo formula molecular C3H0 8 Prof Zilvam Melo Quimica Organica Universidade Federal Rural do SemiÁrido UFERSA 9 Prof Zilvam Melo Química Orgânica C CH2 C CH3 O H3C 1Propen2ol Propanona H3C OH 2 Referências 1 SOLOMONS T W GRAHAM CRAIG FRYHLE Química Orgânica 8 ed Rio de Janeiro LTC 2005 1 e 2 v 2 ALLINGER N L Química Orgânica 2 ed Rio de Janeiro Guanabara 1978 3 BRUICE P Y Química Orgânica 4 ed São Paulo Pearson 2006
Send your question to AI and receive an answer instantly
Preview text
Universidade Federal Rural do SemiÁrido UFERSA 1 Prof Zilvam Melo Química Orgânica 1 Isomeria Moléculas que têm a mesma fórmula molecular mas não são idênticas são chamadas isômeros Os isômeros dividemse em duas classes isômeros constitucionais e Estereoisômeros 11 Isômeros constitucionais Os isômeros constitucionais são isômeros que diferem na conectividade Conectividade é a forma como os átomos das moléculas estão conectados Por exemplo o etanol e o éter dimetílico são idêntico são isômeros de constitucionais pois têm a mesma formula molecular C2H6O no entanto os átomos em cada substância estão conectados de forma diferente O oxigênio no etanol está ligado a um carbono e a um hidrogênio enquanto que no éter dimetílico o oxigênio está diretamente a dois carbonos Este fato afeta diretamente as propriedades físicas dos compostos pois o ponto de ebulição do etanol é 783 oC enquanto que o do éter dimetílico é 249 oC Isso se dá pelo fato do isômero do etanol poder formar ligações de hidrogênio diferentemente do éter dimetílico Na Tabela 1 estão listados alguns exemplos de isômeros constitucionais Tabela 1 Exemplos de isômeros constitucionais Fórmula Molecular Isômeros Constitucionais C4H10 CH3CH2CH2CH3 Butano e CH3CHCH3 CH3 Isobutano C3H7Cl CH3CH2CH2Cl 1Cloropropano e CH3CHCH3 Cl 2Cloropropano Universidade Federal Rural do SemiÁrido UFERSA 2 Prof Zilvam Melo Química Orgânica C2H6O CH3CH2OH Etanol e CH3OCH3 Éter dimetílico C3H6O CH3CCH3 O CH3CH2CH e dimetilcetona propanal O Os isômeros constitucionais podem ser subdivididos em a Isomeria de Função b Isomeria de Cadeia c Isomeria de posição d Isomeria de Compensação ou Metameria e Isomeria Dinâmica ou Tautomeria a Isomeria de Função A diferença entre os isômeros está no grupo funcional Existem quatro casos mais comuns e importantes de isomeria de função Isomeria éterálcool CnH2n2O Neste caso sempre que for possível escrever a fórmula de um éter também será possível escrever a fórmula de um álcool usando a mesma fórmula molecular Exemplo fórmula molecular C2H6O H3C Etanol H3C Metoximetano O CH3 H2 C OH Universidade Federal Rural do SemiÁrido UFERSA 3 Prof Zilvam Melo Química Orgânica Isomeria aldeídocetona CnH2nO Neste caso sempre que for possível escrever a fórmula de uma cetona também será possível escrever a fórmula de um aldeído usando a mesma fórmula molecular Exemplo fórmula molecular C3H6O C O H3C CH3 C O H2 C H H3C Propanona Propanal Isomeria ácido carboxílicoéster CnH2nO2 Neste caso sempre que for possível escrever a fórmula de um éster também será possível escrever a fórmula de um ácido carboxílico usando a mesma fórmula molecular Exemplo fórmula molecular C2H4O2 C O H O CH3 C O H3C O H Metanoato de metila Ácido etanóico Isomeria fenolálcool aromáticoéter aromático CnH2n6O Neste caso sempre que for possível escrever a fórmula de um fenol ou um álcool aromático também será possível escrever a fórmula de um éter aromático usando a mesma fórmula molecular Universidade Federal Rural do SemiÁrido UFERSA 4 Prof Zilvam Melo Química Orgânica Exemplo fórmula molecular C7H8O OH H3C H2 C OH O CH3 mmetilfenol Álcool benzílico Metoxibenzeno Fenol Álcool Éter b Isomeria de Cadeia A diferença entre os isômeros está no tipo de cadeia carbônica Existem três casos principais de isomeria de cadeia Isomeria Cadeia fechadacadeia aberta CnH2n Neste caso sempre que for possível escrever a fórmula de um ciclano também será possível escrever a fórmula de um alceno Exemplo fórmula molecular C3H6 H2C CH2 H2 C Ciclopropano H2C C H CH3 Propeno Isomeria