Estrutura e Classificação das Moléculas Orgânicas

Estrutura das moléculas orgânicas Uma molécula orgânica contém Cadeia Carbônica formada pela ligação entre átomos de C que podem ser simples ou múltiplas Grupamentos Funcional ais caracterizam a presença de uma ou mais de uma função ões orgânicas Exemplo Fórmulas estruturais em bastão dos alcoóis Etanol e Colesterol H3C OH cadeia carbônica contendo 02 doisátomos de C Etanol Cadeia carbônica contendo vários átomos de C CH3 CH3 O H C H3 C H3 CH3 H H H H Colesterol Etanol e colesterol apresentam o mesmo grupamento funcional a hidroxila alcoólica mas cadeias carbônicas diferentes Apesar de terem a mesma função orgânica são substâncias com propriedades distintas o etanol é um líquido incolor de ponto de ebulição em torno de 78OC enquanto que o colesterol é um sólido amorfo Perguntase 1 Qual é a fórmula molecular de cada uma das substâncias acima 2 Quantos carbonos quaternários o colesterol apresenta 3 Qual dos dois é um álcool secundário Por que CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS As cadeias carbônicas primeiramente se classificam como Linear H3C CH3 Cadeia acíclica aberta Ramificada cadeia principal com o maior número de átomos de C H3C CH3 H3C CH3 CH3 carbocíclica todos os átomos de anel ou ciclo são átomos de C Cadeia cíclicas fechada CH3 CH3 CH3 anel ou ciclo heterocíclica anel contém heteroátomo O N S O O O NH As cadeias carbônicas podem ser ainda classificadas como Saturada só apresenta ligações simples entre seus átomos de C apresentam hibridação sp3 O OH H3C Ácido dodecanóico ou ácido láurico um ácido graxo natural Insaturada a cadeia apresenta pelo menos uma ligação múltipla dupla onde o C é sp2 ou tripla onde o C é sp CH3 H3C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C H3 CH3 C H3 βcaroteno um pigmento natural de cor vermelhaalaranjada presente na cenoura outro exemplo CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C CH3 C H3 CH3 CH3 Licopeno um pigmento natural de cor vermelha presente no tomate Responda 1 Qual é o nome químico oficial de acordo com a UIQPA IUPACem inglês dos compostos que servem de exemplo de cadeias carbônicas acíclicas e carbocíclicas 2 Quantos carbonos sp2 estão presentes no βcaroteno e no licopeno Dê a fórmula molecular de cada um 3 Represente a fórmula em bastão dos seguintes compostos a 3346tetrametiloctano b 3etil24dimetilheptano 4 Quantos e quais são os isômeros com fórmula molecular C6H14 Faça a fórmula estrutural em bastão de cada um deles CLASSIFICAÇÃO DAS PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS FUNÇÃO ORGÂNICA 1 Hidrocarbonetos Saturados alcanos cicloalcanos Insaturados a alcenos dienos e polienos b alcinos c aromáticos 2 Derivados halogenados a haletos de alquila b haletos de arila 3 Alcoóis a álcool primário b secundário c terciário 4 Fenóis 5 Éteres Grupamento funcional só apresentam átomos de carbono unidos por ligações simples apresentam pelo menos uma ligação dupla apresentam mais de uma ligação dupladienos2 polienos muitas apresentam ligação tripla apresentam anel benzênico como cadeia carbônica no todo ou em parte RX Rradical ou substituinte alquila Xátomo de halogênio ArX Ar anel aromático ROH H3C OH H3C OH CH3 H3C OH CH3 H3C ArOH ROR ArOR ArOAr EXEMPLO H3C CH3 1 2 C H3 CH3 H3C CH3 1 2 CH3 C H2 CH2 dieno H3C CH3 Alcino 1 2 Cl Cl H Cl Br 1 2 H3C OH H3C CH3 OH C H3 H3C OH CH3 1 2 3 OH OH OH Fenol Resorcinol CH3CH2OCH2CH3 éter comum C6H5OCH3 anisol ou metoxibenzeno 6 Derivados Carbonilados a aldeídos c cetonas 7 Aminas a1 primárias b1 secundárias c1 terciárias e também a2 alifáticas b2 aromáticas 8 Ácidos carboxílicos e seus derivados a ésteres b amidas b1 primárias b2 secundárias b3 terciárias 9 outras funções importantes 91 iminas bases de Schiff 92 nitrilas 93 nitrocompostos 931 nitroalifáticos 932 nitroaromáticos R H O carbonila aldeídica R R O carbonila cetônica RNH2 RNHR R N RR R RR são aromáticas quando um anel aromático está ligado ao átomo de N R O OH R O OR R O NH2 R O NHR R O N R RR R N RR RHR R N R NO2 Ar NO2 O CH3 CH3 CH3 CH3 H3C H CH3 CH3 O citral odor de limãousado em perfumes ββββiononaodor de rosausado em perfumes N CH3 H CH3 O O Ecstasy MDMA uma amina alifática secundária NH2 Anilina uma amina aromática primária H3C OH O H3C O O CH3 C H3 O N CH3 CH3 ácido butírico responsável pelo odor da manteiga rançosa butirato de etila encontrado na essência do abacaxi uma amida aromática terciária usada como repelente de insetos N CH3 CH3 N H3C NO2 CH3 NO2 O2N NO2 TNT Responda 1Dê o nome oficial de todos os hidrocarbonetos deriv halogenados e alcoóis mostrados nos exemplos acima 2Represente as fórmulas estruturais em bastão dos éteres apresentados acima 3Represente as fórmulas estruturais em bastão dos isômeros do resorcinol que se diferenciam quanto à posição ocupada pelas hidroxilas fenólicas 4 Assinale os grupamentos funcionais dê o nome das funções orgânicas presentes e as respectivas fórmulas moleculares dos compostos abaixo O NH CH3 N CH3 CH3 CH3 xilocaína um anestésico local H O C H3 O H O vanilina um aromatizante com sabor de baunilha OH O N H O O OH Cl O CH3 ocratoxina A micotoxina produzida pelo fungo Aspergillus achraceus O F N CH3 CH3 NC escitalopramum medicamento antidepressivo