Cadeia ramificadacadeia normal CnH2n2 Neste caso sempre que for possível escrever a fórmula de um composto de cadeia ramificada também será possível escrever a fórmula de um composto de cadeia normal Exemplo fórmula molecular C4H10 H3C C H CH3 CH3 H3C H2 C H2 C CH3 Metilpropano Butano Universidade Federal Rural do SemiÁrido UFERSA 5 Prof Zilvam Melo Química Orgânica Isomeria Cadeia heterogêneacadeia homogênea Ocorre sempre que for possível mudar a posição de um heteroátomo tornando a cadeia homogênea sem alterar o grupo funcional o que se dá com as aminas e as amidas Exemplo fórmula molecular C2H7N N H3C H CH3 H2 C H3C NH2 Dimetilamina Etilamina c Isomeria de Posição A diferença entre os isômeros está na posição de um grupo funcional de uma insaturação ou de um substituinte Existem três casos principais de isomeria de posição Diferente Posição de um Grupo Funcional Ocorre apenas com grupos funcionais ligados à cadeia homogênea como alcoóis Exemplo fórmula molecular C3H8O H3C H2 C H2 C OH Propan1ol H3C C H CH3 OH Propan2ol Universidade Federal Rural do SemiÁrido UFERSA 6 Prof Zilvam Melo Química Orgânica Diferente Posição de Insaturação Ocorre apenas com compostos insaturados que não sofrem ressonância e têm no mínimo 4 carbonos Exemplo fórmula molecular C4H8 H2C C H H2 C CH3 But1eno H3C C H C H CH3 But2eno Diferente Posição de um Grupo Substituinte Ocorre entre compostos cíclicos com no mínimo 5 átomos de carbonos ou em compostos acíclicos com no mínimo 6 átomos de carbono Exemplo fórmula molecular C5H10 C C C CH3 H3C H H H H C C C CH3 H H H H CH3 11Dimetilciclopropano 12Dimetilciclopropano d Isomeria de Compensação ou Metameria A diferença entre os isômeros está apenas na posição de um heteroátomo Existem quatro casos principais de isomeria de posição entre éteres entre ésteres entre aminas e entre amidas Metameria entre Éteres Ocorre éteres que possuem no mínimo 4 átomos de carbono Universidade Federal Rural do SemiÁrido UFERSA 7 Prof Zilvam Melo Química Orgânica Exemplo fórmula molecular C4H10O H3C O H2 C H2 C CH3 H3C H2 C O H2 C CH3 Metoxipropano Etoxietano Metameria entre Ésteres Ocorre com ésteres que possuem no mínimo 3 átomos de carbono Exemplo fórmula molecular C3H6O2 C O O H3C C O O H H2 C Etanoato de metila Metanoato de etila CH3 CH3 Metameria entre Aminas Ocorre aminas que possuem no mínimo 4 átomos de carbono Exemplo fórmula molecular C4H11N H3C HN H2 C H2 C CH3 H3C H2 C H N H2 C CH3 NMetilpropanamina NEtiletanamina Metameria entre Amidas Ocorre amidas que possuem no mínimo 2 átomos de carbono Exemplo fórmula molecular C3H7ON Universidade Federal Rural do SemiArido UFERSA 0 a nc H nN Hp NCH3 NC CH3 H H Nmetiletanamida NEtilmetanamida e Tautomeria ou Isomeria Dinamica Este tipo de isomeria ocorre quando dois compostos de mesma férmula molecular e grupos funcionais diferentes coexistem em equilibrio dinamico no qual um deles esta continuamente se transformando no outro e viceversa A tautomeria ocorre somente na fase liquida em compostos cuja molécula possui um elemento muito eletronegativo como o oxigénio ou nitrogénio ligado ao mesmo tempo ao hidrogénio e a um carbono insaturado que possui ligaao Tt A alta eletronegatividade do oxigénio ou do nitrogénio provoca a atradao dos elétrons da ligacdo mt do carbono que é uma ligaao fraca e facil de deslocar e Tautomeria AldoenOlica enol aldeido Ocorre entre aldeidos e endis que possuem no minimo 2 atomos de carbono Exemplo formula molecular C2H40 H HY Lu Li O aN HG H H H H Etenol Etanal e Tautomeria Cetoenolica enol cetona Ocorre entre cetonas e endis que possuem no minimo 3 atomos de carbono Exemplo formula molecular C3H0 8 Prof Zilvam Melo Quimica Organica Universidade Federal Rural do SemiÁrido UFERSA 9 Prof Zilvam Melo Química Orgânica C CH2 C CH3 O H3C 1Propen2ol Propanona H3C OH 2 Referências 1 SOLOMONS T W GRAHAM CRAIG FRYHLE Química Orgânica 8 ed Rio de Janeiro LTC 2005 1 e 2 v 2 ALLINGER N L Química Orgânica 2 ed Rio de Janeiro Guanabara 1978 3 BRUICE P Y Química Orgânica 4 ed São Paulo Pearson 2006